Biotransformaçao por fungos do ácido betulínico e derivados

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Bastos, Denise Zelak Leite
Data de Publicação: 2005
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/33537
Resumo: Orientador: Brás Heleno de Oliveira
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spelling Bastos, Denise Zelak LeiteUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaOliveira, Brás Heleno de, 1954-2021-07-14T19:17:11Z2021-07-14T19:17:11Z2005https://hdl.handle.net/1884/33537Orientador: Brás Heleno de OliveiraTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciencias Exatas, Programa de Pós-Graduaçao em Química. Defesa: Curitiba, 2005Inclui bibliografia e anexoÁrea de concentraçao: Química orgânicaResumo: Modificações nas estruturas de moléculas complexas podem ser realizadas através de sistemas envolvendo microrganismos. O ácido betulínico (I), o ácido betulônico (II) e a betulina (III), por possuírem essa característica e apresentarem importantes atividades farmacológicas, foram escolhidos para serem biotransformados por fungos. Com a finalidade de se obter os substratos, fez-se o estudo fitoquímico da casca do caule de Platanus orientalis L., com o isolamento e a identificação de três substâncias: ácido betulínico (I); ácido diidrobetulinico (XIV) e ?-sitosterol (XIII). O ácido diidrobetulínico é inédito como composto natural. O ácido betulônico foi obtido por derivatização do ácido betulínico. Para obter os fungos necessários para a biotransformação, foram isolados e identificados os fungos epifíticos e endofíticos associados à casca de P. orientalis. Após realização de experimentos preliminares foram selecionados os fungos Arthobotrys sp., Chaetophoma sp., Colletotrichum sp. e Dematium sp. A biotransformação do ácido betulínico pelo fungo Chaetophoma sp. e Dematium sp. resultou na sua oxidação levando ao ácido betulônico (II); pelo Colletotrichum sp. resultou no ácido 3-oxo,15?-hidroxilup-20(29)-en-28-óico. O ácido betulônico (II) foi biotransformado pelos fungos: Arthobotrys sp. gerando os metabólitos ácido 3-oxo, 7?-hidroxilup-20(29)-en-28-óico, ácido 3-oxo, 7?,15?- diidroxilup-20(29)-en-28-óico e ácido 3-oxo, 7?,30-diidroxilup-20(29)-en-28-óico; Chaetophoma sp. formando o ácido 3-oxo, 12?-hidroxilup-20(29)-en-28-óico, ácido 3-oxo, 7?,25-diidroxilup-20(29)-en-28-óico e Colletotrichum sp. produzindo o ácido 3- oxo, 15?-hidroxilup-20(29)-en-28-óico e o ácido 3-oxo, 7?,15?-diidroxilup-20(29)-en- 28-óico. A betulina (III) foi biotransformada pelo fungo Chaetophoma sp. que levou a formação da substância 3-oxo-lup-20(29)-en-28-ol. Portanto, através da biotransformação dos substratos propostos, foram obtidos 6 metabólitos inéditos, além do ácido betulônico e do ácido 3-oxo,7?,15?- diidroxilup-20(29)-en-28-óico.Abstract: Complex molecules can be modified through microbial transformation. The betulinic acid (I), betulonic acid (II) and betulin (III), for this characteristic and their important pharmacologic activities, have been chosen to be biotransformed by fungi. In order to obtain the compounds, the phytochemical study of Platanus orientalis L. bark was done and allowed the isolation and identification of three components: betulinic acid (I); dihydrobetulinic acid (XIV) and ?-sitosterol (XIII).The dihydrobetulinic acid is unknown as a natural compound. To get the necessary fungi for the biotransformation, it was isolated and identified epiphytes and endophytes fungi associated with the P.orientalis bark. After accomplishment of screening the Arthobotrys sp., Chaetophoma sp., Colletotrichum sp. and Dematium fungi were selected. The biotransformation of the betulinic acid by Chaetophoma sp. and Dematium sp. fungi through its oxidation resulted in betulonic acid (II) and for the Colletotrichum sp. resulted in 3-oxo-15?-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid. The betulonic acid (II) was biotransformed by the fungi : Arthobotrys sp. resulted in metabolites which were identified as 3-oxo-7?-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid, 3- oxo-7?,15?-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid and 3-oxo-7?,30-dihydroxy-lup- 20(29)-en-28-oic acid; Chaetophoma sp. resulted in 3-oxo-12?-hydroxy-lup-20(29)- en-28-oic acid and 3-oxo-7?,25-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid; and Colletotrichum sp. resulting in 3-oxo-15?-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid and 3- oxo-7?,15?-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid. The betulin (III) was biotransformed by the fungi Chaetophoma sp. resulted in 3-oxo-lup-20(29)-en-28-ol. Summarising, through the biotransformation of proposed compounds six unknown metabolites, beyond the betulonic acid and 3-oxo, 7?, 15?-dihydroxy-lup- 20(29)-en-28-oic acid were identified.xvi, 101f. : il., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalTesesBiotransformação(metabolismo)Compostos organicosEnzimas de fungosQuimicaBiotransformaçao por fungos do ácido betulínico e derivadosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - T - DENISE ZELAK LEITE BASTOS.pdfapplication/pdf879531https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/33537/1/R%20-%20T%20-%20DENISE%20ZELAK%20LEITE%20BASTOS.pdfd2fceae6e6d8f28f053b4ea0f3b4a8ceMD51open accessTEXTR - T - DENISE ZELAK LEITE BASTOS.pdf.txtExtracted Texttext/plain154549https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/33537/2/R%20-%20T%20-%20DENISE%20ZELAK%20LEITE%20BASTOS.pdf.txte9cb2dc24b895cc366bf5411351dba5cMD52open accessTHUMBNAILR - T - DENISE ZELAK LEITE BASTOS.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1172https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/33537/3/R%20-%20T%20-%20DENISE%20ZELAK%20LEITE%20BASTOS.pdf.jpg85b5600395a599cbcd311fb278df1dbcMD53open access1884/335372021-07-14 16:17:12.094open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/33537Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082021-07-14T19:17:12Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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