Estudo e caracterização estrutural e termodinâmica de compostos de inclusão formados entre antidepressivos e ciclodextrinas
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2007 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/BIRC-85TKWM |
Resumo: | No presente trabalho os sistemas supramoleculares estabilizados por interações não-covalentes, formados pela associação da -ciclodextrina com um antidepressivo bicíclico e outro tricíclico, a Fluoxetina e a Imipramina respectivamente, foram investigados por técnicas espectroscópicas (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN), análise térmica (TG/DTG e DSC) e ainda por calorimetria (ITC). A utilização dessas diferentes técnicas de análise físico-química permitiu propor não só a topologia dos complexos de inclusão, mas também definir a estequiometria desses complexos e os parâmetros termodinâmicos relativos ao processo de inclusão. Os resultados obtidos pelas técnicas espectroscópicas (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN), para o sistema supramolecular formado pela interação entre a CD e a Fluoxetina, indicaram a existência simultânea em solução de três formas do complexo de inclusão. A primeira possibilidade e a mais estável, seria aquela cujo anel aromático da FLU, o qual contém o grupo CF3 substituído, interage com a cavidade da CD. A outra possibilidade de inclusão ocorre quando o anel aromático monosubstituído da molécula da FLU está incluído na cavidade da CD. Além disso, o resultado obtido pelo experimento de Job sugeriu a existência de um sistema supramolecular de razão molar 2:1 CD/FLU, possivelmente, quando ambos anéis aromáticos da FLU estão incluídos na cavidade da CD. Entretanto, os resultados de ITC indicaram o sistema 1:1 CD/FLU como a espécie mais estável em solução, fornecendo ainda os parâmetros termodinâmicos ( Gº = -21,5 kJ.mol-1, Hº = -17,2 kJ.mol-1 e T Sº = 4,3 kJ.mol-1). Essa diferença entre as duas estequiometrias encontradas pelo experimento de Job e a titulação por ITC, provavelmente ocorreu porque as propriedades físico-químicas utilizadas para investigar a interação entre as espécies são diferentes. Para o composto de inclusão CD/IMI os resultados obtidos pelos métodos espectroscópicos (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN) indicaram a interação entre os anéis aromáticos da IMI com a parte interna e externa da CD. Além disso, quando a concentração de CD aumenta na solução, a interação entre as espécies se torna mais evidente. A curva de Job indicou a existência de duas espécies em solução, uma quando a concentração de CD é menor (1:2 CD/IMI) e outra quando a CD está mais concentrada (2:1 CD/IMI), entretanto o complexo mais estável em solução é o 2:1 CD/IMI. Os experimentos de ITC possibilitaram definir, os parâmetros termodinâmicos da reação de inclusão ( Gº = -21,9 kJ.mol-1, Hº = -30,6 kJ.mol-1 e T Sº = -8,7 kJ.mol-1), a constante de equilíbrio e também a estequiometria do complexo, a qual essa última está de acordo com os dados observados pelo experimento de Job. |
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Ruben Dario Sinisterra MillanClaudio Luis DonniciHeloisa de Oliveira BeraldoFrederico Barros de Sousa2019-08-12T01:45:14Z2019-08-12T01:45:14Z2007-08-01http://hdl.handle.net/1843/BIRC-85TKWMNo presente trabalho os sistemas supramoleculares estabilizados por interações não-covalentes, formados pela associação da -ciclodextrina com um antidepressivo bicíclico e outro tricíclico, a Fluoxetina e a Imipramina respectivamente, foram investigados por técnicas espectroscópicas (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN), análise térmica (TG/DTG e DSC) e ainda por calorimetria (ITC). A utilização dessas diferentes técnicas de análise físico-química permitiu propor não só a topologia dos complexos de inclusão, mas também definir a estequiometria desses complexos e os parâmetros termodinâmicos relativos ao processo de inclusão. Os resultados obtidos pelas técnicas espectroscópicas (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN), para o sistema supramolecular formado pela interação entre a CD e a Fluoxetina, indicaram a existência simultânea em solução de três formas do complexo de inclusão. A primeira possibilidade e a mais estável, seria aquela cujo anel aromático da FLU, o qual contém o grupo CF3 substituído, interage com a cavidade da CD. A outra possibilidade de inclusão ocorre quando o anel aromático monosubstituído da molécula da FLU está incluído na cavidade da CD. Além disso, o resultado obtido pelo experimento de Job sugeriu a existência de um sistema supramolecular de razão molar 2:1 CD/FLU, possivelmente, quando ambos anéis aromáticos da FLU estão incluídos na cavidade da CD. Entretanto, os resultados de ITC indicaram o sistema 1:1 CD/FLU como a espécie mais estável em solução, fornecendo ainda os parâmetros termodinâmicos ( Gº = -21,5 kJ.mol-1, Hº = -17,2 kJ.mol-1 e T Sº = 4,3 kJ.mol-1). Essa diferença entre as duas estequiometrias encontradas pelo experimento de Job e a titulação por ITC, provavelmente ocorreu porque as propriedades físico-químicas utilizadas para investigar a interação entre as espécies são diferentes. Para o composto de inclusão CD/IMI os resultados obtidos pelos métodos espectroscópicos (FT-IR, FTIR-FTIR-HATR e RMN) indicaram a interação entre os anéis aromáticos da IMI com a parte interna e externa da CD. Além disso, quando a concentração de CD aumenta na solução, a interação entre as espécies se torna mais evidente. A curva de Job indicou a existência de duas espécies em solução, uma quando a concentração de CD é menor (1:2 CD/IMI) e outra quando a CD está mais concentrada (2:1 CD/IMI), entretanto o complexo mais estável em solução é o 2:1 CD/IMI. Os experimentos de ITC possibilitaram definir, os parâmetros termodinâmicos da reação de inclusão ( Gº = -21,9 kJ.mol-1, Hº = -30,6 kJ.mol-1 e T Sº = -8,7 kJ.mol-1), a constante de equilíbrio e também a estequiometria do complexo, a qual essa última está de acordo com os dados observados pelo experimento de Job.In this work the supramolecular systems stabilized by the non-covalentinteractions, formed by association of the ß-cyclodextrin with a bicyclic and a tricyclic antidepressant, Fluoxetine and Imipramine respectively, were investigated by spectroscopies techniques (FT-IR, FTIR-HATR and NMR), thermal analysis (TGA and DSC) and also by calorimetric technique (ITC). The utilization of these physical-chemistry methods of analysis allowed to propose not only the supramolecular structure of the inclusion complexes, but also to define their thermodynamic parameters.The results obtained by the spectroscopies techniques (FT-IR, FTIRHATRand NMR), to the ßCD/FLU supramolecular complex, indicated threepossibilities of complex in solution simultaneously. The first possibility, and also the most stable the inclusion compound, is that when the Fluoxetine aromaticring, in which the CF3 group is presented, interacts with the ßCD cavity. The other inclusion compound occurs when the Fluoxetine monosubstituted aromatic ring is included into the ßCD cavity. In addition, the Jobs plot suggests, also the existence of a supramolecular complex in 2:1 ßCD/FLU molar ratio, possibly when probably; both aromatic rings of FLU are included in the ßCD cavity. However, the ITC results indicated the 1:1 ßCD/FLU as the most stable complex in solution, also providing the thermodynamic parameters(.Gº = -21.5 kJ.mol-1, .Hº = -17.2 kJ.mol-1 e T.Sº = 4.3 kJ.mol-1). Thedifference between these two stoichiometries found might be explained by the different physical-chemistry probes used to investigate the interactions between ßCD and FLU. To the ßCD/Imipramine inclusion compound, the spectroscopies methods (FT-IR, FTIR-HATR and NMR) indicated the interaction between the both Imipramine aromatic rings with all ßCD hydrogens. In addition, when ßCD concentration increases in solution the interactions between the host and guest molecules became more evident. The Jobs plot demonstrated the existence of two possibilities of supramolecular complex; first when the ßCD oncentration is lower than Imipramine (1:2 ßCD/IMI), and other when the ßCD concentration is higher in solution (2:1 ßCD/IMI). However, the 2:1 ßCD/IMI complex is the most stable. The ITC experiments make possible to determinate the thermodynamic parameters (.Gº = -21.9 kJ.mol-1, .Hº = -30.6 kJ.mol-1 e T.Sº = -8.7 kJ.mol-1) to the inclusion reaction, the equilibrium constant and also the complex stoichiometry, which this last is in accordance with the results obtained by Jobs experiments.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGQuímica inorgânicaCiclodextrinasQuímica SupramolecularantidepressivosciclodextrinasEstudo e caracterização estrutural e termodinâmica de compostos de inclusão formados entre antidepressivos e ciclodextrinasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdisserta__o_frederico_barros_de_sousa.pdfapplication/pdf11557799https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/BIRC-85TKWM/1/disserta__o_frederico_barros_de_sousa.pdffe99887a3a6f4d7a92e849aab3c86fa1MD511843/BIRC-85TKWM2019-08-11 22:45:14.118oai:repositorio.ufmg.br:1843/BIRC-85TKWMRepositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-08-12T01:45:14Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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