Modificações químicas e biotransformação de diterpenos caurânicos como estratégia para obtenção de derivados com propriedades farmacológicas 

• Autor(a) principal: Raquel Louranço de Castro
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-AA3NPB
• topic: produtos naturais; biotransformação; Sphagneticola trilobata; diterpenos precursores; ácido grandiflorênico; Ácido caurenoico; Química Orgânica; Terpenios; Relação estrutura-atividade (Bioquímica) ; Fungos; Biotransformação (Metabolismo)

Diterpenos caurânicos, como os ácidos caurenoico e o grandiflorênico, são uma classe de produtos naturais conhecidos por possuírem uma gama de propriedades biológicas tais como reguladora do crescimento de plantas, atividade antimicrobiana, antiparasitária, citotoxidade, atividade antiinflamatória, antifertilizante, dentre outras. A Sphagneticola trilobata é uma planta facilmente encontrada em muitas regiões do Brasil e conhecida por conter em quantidade majoritária os ácidos caurenoico e grandiflorênico. Este trabalho teve como objetivo isolar esses ácidos a partir das partes áreas da S. trilobata e fazer modificações estruturais através de reações químicas e de biotransformações para obtenção de derivados a fim de se observar alterações nas atividades biológicas em relação aos diterpenos precursores. A partir dos ácidos caurenoico e grandiflorênico isolados do material vegetal, foram obtidos, via reações químicas, seis derivados: ácido ent-16-oxo-17-nor-caur-9(11)-en-19-oico, ácido ent-16-oxo-17-nor-cauran-19-oico, ácido ent-13-hidroxi-17-nor-13,16-seco-cauran-19-oico-1613-lactona, ent-16-oxo-17-nor-cauran-19-oato de etila, ent-16-E-oxima-17-nor-cauran-19-oato de etila e ent-13-lactam-13a-aza-cauran-19-oato de etila, sendo que os dois últimos compostos são inéditos. O ácido ent-13-hidroxi-17-nor-13,16-seco-cauran-19-oico-1613-lactona foi submetido às reações de biotransformação utilizando os fungos Fusarium proliferatum e Penicillium mineoluteum. Produtos de biotransformação formados pelo F. proliferatum não foram identificados. Através do P. mineoluteum foi isolado o ent-caur-5-15-epoxi-9-10-friedo-10-11-dihidroxi-16,11:19,10-diseco-17-nor-1611:1910-dilactona, considerado como produto de biotransformação, com 1,31 % de rendimento. Os ácidos caurenoico e grandiflorênico e os seus derivados foram submetidos a testes de atividade antifúngica, antibacteriana e anticolinesterásica. A lactama inédita ent-13-lactam-13a-aza-cauran-19-oato de etila destacou-se como potencial inibidora da levedura Candida albicans, da bactéria Bacillus cereus e da enzima acetilcolinesterase, induzindo atividades superiores em relação ao ácido caurenoico, seu precursor.