Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2015 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/14264 |
Resumo: | Wissadula periplocifolia (Malvaceae), commonly know in Brazil as “malva amarela”, is popularly used to treat snake bites and bee stings. A phytochemical study on its aerial parts using chromatographic techniques has led to the isolation of chlorophyll derivatives, terpenoids, phenolic acids and thirteen flavonoids, among them methoxylated flavones, glucosyl flavonoides and sulfated flavonoids, notably the new compounds: 5 –hydroxy -4’- methoxy - 7-O- sulphate flavone; 5,7 –di- hydroxy -4’- methoxy- 8-O- sulphate flavone; 5,7,4’–tri- hydroxy - 8-O- sulphate flavone; 5,8 –di- hydroxy -4’-methoxy- 8-O- sulphate flavone and 5,7,4’ –tri- hydroxy -3’- methoxy- 8 O- sulphate flavone. The isolated compounds were characterised by spectroscopic analysis, such as 1D and 2D NMR and LC-HRMS. A preliminary assay to evaluate the antibacterial activity of W. periplocifolia phases showed that the dichloromethane, ethyl acetate and n-butanol fractions were active against Enterococcus faecalis. The flavonoids tiliroside and 7,4’-di-O-methylisoscutellarein showed anti-inflammatory activity by inhibiting neutrophils recruitment in a mice model. Tiliroside was selected as W. periplocifolia chemical marker and an analytical methodology was developed and validated in order to quantify by HPLC the tiliroside content in W. periplocifolia ethanol extract. Using this methodology it was detected the presence of 3.5% of tiliroside in W. periplocifolia ethanol extract. |
id |
UFPB_98b616ec0aecbed72f131f12659667d6 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufpb.br:123456789/14264 |
network_acronym_str |
UFPB |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB |
repository_id_str |
|
spelling |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químicoWissadula periplocifoliaTilirosídeoMalvaceaeTilirosideProdutos naturaisFitoquímicaCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIAWissadula periplocifolia (Malvaceae), commonly know in Brazil as “malva amarela”, is popularly used to treat snake bites and bee stings. A phytochemical study on its aerial parts using chromatographic techniques has led to the isolation of chlorophyll derivatives, terpenoids, phenolic acids and thirteen flavonoids, among them methoxylated flavones, glucosyl flavonoides and sulfated flavonoids, notably the new compounds: 5 –hydroxy -4’- methoxy - 7-O- sulphate flavone; 5,7 –di- hydroxy -4’- methoxy- 8-O- sulphate flavone; 5,7,4’–tri- hydroxy - 8-O- sulphate flavone; 5,8 –di- hydroxy -4’-methoxy- 8-O- sulphate flavone and 5,7,4’ –tri- hydroxy -3’- methoxy- 8 O- sulphate flavone. The isolated compounds were characterised by spectroscopic analysis, such as 1D and 2D NMR and LC-HRMS. A preliminary assay to evaluate the antibacterial activity of W. periplocifolia phases showed that the dichloromethane, ethyl acetate and n-butanol fractions were active against Enterococcus faecalis. The flavonoids tiliroside and 7,4’-di-O-methylisoscutellarein showed anti-inflammatory activity by inhibiting neutrophils recruitment in a mice model. Tiliroside was selected as W. periplocifolia chemical marker and an analytical methodology was developed and validated in order to quantify by HPLC the tiliroside content in W. periplocifolia ethanol extract. Using this methodology it was detected the presence of 3.5% of tiliroside in W. periplocifolia ethanol extract.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESWissadula periplocifolia (Malvaceae), popularmente conhecida no Brasil como “malva amarela”, é usada tradicionalmente para tratar picadas de cobra e de abelha. O estudo fitoquímico das suas partes aéreas, utilizando técnicas cromatográficas, conduziu ao isolamento de derivados clorofílicos, triterpenos, ácidos fenólicos e treze flavonoides, dentre eles flavonas metoxiladas, flavonoides glicosilados e flavonoides sulfatados, com destaque para as substâncias inéditas: 5 –hidroxi -4’-metoxi- 7-O-sulfato flavona; 5,7 –di-hidroxi -4’-metoxi- 8-O-sulfato flavona; 5,7,4’–tri-hidroxi - 8-O-sulfato flavona; 5,8 –di-hidroxi -4’-metoxi- 8-O-sulfato flavona e 5,7,4’ –tri-hidroxi -3’-metoxi- 8-O-sulfato flavona. As substâncias isoladas foram caracterizados por análise espectroscópica, como RMN uni e bidimensionais e LC-HRMS. Um ensaio preliminar para avaliar a atividade antibacteriana das fases de W. periplocifolia mostrou que a fase diclorometano, acetato de etila e n-butanol foram ativas contra Enterococcus faecalis. Os flavonoides tilirosídeo e 7,4'-di-O-metilisoscutelareina mostraram atividade anti-inflamatória através da inibição do recrutamento de neutrófilos em modelo animal. O tilirosídeo foi selecionado como marcador químico de W. periplocifolia e uma metodologia analítica foi desenvolvida e validada para quantificar o teor do tilirosídeo no extrato etanólico bruto de W. periplocifolia, por HPLC. Utilizando a metodologia desenvolvida, foi detectado o teor de 3,5% de tilirosídeo no extrato etanólico bruto de W. periplocifolia.Universidade Federal da ParaíbaBrasilFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em MedicamentosUFPBSouza, Maria de Fátima Vanderlei dehttp://lattes.cnpq.br/6609504592713876Oliveira, Eduardo de Jesushttp://lattes.cnpq.br/1293090609428232Gray, Alexander Irvinehttp://lattes.cnpq.br/0300932517659402Teles, Yanna Carolina Ferreira2019-05-16T13:06:25Z2019-05-162019-05-16T13:06:25Z2015-07-24info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttps://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/14264porAttribution-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2019-05-17T06:04:25Zoai:repositorio.ufpb.br:123456789/14264Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.bropendoar:2019-05-17T06:04:25Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico |
title |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico |
spellingShingle |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico Teles, Yanna Carolina Ferreira Wissadula periplocifolia Tilirosídeo Malvaceae Tiliroside Produtos naturais Fitoquímica CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA |
title_short |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico |
title_full |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico |
title_fullStr |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico |
title_full_unstemmed |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico |
title_sort |
Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico |
author |
Teles, Yanna Carolina Ferreira |
author_facet |
Teles, Yanna Carolina Ferreira |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Souza, Maria de Fátima Vanderlei de http://lattes.cnpq.br/6609504592713876 Oliveira, Eduardo de Jesus http://lattes.cnpq.br/1293090609428232 Gray, Alexander Irvine http://lattes.cnpq.br/0300932517659402 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Teles, Yanna Carolina Ferreira |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Wissadula periplocifolia Tilirosídeo Malvaceae Tiliroside Produtos naturais Fitoquímica CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA |
topic |
Wissadula periplocifolia Tilirosídeo Malvaceae Tiliroside Produtos naturais Fitoquímica CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA |
description |
Wissadula periplocifolia (Malvaceae), commonly know in Brazil as “malva amarela”, is popularly used to treat snake bites and bee stings. A phytochemical study on its aerial parts using chromatographic techniques has led to the isolation of chlorophyll derivatives, terpenoids, phenolic acids and thirteen flavonoids, among them methoxylated flavones, glucosyl flavonoides and sulfated flavonoids, notably the new compounds: 5 –hydroxy -4’- methoxy - 7-O- sulphate flavone; 5,7 –di- hydroxy -4’- methoxy- 8-O- sulphate flavone; 5,7,4’–tri- hydroxy - 8-O- sulphate flavone; 5,8 –di- hydroxy -4’-methoxy- 8-O- sulphate flavone and 5,7,4’ –tri- hydroxy -3’- methoxy- 8 O- sulphate flavone. The isolated compounds were characterised by spectroscopic analysis, such as 1D and 2D NMR and LC-HRMS. A preliminary assay to evaluate the antibacterial activity of W. periplocifolia phases showed that the dichloromethane, ethyl acetate and n-butanol fractions were active against Enterococcus faecalis. The flavonoids tiliroside and 7,4’-di-O-methylisoscutellarein showed anti-inflammatory activity by inhibiting neutrophils recruitment in a mice model. Tiliroside was selected as W. periplocifolia chemical marker and an analytical methodology was developed and validated in order to quantify by HPLC the tiliroside content in W. periplocifolia ethanol extract. Using this methodology it was detected the presence of 3.5% of tiliroside in W. periplocifolia ethanol extract. |
publishDate |
2015 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2015-07-24 2019-05-16T13:06:25Z 2019-05-16 2019-05-16T13:06:25Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/14264 |
url |
https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/14264 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal da Paraíba Brasil Farmacologia Programa de Pós-Graduação em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos UFPB |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal da Paraíba Brasil Farmacologia Programa de Pós-Graduação em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos UFPB |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB instname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB) instacron:UFPB |
instname_str |
Universidade Federal da Paraíba (UFPB) |
instacron_str |
UFPB |
institution |
UFPB |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB) |
repository.mail.fl_str_mv |
diretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.br |
_version_ |
1801842948211474432 |