Compostos organoestânicos derivados do ácido valpróico: preparação, elucidação estrutural e estudo preliminar da atividade biológica in vitro

• Autor(a) principal: Bárbara Patrícia de Morais
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-A5WMVV
• topic: Atividade biológica; Ácido valpróico; Organoestânicos carboxilatos; Compostos organoestânicos; Atividade antifúngica; Agentes antibacterianos; Química inorgânica; Compostos organicos

O presente trabalho descreve a preparação e elucidação estrutural de compostos organoestânicos derivados do ácido valpróico. Além disso, estudos preliminares da avaliação da atividade biológica são relatados frente a diversas espécies de bactérias e fungos. No Capítulo 1 são descritos os principais aspectos que envolvem a obtenção e a caracterização estrutural de compostos organoestânicos derivados de ácidos carboxílicos, mostrando que estes compostos possuem uma grande diversidade de estruturas. Mostra-se ainda a potencial atividade biológica desta classe de compostos. A atividade biológica exibida pelo ácido valpróico, ácido escolhido para este trabalho, bem como a obtenção e caracterização do valproato de sódio são apresentadas no Capítulo 2. No Capítulo 3 são descritas as etapas de preparação e elucidação estrutural de compostos inéditos derivados do ácido valpróico com precursores diorganoestânicos. Os compostos [{Me2SnVPA}2O]2 (1), [{Bu2SnVPA}2O]2 (2) e [PhSn(O)VPA]6 (3) foram sintetizados a partir da reação do valproato de sódio (VPANa) com precursor metálico de interesse, sendo que os produtos foram obtidos com bons rendimentos. A caracterização foi feita através de diversas técnicas como análise elementar, espectrometria vibracional da região do infravermelho, RMN de 1H, 13C e 119Sn, RMN de 119Sn no estado sólido e espectroscopia Mössbauer de 119Sn. Foi ainda possível obter as estruturas cristalográficas para os compostos (1) e (3). O composto (1) apresentou estrutura diestanoxânica do tipo A e o composto (3) é um hexâmero com estrutura do tipo tambor. A preparação e elucidação estrutural de compostos derivados do ácido valpróico com precursores triorganoestânicos são descritas no Capítulo 4. Os compostos [Me3SnVPA]n (4) e [Bu3SnVPA]n (5) são inéditos e o derivado Ph3SnVPA (6) foi recentemente descrito na literatura. Estes derivados foram preparados a partir da reação do valproato de sódio (VPANa) com o precursor de interesse. Todos os compostos foram caracterizados por análise elementar, espectrometria vibracional da região do infravermelho, RMN de 1H, II 13C e 119Sn, RMN de 119Sn no estado sólido e espectroscopia Mössbauer de 119Sn. A estrutura cristalina do derivado (4) foi elucidada por difração de raios X em monocristal, mostrando que este composto assume estrutura polimérica no estado sólido. Todos os compostos sintetizados e caracterizados nos Capítulos 3 e 4 foram submetidos ao ensaio de triagem microbiológica frente a bactérias e fungos como descrito no Capítulo 5. Este ensaio tem caráter preliminar e foi realizado com as bactérias Gram-positivas: Bacillus cereus (ATCC 11778), Listeria monocytogenes (ATCC15313), Staphylococcus aureus (ATCC29212) e Streptococcus sanguinis (ATCC49456); as bactérias Gram-negativas: Escherichia coli (ATCC25922), Pseudomonas aeruginosa (ATCC27853) e Salmonella typhimurium (ATCC14028); além das espécies de fungos leveduriformes: Candidaalbicans (ATCC 18804), Candida tropicalis (ATCC 750), Candida glabrata (ATCC 90030), Candida parapsilosis (ATCC 22019), Candida lusitaniae (CBS 6936) e Candida dubliniensis (Isolado clínico 28). Os resultados obtidos expressos em porcentagem média de inibição foram comparados aos do ácido valpróico, do valproato de sódio e dos precursores metálicos correspondentes.