Uso de ácidos orgânicos e irradiação de micro-ondas na síntese de xantenonas com potencial atividade antirradicalar
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9ATRRM |
Resumo: | A organocatálise é reconhecida como um dos ramos da síntese orgânica, considerada um dos pilares da Química Verde. Ácidos orgânicos de origem natural são biodegradáveis, possuem baixas ou nenhuma toxicidade, sendo, portanto não nocivos ao meio ambiente. Estes ácidos são uma importante classe de compostos utilizados como organocatalisadores. Neste trabalho, avaliou-se o potencial catalisador dos ácidos oxálico, malônico, succínico e acético na síntese de xantenonas sob irradiação de micro-ondas na ausência de solvente. A reação envolve o acoplamento entre um aldeído, um composto fenólico e um composto 1,3-dicarbonílico. A melhor condição para a síntese da xantenona 4 foi utilizando o ácido oxálico na concentração de 20 mol% durante cinco minutos de irradiação de micro-ondas. Foram sintetizadas 30 xantenonas, sendo 13 inéditas, sob catálise do ácido oxálico a 20 mol%. As xantenonas derivadas do .-naftol foram obtidas com rendimentos entre 35-93% e as derivadas do sesamol com rendimento entre 30-91%. Uma vez obtidas e caracterizadas, as xantenonas foram avaliadas quanto às suas atividades sequestradoras de radicais livres. Em relação ao sequestro de espécies reativas de nitrogênio (DPPH.), as xantenonas 15, 16, 26, 30 e 31 apresentaram percentual de captura superior ou similar ao observado para o resveratrol (77 %), um reconhecido antioxidante. As xantenonas 16, 30 e 31 apresentaram ainda valores de CS50 (concentração necessária para sequestrar 50% dos radicais livres do meio de reação) duas vezes inferior ao resveratrol (42,4 µM). Quando avaliados o potencial de sequestro de espécies reativas de oxigênio (.O2-) a xantenona 26 apresentou percentual de captura e CS50 comparáveis ao do resveratrol (691,3 µM). Em resumo, um método eficiente para a preparação de xantenonas foi desenvolvido empregando-se o ácido oxálico como organocatalisador. As xantenonas sintetizadas mostram-se como potenciais-candidatos para o desenvolvimento de novos agentes antioxidantes. |
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Angelo de FatimaSergio Antonio FernandesRosemeire Brondi AlvesBruna Silva Terra2019-08-11T19:48:23Z2019-08-11T19:48:23Z2013-08-02http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9ATRRMA organocatálise é reconhecida como um dos ramos da síntese orgânica, considerada um dos pilares da Química Verde. Ácidos orgânicos de origem natural são biodegradáveis, possuem baixas ou nenhuma toxicidade, sendo, portanto não nocivos ao meio ambiente. Estes ácidos são uma importante classe de compostos utilizados como organocatalisadores. Neste trabalho, avaliou-se o potencial catalisador dos ácidos oxálico, malônico, succínico e acético na síntese de xantenonas sob irradiação de micro-ondas na ausência de solvente. A reação envolve o acoplamento entre um aldeído, um composto fenólico e um composto 1,3-dicarbonílico. A melhor condição para a síntese da xantenona 4 foi utilizando o ácido oxálico na concentração de 20 mol% durante cinco minutos de irradiação de micro-ondas. Foram sintetizadas 30 xantenonas, sendo 13 inéditas, sob catálise do ácido oxálico a 20 mol%. As xantenonas derivadas do .-naftol foram obtidas com rendimentos entre 35-93% e as derivadas do sesamol com rendimento entre 30-91%. Uma vez obtidas e caracterizadas, as xantenonas foram avaliadas quanto às suas atividades sequestradoras de radicais livres. Em relação ao sequestro de espécies reativas de nitrogênio (DPPH.), as xantenonas 15, 16, 26, 30 e 31 apresentaram percentual de captura superior ou similar ao observado para o resveratrol (77 %), um reconhecido antioxidante. As xantenonas 16, 30 e 31 apresentaram ainda valores de CS50 (concentração necessária para sequestrar 50% dos radicais livres do meio de reação) duas vezes inferior ao resveratrol (42,4 µM). Quando avaliados o potencial de sequestro de espécies reativas de oxigênio (.O2-) a xantenona 26 apresentou percentual de captura e CS50 comparáveis ao do resveratrol (691,3 µM). Em resumo, um método eficiente para a preparação de xantenonas foi desenvolvido empregando-se o ácido oxálico como organocatalisador. As xantenonas sintetizadas mostram-se como potenciais-candidatos para o desenvolvimento de novos agentes antioxidantes.Organocatalysis is considered a foundation pillar of Green Chemistry. The biodegradability and low or none toxicity make natural organic acids eco-friendly options of catalysts. In this work, it was evaluated the potential of oxalic, succinic, malonic and acetic acids as catalysts for the synthesis of xanthenones under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reaction studied involved the coupling of an aldehyde, a phenol and an 1,3-dicarbonilic compound. The best yield for the synthesis of xanthenone 4 was achieved when using 20 mol% oxalic acid under 5 min of microwave irradiation. This approach allowed the synthesis of 30 xanthenones, in which 11 of them are novel. The -naphtol- and sesamol-derived xanthenones were obtained with 35-93% of yield and 30-91% of yield, respectively. A preliminary screening revealed that the ability of xanthenones 15, 16, 26, 30 e 31 to scavenge the reactive nitrogen species DPPH was comparable to that of the known antioxidant resveratrol (77%). The concentration necessary to scavenge free radicals by 50% (SC50) for xanthenones 16, 30 e 31 was two-fold lower than that of resveratrol (42.4 M) indicating the lower potency of the latter. The synthesized xanthenones were found to be poor scavengers of the reactive oxygen species O2-. The SC50 value for Xanthenone 26 against O2- was similar to that of resveratrol (691.3 M). Overall, the results indicate that an efficient approach based on the use of oxalic acid as a catalyst was developed to synthesize a series of xanthenones under microwave irradiation. Also, the great ability of xanthenones to scavenge reactive nitrogen species makes this class of compound eligible for further studies of antioxidant activity.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGRessonância magnética nuclearÁcidos orgânicosRadicais livres (Química)Química orgânicaMicroondasXantenonasOrganocatáliseIrradiação de micro-ondasAgentes antioxidantesUso de ácidos orgânicos e irradiação de micro-ondas na síntese de xantenonas com potencial atividade antirradicalarinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdisserta__o_bruna_corrigida_1_.pdfapplication/pdf11879390https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-9ATRRM/1/disserta__o_bruna_corrigida_1_.pdf4c47cfa5d784a487da6fe43ae8dc1cbcMD51TEXTdisserta__o_bruna_corrigida_1_.pdf.txtdisserta__o_bruna_corrigida_1_.pdf.txtExtracted texttext/plain178443https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-9ATRRM/2/disserta__o_bruna_corrigida_1_.pdf.txt6c5477d750e5eb85eaf11b32e89ee9f4MD521843/SFSA-9ATRRM2019-11-14 04:12:00.455oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-9ATRRMRepositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T07:12Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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A organocatálise é reconhecida como um dos ramos da síntese orgânica, considerada um dos pilares da Química Verde. Ácidos orgânicos de origem natural são biodegradáveis, possuem baixas ou nenhuma toxicidade, sendo, portanto não nocivos ao meio ambiente. Estes ácidos são uma importante classe de compostos utilizados como organocatalisadores. Neste trabalho, avaliou-se o potencial catalisador dos ácidos oxálico, malônico, succínico e acético na síntese de xantenonas sob irradiação de micro-ondas na ausência de solvente. A reação envolve o acoplamento entre um aldeído, um composto fenólico e um composto 1,3-dicarbonílico. A melhor condição para a síntese da xantenona 4 foi utilizando o ácido oxálico na concentração de 20 mol% durante cinco minutos de irradiação de micro-ondas. Foram sintetizadas 30 xantenonas, sendo 13 inéditas, sob catálise do ácido oxálico a 20 mol%. As xantenonas derivadas do .-naftol foram obtidas com rendimentos entre 35-93% e as derivadas do sesamol com rendimento entre 30-91%. Uma vez obtidas e caracterizadas, as xantenonas foram avaliadas quanto às suas atividades sequestradoras de radicais livres. Em relação ao sequestro de espécies reativas de nitrogênio (DPPH.), as xantenonas 15, 16, 26, 30 e 31 apresentaram percentual de captura superior ou similar ao observado para o resveratrol (77 %), um reconhecido antioxidante. As xantenonas 16, 30 e 31 apresentaram ainda valores de CS50 (concentração necessária para sequestrar 50% dos radicais livres do meio de reação) duas vezes inferior ao resveratrol (42,4 µM). Quando avaliados o potencial de sequestro de espécies reativas de oxigênio (.O2-) a xantenona 26 apresentou percentual de captura e CS50 comparáveis ao do resveratrol (691,3 µM). Em resumo, um método eficiente para a preparação de xantenonas foi desenvolvido empregando-se o ácido oxálico como organocatalisador. As xantenonas sintetizadas mostram-se como potenciais-candidatos para o desenvolvimento de novos agentes antioxidantes. |
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