$a Síntese de derivados da D-arabinose e investigação da sua atividade antifúngica
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2007 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/LFSA-7THHQL |
Resumo: | A glicosamina-6-fosfato sintase é a única enzima que catalisa a reação de conversão da D-frutose-6-fosfato a D-glicosamina-6-fosfato. Essa é a primeira reação na via bioquímica que leva à formação da forma ativada da N-acetil-D-glicosamina, a uridina-5-difosfo-N-acetil-D-glicosamina. Esse nucleosídeo fornece a N-acetil-Dglicosamina para a biossíntese de lipopolissacarídeos, peptídeoglicanos em bactérias e quitina em fungos, insetos e crustáceos. Como uma enzima participantena biossíntese de componentes importantes da parede celular, a glicosamina-6- fosfato sintase é essencial para as células fúngicas e a sua importância para as essas foi demonstrada pela deleção de seu respectivo gene, que se mostrou letal. Nesse trabalho está descrita a síntese de derivados da D-arabinose, modificados em C-1 e fosforilados em C-5, como potenciais agentes antifúngicos. Esses foramplanejados com base na estrutura do carboidrato no estado de transição da reação catalisada por essa enzima. Os compostos planejados 5-O-diestilfosforil-E,Z-Darabinose oxima, bem como o 2-(D-arabino-1,2,3,4-tetra-hidroxibutil)-5-metil-1,3,4- oxadiazol não foram obtidos. O derivado contendo o anel tetrazólico em C-1 e fosforilado em C-5 foi obtido em cinco etapas. O composto 5-(D-arabino-4-dietilfosforiloxi-1,2,3-tri-hidroxibutil)tetrazol, bem como outros intermediários de síntese foram avaliados quanto às suas atividades antifúngicas e antibacterianas. Entretanto, nenhuma dessas substâncias exibiu atividade contra os fungos e bactérias testados. |
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Ricardo Jose AlvesRosemeire Brondi AlvesFernao Castro BragaRenato Marcio Ribeiro Viana2019-08-10T11:46:08Z2019-08-10T11:46:08Z2007-11-29http://hdl.handle.net/1843/LFSA-7THHQLA glicosamina-6-fosfato sintase é a única enzima que catalisa a reação de conversão da D-frutose-6-fosfato a D-glicosamina-6-fosfato. Essa é a primeira reação na via bioquímica que leva à formação da forma ativada da N-acetil-D-glicosamina, a uridina-5-difosfo-N-acetil-D-glicosamina. Esse nucleosídeo fornece a N-acetil-Dglicosamina para a biossíntese de lipopolissacarídeos, peptídeoglicanos em bactérias e quitina em fungos, insetos e crustáceos. Como uma enzima participantena biossíntese de componentes importantes da parede celular, a glicosamina-6- fosfato sintase é essencial para as células fúngicas e a sua importância para as essas foi demonstrada pela deleção de seu respectivo gene, que se mostrou letal. Nesse trabalho está descrita a síntese de derivados da D-arabinose, modificados em C-1 e fosforilados em C-5, como potenciais agentes antifúngicos. Esses foramplanejados com base na estrutura do carboidrato no estado de transição da reação catalisada por essa enzima. Os compostos planejados 5-O-diestilfosforil-E,Z-Darabinose oxima, bem como o 2-(D-arabino-1,2,3,4-tetra-hidroxibutil)-5-metil-1,3,4- oxadiazol não foram obtidos. O derivado contendo o anel tetrazólico em C-1 e fosforilado em C-5 foi obtido em cinco etapas. O composto 5-(D-arabino-4-dietilfosforiloxi-1,2,3-tri-hidroxibutil)tetrazol, bem como outros intermediários de síntese foram avaliados quanto às suas atividades antifúngicas e antibacterianas. Entretanto, nenhuma dessas substâncias exibiu atividade contra os fungos e bactérias testados.The glucosamine-6-phosphate synthase is the enzyme that catalyses the conversion of D-frutose-6-phosphate to D-glucosamine-6-phosphate. This is the first step in the biochemical pathway leading to the formation of an activated form of N-acetyl-Dglucosamine, namely uridine 5-diphospho-N-acetyl-D-glucosamine. This nucleoside provides N-acetyl-D-glucosamine for biosynthesis of lipopolysacharides,peptideoglycans in bacteria and chitin in fungi, insects and crustaceans. As an enzyme participating in biosynthesis of important cell wall components, the glucosamine-6-phosphate synthase is essential for the fungi cells, and its importance for these ones was demonstrated by the deletion of its gene, that proved to be lethal. In this work, it is described the synthesis of D-arabinose derivatives, modified in C-1 and phosphorylated in C-5, as potential antifungals agents. These were designed, based on the structure of the transition state of the reaction catalyzed by this enzyme. The compounds designed, 5-O-diestilphosphoryl-E,Z-D-arabinose oxime, aswell as 2-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-5-metil-1,3,4-oxadiazole could not be achieved. The compound modified in C-1 with a tetrazole ring and phosphorylated in C-5 was achieved in five steps. The compound 5-(D-arabino-4-diethylphosphoryloxy- 1,2,3-trihydroxybutyl)-tetrazole, as well as the others compounds sinthesized were evaluated against fungi and bacteria, however neither of them were active against the microorganism tested.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGFungos patogênicosBiossínteseMicologia médica xMicrobiologia médicaFarmáciaCarboidratoAntifúngicoGlicosamina-6-fosfato sintase$a Síntese de derivados da D-arabinose e investigação da sua atividade antifúngicainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdissertacao_renato.pdfapplication/pdf19980055https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/LFSA-7THHQL/1/dissertacao_renato.pdf57877d05bd84c94122e45597b11858a1MD51TEXTdissertacao_renato.pdf.txtdissertacao_renato.pdf.txtExtracted texttext/plain167035https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/LFSA-7THHQL/2/dissertacao_renato.pdf.txt3eef4700534203713ea52ac6917f4eecMD521843/LFSA-7THHQL2019-11-14 08:57:04.054oai:repositorio.ufmg.br:1843/LFSA-7THHQLRepositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T11:57:04Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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