Isolamento de fungos da própolis, síntese e biotransformação de clovanos com fungos e avaliação da atividade biológica 

• Autor(a) principal: Giovanni Gontijo de Souza
• Data de Publicação: 2012
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8UTVH2
• topic: Biotransformação; Atividade biológica; Clovanos; Fungos; Propólis; Própole; Química orgânica; Química; Fungos; Biotransformação (Metabolismo)

Nesse trabalho foram isoladas 22 cepas de fungos sujeitos à exposição ultravioleta usando própolis como substrato. No processo de identificação desses micro-organismos chegou-se a gênero e espécie em 12 casos. Os fungos isolados foram avaliados quanto à viabilidade de sua utilização em reações de biotransformação. Foram sintetizadas onze substâncias com esqueleto clovânico a partir do óxido de cariofileno. Dentre essas, o 2B -metoxiclovan-9A-ol foi utilizado como substrato para reações de biotransformação pelos fungos Pestalotiopsis palustris e Penicillium citrinum, isolados de ambiente exposto à radiação UV e pelos fungos Penicillium janczewskii e Penicillium minioluteum, isolados de solo. Nessas biotransformações foram obtidos produtos de hidroxilação, desmetilação e rearranjo do esqueleto carbônico. Os maiores rendimentos obtidos nessas biotransformações ocorreram ao se utilizar P. minioluteum, tendo sido estudado de forma mais aprofundada o metabolismo de outros clovanos por esse fungo: 2B -propoxiclovan-9A-ol, 2B -pentoxiclovan-9A-ol e 2B - (2-(4-nitrofenoxi)etoxi)clovan-9A-ol. Foi observado que o aumento da cadeia lateral ligada ao esqueleto clovânico influencia a interação do complexo enzimático do fungo com essa classe de substrato, já que apenas o 2B-propoxiclovan-9A-ol foi biotransformado por P. minioluteum. Em outro experimento, observou-se que a acetilação em C-9 do B-metoxiclovan-9A-ol impede a biotransformação desse composto por esse fungo. Nesse trabalho também foi realizada a síntese quimioenzimática do rumfelclovano A pela ação do P. minioluteum sobre a (1S,2S,5S,8R)-8,9-seco-8-hidroxi-2-metoxiclovan-9- lactona, sintetizada pela oxidação do 2B-metoxiclovan-9A-ol. Os compostos 2B-metoxiclovan-9A-ol, 2B -etoxiclovan-9A-ol, 2B - propoxiclovan-9A-ol, 2Bbutoxiclovan-9A-ol, 2B -pentoxiclovan-9A-ol, (2S,9R)-2- metoxiclovano-9,15-diol, clovan-2B -9A-diol, clovan-2B -9A-diol e o rumfelclovano A foram avaliados em testes de ativação de proteínas quinase C (PKC); os cinco primeiros compostos também foram avaliados quanto à sua ação fungistática sobre o fitopatógeno Botrytis cinerea e ação na germinação e crescimento de Lactuca sativa.