Síntese de bis-iminas aromáticas e avaliação da atividade biológica contra fungos de interesse clínico

• Autor(a) principal: Débora Pereira Araújo
• Data de Publicação: 2011
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8KKQQU
• topic: Síntese orgânica; Bis-iminas; Atividade antifúngica; Iminas; Antimicóticos; Síntese orgânica; Atividade antifúngica; Química orgânica; Iminas; Antimicóticos; Química

Neste trabalho foram sintetizadas e caracterizadas dezenove iminas com rendimentos entre 53 e 95%, divididas em duas séries, a partir da condensação dos hidroxibenzaldeídos (orto, meta e para) com fenilenodiaminas (orto, meta e para) e da condensação de dialdeídosaromáticos (orto, meta e para) com aminofenóis (orto, meta e para). Inesperadamente, algumas dessas reações levaram a produtos de ciclização, fornecendo produtos derivados de benzoimidazol e derivados da pirrolidina. Do total dos compostos sintetizados, 5 são inéditosna literatura. A síntese de uma terceira série de bis-iminas (aminadas) também foi proposta, porém a despeito de todos os esforços e tentativas, elas não foram obtidas. Na segunda parte desse trabalho, os compostos sintetizados foram avaliados in vitro contra nove linhagens de fungos de interesse clínico: Candida albicans (ATCC 18804),Candida Krusei (ATCC 20298), Candida parapsilosis (ATCC 20019), Candida tropicalis (ATCC 750), Aspergillus clavatus (isolado clínico), Aspergillus flavus (isolado clínico), Aspergillus fumigatus (ATCC 16913), Aspergillus niger (isolado clínico) e Aspergillus tamari (isolado clínico).Os resultados encontrados para as espécies de Aspergillus foram melhores do que para as espécies de Candida, destacando-se os derivados da pirrolidina que demonstraram ser até 16 vezes mais potente que a droga de referência (o Fluconazol). Os melhores resultados para as bis-iminas não ciclizadas, foram para os compostos,que possuem as hidroxilas na posição orto, sugerindo a importância da posição da hidroxila na atividade biológica. Além disso, os compostos da segunda série das bis-iminas hidroxiladas mostraram melhores resultados que a primeira série, demonstrando que a posiçãodo nitrogênio da imina também é importante na atividade biológica.