Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2015 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPB |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/932 |
Resumo: | A Clovamida é uma amida do ácido caféico com a L - DOPA (L - 3,4 - dihidroxifenilalanina). Sua estrutura é muito similar ao ácido rosmarínico, um análogo éster mais conhecido, de ocorrência em várias plantas da família Lamiaceae e, ambas apresenta m atividades biológicas importantes , tornando - se compostos bioativo s interessante s para pesquisas farmacêuticas e alimentícias, despertando o interesse d e pesquisadores em descobrir novos usos e potencialidades deste s composto s e seus derivados. Neste sentido, propõe - se a síntese de novos análogos da clovamida a partir de adutos de Morita - Baylis - Hillman (MBH) , que são obtidos de forma simples, com baixo cust o , fácil obtenção e com elevada diversi dade estrutural, a partir de aldeídos comerciais, acrilato de metila e 1,4 - diazabiciclo [2.2.2.] octano ( DABCO ) , como catalisador. Para tanto, foram sintetizado s e caracterizados o s aduto s de MBH derivados do p - NO 2 - benzalde i do, p - anisalde i do, 2 - cloroquinolina - 3 - carboxalde i do e 3 ,4,5 - trimetoxibenzalde i do. A partir de um dos adutos de MBH, foi realizada a hidrólise básica do éster para gerar seu correspondente ácido. Do ácido obtido, foi realizada a reação de amidação , em que o análogo da clovamida foi sintetizado uti lizando fenil - etil - amina na presença de dicicloexilcarbodiimida (DCC) e piridina . O aduto de MBH 3,4,5 - trimetoxibenzaldei do e o seu derivado ácido obtiveram bons rendimentos 77% e 71%, respectivamente. A amida, análogo da clovami da a partir do aduto 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido , obteve rendimento de 40%. Seis compostos foram obtidos, purificados e caracterizados por RMN 1 H e RMN 13 C e, para os derivados do aldeido 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido também realizou a técnica de infravermelho. Pretende - se obter os análogos da clovamida a partir dos outros adutos de MBH obtidos, utilizando a mesma reação de amidação |
id |
UFPB-2_f51d8498d8addb7fab34587cba5b2309 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufpb.br:123456789/932 |
network_acronym_str |
UFPB-2 |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFPB |
repository_id_str |
2546 |
spelling |
2015-05-18T14:42:19Z2015-05-18T14:42:19Z2015-05-18https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/932Submitted by Fernando Vieira (nandogusto6@gmail.com) on 2015-05-18T14:42:19Z No. of bitstreams: 1 GSAP18052015.pdf: 1654481 bytes, checksum: 91e18fae87f4cc23def0bbb47d12b8d0 (MD5)Made available in DSpace on 2015-05-18T14:42:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 GSAP18052015.pdf: 1654481 bytes, checksum: 91e18fae87f4cc23def0bbb47d12b8d0 (MD5)A Clovamida é uma amida do ácido caféico com a L - DOPA (L - 3,4 - dihidroxifenilalanina). Sua estrutura é muito similar ao ácido rosmarínico, um análogo éster mais conhecido, de ocorrência em várias plantas da família Lamiaceae e, ambas apresenta m atividades biológicas importantes , tornando - se compostos bioativo s interessante s para pesquisas farmacêuticas e alimentícias, despertando o interesse d e pesquisadores em descobrir novos usos e potencialidades deste s composto s e seus derivados. Neste sentido, propõe - se a síntese de novos análogos da clovamida a partir de adutos de Morita - Baylis - Hillman (MBH) , que são obtidos de forma simples, com baixo cust o , fácil obtenção e com elevada diversi dade estrutural, a partir de aldeídos comerciais, acrilato de metila e 1,4 - diazabiciclo [2.2.2.] octano ( DABCO ) , como catalisador. Para tanto, foram sintetizado s e caracterizados o s aduto s de MBH derivados do p - NO 2 - benzalde i do, p - anisalde i do, 2 - cloroquinolina - 3 - carboxalde i do e 3 ,4,5 - trimetoxibenzalde i do. A partir de um dos adutos de MBH, foi realizada a hidrólise básica do éster para gerar seu correspondente ácido. Do ácido obtido, foi realizada a reação de amidação , em que o análogo da clovamida foi sintetizado uti lizando fenil - etil - amina na presença de dicicloexilcarbodiimida (DCC) e piridina . O aduto de MBH 3,4,5 - trimetoxibenzaldei do e o seu derivado ácido obtiveram bons rendimentos 77% e 71%, respectivamente. A amida, análogo da clovami da a partir do aduto 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido , obteve rendimento de 40%. Seis compostos foram obtidos, purificados e caracterizados por RMN 1 H e RMN 13 C e, para os derivados do aldeido 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido também realizou a técnica de infravermelho. Pretende - se obter os análogos da clovamida a partir dos outros adutos de MBH obtidos, utilizando a mesma reação de amidaçãoUniversidade Federal da ParaíbaUFPBJoão Pessoa, PB:2015CNPQ::Ciências da Saúde: FarmáciaClovanidaMorita-Bailis-HillmanAmidasSíntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillmaninfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisBasílio, Ionaldo José Lima Dinizhttp://lattes.cnpq.br/9316338051538632Pereira, Gabrielle de Souza Augustoporreponame:Repositório Institucional da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPBinfo:eu-repo/semantics/openAccessTHUMBNAILGSAP18052015.pdf.jpgGSAP18052015.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg3530https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/6/GSAP18052015.pdf.jpg34f4349b4f26e17d3cb70256648a7405MD56TEXTGSAP18052015.pdf.txtGSAP18052015.pdf.txtExtracted texttext/plain56355https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/5/GSAP18052015.pdf.txtbf65b713f34fa5dde585650759357207MD55ORIGINALGSAP18052015.pdfGSAP18052015.pdfapplication/pdf1654481https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/1/GSAP18052015.pdf91e18fae87f4cc23def0bbb47d12b8d0MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52123456789/9322018-09-05 20:22:01.387oai:repositorio.ufpb.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpb.br/oai/requestdiretoria@ufpb.bropendoar:25462018-09-05T23:22:01Repositório Institucional da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman |
title |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman |
spellingShingle |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman Pereira, Gabrielle de Souza Augusto CNPQ::Ciências da Saúde: Farmácia Clovanida Morita-Bailis-Hillman Amidas |
title_short |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman |
title_full |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman |
title_fullStr |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman |
title_full_unstemmed |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman |
title_sort |
Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman |
author |
Pereira, Gabrielle de Souza Augusto |
author_facet |
Pereira, Gabrielle de Souza Augusto |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Basílio, Ionaldo José Lima Diniz |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/9316338051538632 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Pereira, Gabrielle de Souza Augusto |
contributor_str_mv |
Basílio, Ionaldo José Lima Diniz |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::Ciências da Saúde: Farmácia |
topic |
CNPQ::Ciências da Saúde: Farmácia Clovanida Morita-Bailis-Hillman Amidas |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Clovanida Morita-Bailis-Hillman Amidas |
description |
A Clovamida é uma amida do ácido caféico com a L - DOPA (L - 3,4 - dihidroxifenilalanina). Sua estrutura é muito similar ao ácido rosmarínico, um análogo éster mais conhecido, de ocorrência em várias plantas da família Lamiaceae e, ambas apresenta m atividades biológicas importantes , tornando - se compostos bioativo s interessante s para pesquisas farmacêuticas e alimentícias, despertando o interesse d e pesquisadores em descobrir novos usos e potencialidades deste s composto s e seus derivados. Neste sentido, propõe - se a síntese de novos análogos da clovamida a partir de adutos de Morita - Baylis - Hillman (MBH) , que são obtidos de forma simples, com baixo cust o , fácil obtenção e com elevada diversi dade estrutural, a partir de aldeídos comerciais, acrilato de metila e 1,4 - diazabiciclo [2.2.2.] octano ( DABCO ) , como catalisador. Para tanto, foram sintetizado s e caracterizados o s aduto s de MBH derivados do p - NO 2 - benzalde i do, p - anisalde i do, 2 - cloroquinolina - 3 - carboxalde i do e 3 ,4,5 - trimetoxibenzalde i do. A partir de um dos adutos de MBH, foi realizada a hidrólise básica do éster para gerar seu correspondente ácido. Do ácido obtido, foi realizada a reação de amidação , em que o análogo da clovamida foi sintetizado uti lizando fenil - etil - amina na presença de dicicloexilcarbodiimida (DCC) e piridina . O aduto de MBH 3,4,5 - trimetoxibenzaldei do e o seu derivado ácido obtiveram bons rendimentos 77% e 71%, respectivamente. A amida, análogo da clovami da a partir do aduto 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido , obteve rendimento de 40%. Seis compostos foram obtidos, purificados e caracterizados por RMN 1 H e RMN 13 C e, para os derivados do aldeido 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido também realizou a técnica de infravermelho. Pretende - se obter os análogos da clovamida a partir dos outros adutos de MBH obtidos, utilizando a mesma reação de amidação |
publishDate |
2015 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2015-05-18T14:42:19Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2015-05-18T14:42:19Z |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2015-05-18 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis |
format |
bachelorThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/932 |
url |
https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/932 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.ispartofseries.none.fl_str_mv |
João Pessoa, PB:2015 |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal da Paraíba |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFPB |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal da Paraíba |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFPB instname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB) instacron:UFPB |
instname_str |
Universidade Federal da Paraíba (UFPB) |
instacron_str |
UFPB |
institution |
UFPB |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFPB |
collection |
Repositório Institucional da UFPB |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/6/GSAP18052015.pdf.jpg https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/5/GSAP18052015.pdf.txt https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/1/GSAP18052015.pdf https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/932/2/license.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
34f4349b4f26e17d3cb70256648a7405 bf65b713f34fa5dde585650759357207 91e18fae87f4cc23def0bbb47d12b8d0 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB) |
repository.mail.fl_str_mv |
diretoria@ufpb.br |
_version_ |
1748227868259778560 |