Produção de metabólitos bioativos por biotransformações de diterpenos abundantes na natureza e avaliação do potencial destes na germinação e no crescimento de L. sativa

• Autor(a) principal: Alessandra Duarte Rocha
• Data de Publicação: 2010
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8EDT9E
• topic: biotransformações; Diterpenos caurânicos; atividade alelopática; L sativa; Diterpenos; Alelopatia; Alface Cultura; Química orgânica; Química; Biotransformação (Metabolismo)

O presente trabalho compreende o isolamento dos diterpenos caurânicos ácidos caurenóico (1), grandiflorênico (2), do triterpeno 3-friedelinol (77), do ácido ent-3-angeloiloxi-caur-16-en-19-óico (78) e de uma mistura de -sitosterol (79) e estigmasterol (80) a partir da espécie vegetal Wedelia paludosa e preparação, por modificação química de 1 e 2, dos derivados ent-caur-16-en-19-oato de etila (81) e ent-caur-9(11),16-dien-19-oato de etila (82), ent-16-oxo-17-norcauran-19-oato de etila (83), ent-16-oxo-17-norcauran-9(11)-en-19-oato de etila (84), ácidos ent-15-hidroxi-caur-16-en-19-óico (85), ent-15-hidroxi-caur-9(11),16-dien-19-óico (86) eent-16-formil-caur-15-en-19-óico (87). Subsequentemente, alguns dos derivados obtidos por síntese e outros produtos isolados de W. paludosa foram submetidos a modificação biológica, empregando-se os fungos Cephalosporium aphidicola, Fusarium proliferatum e Pestalotiopsis palustris visando o isolamento de produtos com potencial atividade alelopática sobre a germinação e o crescimento da raiz ecaule de Lactuca sativa (alface). Destas biotransformações foram isolados os seguintes metabólitos: os alcoóis ent-16,17,19-trihidroxi-caurano (92), ent-16,19-dihidroxi-caurano (50), ent-3,15,16,19-tetrahidroxi-caurano (93) e os ácidos ent-2-hidroxi-16-oxo-17-norcauran-19-óico (94), ent-2,15-dihidroxi-caur-16-en-19-óico (95), ent-2,3,16,17-tetrahidroxi-cauran-19-óico (96), que apresentaramatividade alelopática. No Capítulo (Introdução) apresenta-se uma revisão bibliográfica sobre diterpenos e alelopatia. No Capítulo 2 (Parte experimental) descrevem-se as metodologias do isolamento de produtos naturais de W. paludosa, da preparação dos derivados caurânicos e das biotransformações realizadas. O Capítulo 3(Resultados e discussão) trata da identificação espectrométrica (IV, RMN de 1H e de 13C e EM) das substâncias isoladas de W. paludosa, daquelas utilizadas como materiais de partida das reações químicas e biológicas e dos respectivos produtos obtidos nestas reações. No Capítulo 4 (Ensaios biológicos) são apresentados os resultados dos testes biológicos realizados: teste de atividade alelopática sobre ocrescimento e germinação da L. sativa (alface) e testes de atividade antimicrobiana e anticolinesterásica