Estudo e caracterização estrutural e termodinâmica de compostos de inclusão formados entre antidepressivos e ciclodextrinas

• Autor(a) principal: Frederico Barros de Sousa
• Data de Publicação: 2007
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/BIRC-85TKWM
• topic: Química Supramolecular; antidepressivos; ciclodextrinas; Química inorgânica; Ciclodextrinas

No presente trabalho os sistemas supramoleculares estabilizados por interações não-covalentes, formados pela associação da -ciclodextrina com um antidepressivo bicíclico e outro tricíclico, a Fluoxetina e a Imipramina respectivamente, foram investigados por técnicas espectroscópicas (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN), análise térmica (TG/DTG e DSC) e ainda por calorimetria (ITC). A utilização dessas diferentes técnicas de análise físico-química permitiu propor não só a topologia dos complexos de inclusão, mas também definir a estequiometria desses complexos e os parâmetros termodinâmicos relativos ao processo de inclusão. Os resultados obtidos pelas técnicas espectroscópicas (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN), para o sistema supramolecular formado pela interação entre a CD e a Fluoxetina, indicaram a existência simultânea em solução de três formas do complexo de inclusão. A primeira possibilidade e a mais estável, seria aquela cujo anel aromático da FLU, o qual contém o grupo CF3 substituído, interage com a cavidade da CD. A outra possibilidade de inclusão ocorre quando o anel aromático monosubstituído da molécula da FLU está incluído na cavidade da CD. Além disso, o resultado obtido pelo experimento de Job sugeriu a existência de um sistema supramolecular de razão molar 2:1 CD/FLU, possivelmente, quando ambos anéis aromáticos da FLU estão incluídos na cavidade da CD. Entretanto, os resultados de ITC indicaram o sistema 1:1 CD/FLU como a espécie mais estável em solução, fornecendo ainda os parâmetros termodinâmicos ( Gº = -21,5 kJ.mol-1, Hº = -17,2 kJ.mol-1 e T Sº = 4,3 kJ.mol-1). Essa diferença entre as duas estequiometrias encontradas pelo experimento de Job e a titulação por ITC, provavelmente ocorreu porque as propriedades físico-químicas utilizadas para investigar a interação entre as espécies são diferentes. Para o composto de inclusão CD/IMI os resultados obtidos pelos métodos espectroscópicos (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN) indicaram a interação entre os anéis aromáticos da IMI com a parte interna e externa da CD. Além disso, quando a concentração de CD aumenta na solução, a interação entre as espécies se torna mais evidente. A curva de Job indicou a existência de duas espécies em solução, uma quando a concentração de CD é menor (1:2 CD/IMI) e outra quando a CD está mais concentrada (2:1 CD/IMI), entretanto o complexo mais estável em solução é o 2:1 CD/IMI. Os experimentos de ITC possibilitaram definir, os parâmetros termodinâmicos da reação de inclusão ( Gº = -21,9 kJ.mol-1, Hº = -30,6 kJ.mol-1 e T Sº = -8,7 kJ.mol-1), a constante de equilíbrio e também a estequiometria do complexo, a qual essa última está de acordo com os dados observados pelo experimento de Job.