Síntese de bis-iminas aromáticas e avaliação da atividade biológica contra fungos de interesse clínico
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8KKQQU |
Resumo: | Neste trabalho foram sintetizadas e caracterizadas dezenove iminas com rendimentos entre 53 e 95%, divididas em duas séries, a partir da condensação dos hidroxibenzaldeídos (orto, meta e para) com fenilenodiaminas (orto, meta e para) e da condensação de dialdeídosaromáticos (orto, meta e para) com aminofenóis (orto, meta e para). Inesperadamente, algumas dessas reações levaram a produtos de ciclização, fornecendo produtos derivados de benzoimidazol e derivados da pirrolidina. Do total dos compostos sintetizados, 5 são inéditosna literatura. A síntese de uma terceira série de bis-iminas (aminadas) também foi proposta, porém a despeito de todos os esforços e tentativas, elas não foram obtidas. Na segunda parte desse trabalho, os compostos sintetizados foram avaliados in vitro contra nove linhagens de fungos de interesse clínico: Candida albicans (ATCC 18804),Candida Krusei (ATCC 20298), Candida parapsilosis (ATCC 20019), Candida tropicalis (ATCC 750), Aspergillus clavatus (isolado clínico), Aspergillus flavus (isolado clínico), Aspergillus fumigatus (ATCC 16913), Aspergillus niger (isolado clínico) e Aspergillus tamari (isolado clínico).Os resultados encontrados para as espécies de Aspergillus foram melhores do que para as espécies de Candida, destacando-se os derivados da pirrolidina que demonstraram ser até 16 vezes mais potente que a droga de referência (o Fluconazol). Os melhores resultados para as bis-iminas não ciclizadas, foram para os compostos,que possuem as hidroxilas na posição orto, sugerindo a importância da posição da hidroxila na atividade biológica. Além disso, os compostos da segunda série das bis-iminas hidroxiladas mostraram melhores resultados que a primeira série, demonstrando que a posiçãodo nitrogênio da imina também é importante na atividade biológica. |
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Adao Aparecido SabinoAngelo de FatimaRossimiriam Pereira de FreitasGaspar Diaz MunozDébora Pereira Araújo2019-08-09T22:42:47Z2019-08-09T22:42:47Z2011-02-25http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8KKQQUNeste trabalho foram sintetizadas e caracterizadas dezenove iminas com rendimentos entre 53 e 95%, divididas em duas séries, a partir da condensação dos hidroxibenzaldeídos (orto, meta e para) com fenilenodiaminas (orto, meta e para) e da condensação de dialdeídosaromáticos (orto, meta e para) com aminofenóis (orto, meta e para). Inesperadamente, algumas dessas reações levaram a produtos de ciclização, fornecendo produtos derivados de benzoimidazol e derivados da pirrolidina. Do total dos compostos sintetizados, 5 são inéditosna literatura. A síntese de uma terceira série de bis-iminas (aminadas) também foi proposta, porém a despeito de todos os esforços e tentativas, elas não foram obtidas. Na segunda parte desse trabalho, os compostos sintetizados foram avaliados in vitro contra nove linhagens de fungos de interesse clínico: Candida albicans (ATCC 18804),Candida Krusei (ATCC 20298), Candida parapsilosis (ATCC 20019), Candida tropicalis (ATCC 750), Aspergillus clavatus (isolado clínico), Aspergillus flavus (isolado clínico), Aspergillus fumigatus (ATCC 16913), Aspergillus niger (isolado clínico) e Aspergillus tamari (isolado clínico).Os resultados encontrados para as espécies de Aspergillus foram melhores do que para as espécies de Candida, destacando-se os derivados da pirrolidina que demonstraram ser até 16 vezes mais potente que a droga de referência (o Fluconazol). Os melhores resultados para as bis-iminas não ciclizadas, foram para os compostos,que possuem as hidroxilas na posição orto, sugerindo a importância da posição da hidroxila na atividade biológica. Além disso, os compostos da segunda série das bis-iminas hidroxiladas mostraram melhores resultados que a primeira série, demonstrando que a posiçãodo nitrogênio da imina também é importante na atividade biológica.In this work were synthesized and characterized nineteen imines with 53 at 95% of yield, divided into two series, from the condensation of hydroxybenzaldehydes (ortho, meta and para) with phenylenediamines (ortho, meta and para) and between the aromatic dialdehydes (ortho, meta and para) with aminephenols (ortho, meta and para). Unfortunately,some of these reactions afforded cyclized derivatives of benzoimidazole (5 and 9) and pyrrolidine (14 e 16). Among all the compounds synthesized, five are new in the literature. The synthesis of a third series of bis-imines (amines) also was proposed, but in despiteall efforts and attempts, it was not obtained. In the second part of this work, the synthesized compounds were assayed in vitroagainst nine strains of clinical interest fungi: Candida albicans (ATCC 18804), Candida Krusei (ATCC 20298), Candida parapsilosis (ATCC 20019), Candida tropicalis (ATCC 750), Aspergillus clavatus (clinical isolate), Aspergillus flavus (clinical isolate), Aspergillusfumigatus (ATCC 16913), Aspergillus niger (clinical isolate) e Aspergillus tamari (clinical isolate). The results for the Aspergillus species were better than for Candida species, especially those derived from pyrrolidine showed to be until 16 times more potent than the reference drug (Fluconazole). The best results for the bis-imines not cyclized were for that compounds which have the hydroxyl group in the ortho position, suggesting the importance of the hydroxyl position for biological activity. Furthermore, the second series compounds, hydroxylated bis-imines,showed better results than first series, demonstrating that the position of the imine nitrogen also influences in the biological activity.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGSíntese orgânicaAtividade antifúngicaQuímica orgânicaIminasAntimicóticosQuímicaSíntese orgânicaBis-iminasAtividade antifúngicaIminasAntimicóticosSíntese de bis-iminas aromáticas e avaliação da atividade biológica contra fungos de interesse clínicoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALdissertacao_mestrado_debora_p_araujo.pdfapplication/pdf11575400https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-8KKQQU/1/dissertacao_mestrado_debora_p_araujo.pdf57e55f31f297d53630ffd023b666daefMD51TEXTdissertacao_mestrado_debora_p_araujo.pdf.txtdissertacao_mestrado_debora_p_araujo.pdf.txtExtracted texttext/plain211092https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-8KKQQU/2/dissertacao_mestrado_debora_p_araujo.pdf.txtf0a0ad82e9f8945624f72aee1be34f2aMD521843/SFSA-8KKQQU2019-11-14 07:18:19.777oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-8KKQQURepositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T10:18:19Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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