Reações de cicloadição 1,3-dipolar de enecarbamatos e enamidas endocíclicas de 6 membros com N-óxidos de nitrila. Síntese e avaliação das atividades antiinflamatórias e antimicrobiana de derivados isoxazolínicos bicíclicos piperidínicos
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Data de Publicação: | 2003 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/3423 |
Resumo: | Enecarbamatos e enamidas endocíclicas são versáteis substâncias para a síntese de biciclos e heterociclos contendo nitrogênio, que apresentam importantes atividades biológicas. Embora conhecidos um grande número de reações de cicloadição 1,3-dipolar, de óxidos de nitrila com substâncias que possuem ligações duplas, a utilização de enecarbamatos e enamidas endocíclicas como dipolarófilos, é até o presente trabalho desconhecida. Em vista do fato, de que enecarbamatos e enamidas endocíclicas possuem uma ligação dupla, estrategicamente localizada, vizinha a um átomo de nitrogênio, eles poderiam ser utilizados como material de partida na obtenção de novos núcleos isoxazolínicos biciclos, através de reações de cicloadição 1,3-dipolar. Neste trabalho, nós descrevemos as reações de cicloadição 1,3- dipolar de enecarbamatos e enamidas endocíclicas de 6 membros, assim como a sua aplicação na obtenção de derivados isoxazolínicos bicíclicos, com potenciais atividades antiinflamatórias. Enecarbamatos e enamidas endocíclicas de 6 membros foram preparados a partir da N-acilação do monômero 1-piperideína 55, que por sua vez, é obtido pela destrimerização de seu respectivo trímero 51 (50%). Várias enamidas foram preparadas, variando o grupo substituinte no anel aromático do grupamento benzoila, em posições meta e para: NO2, t-Bu, OMe e F (50-90%). Reações de Cicloadição 1,3-dipolar de enecarbamatos e enamidas com o N-óxido de nitrila CEFNO, para obtenção dos novos núcleos izoxasolínicos piperidínicos, foram desenvolvidas neste trabalho. A reação de cicloadição [3+2] envolve espécies dipolares (1,3-dipolos) com alquenos ou alquinos (dipolarófilos), produzindo anéis de 5 membros. As altas estereo e regeosseletividade apresentadas neste trabalho, foram explicadas e confirmadas pela teoria de orbitais de fronteira. As novas isoxazolinas bicíclicas piperidínicas obtidas 62, 63 e 64 (30 55%) foram caracterizadas por métodos espectrométricos (RMN 13C, 1H, IVFT e MASSAS de alta resolução). As isoxazolinas bicíclicas 61, obtidas a partir do enecarbamato N-(benziloxicarbonil)-2-pirrolina 54, foram submetidas à reações de hidrogenólise e subseqüente N-benzoilação, para a obtenção das isoxazolinas N-(benzoil)pirrolidinas bicíclicas. Posteriormente, os novos núcleos isoxazolínicos foram submetidos à reações de amonólise da função éster, com hidróxido de amônia, para obtenção da função amida, fundamental para a atividade antiinflamatória desejada. Todas as substâncias foram submetidas à testes de avaliação da atividade antimicrobiana, enquanto que as amidas N-(Benzoil)-isoxazolinas 65 também foram submetidas à avaliação da toxicidade aguda e atividade antiinflamatória. As N-(Benzoil) enamidas endocíclicas 58 apresentaram atividade antifúngica pronunciada contra Candida sp, apresentando halos de inibição de 20 mm para a N-(4-t-butil-benzoil)-2-piperideína 58e, nos testes de Bauer & Kirb. As outras enamidas apresentaram halos de inibição entre 12 - 20 mm para outras espécies de fungos, como Aspergillus niger e Fusarium moniliforme. Os testes preliminares de toxicidade aguda revelaram substâncias com alta toxicidade para doses de 1000 mg/Kg, sendo observados efeitos estimulantes e depressores sobre o Sistema Nervoso Central (SNC). A partir das observações feitas, efeitos como sonolência, presentes em todas as doses testadas, sugerem uma possível atividade analgésica. Quanto à atividade antiinflamatória, realizada pelo método de edema de pata induzido pela carragenina, as amidas apresentaram excelentes resultados, atingindo um máximo de inibição de 69% para a amida 4-nitro-benzoilada 65a, contra 63% da Indometacina (padrão). A obtenção dos novos núcleos isoxazolínicos piperidínicos, através da reação de cicloadição 1,3-dipolar de enecarbamatos e enamidas com N-óxido de nitrila, demonstra o grande potencial e versatilidade sintética da metodologia desenvolvida, na obtenção dos heterociclos com importantes atividades biológicas |
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Moraes de Almeida, ValderesRodolfo de Faria, Antônio 2014-06-12T16:30:56Z2014-06-12T16:30:56Z2003Moraes de Almeida, Valderes; Rodolfo de Faria, Antônio. Reações de cicloadição 1,3-dipolar de enecarbamatos e enamidas endocíclicas de 6 membros com N-óxidos de nitrila. Síntese e avaliação das atividades antiinflamatórias e antimicrobiana de derivados isoxazolínicos bicíclicos piperidínicos. 2003. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2003.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/3423Enecarbamatos e enamidas endocíclicas são versáteis substâncias para a síntese de biciclos e heterociclos contendo nitrogênio, que apresentam importantes atividades biológicas. Embora conhecidos um grande número de reações de cicloadição 1,3-dipolar, de óxidos de nitrila com substâncias que possuem ligações duplas, a utilização de enecarbamatos e enamidas endocíclicas como dipolarófilos, é até o presente trabalho desconhecida. Em vista do fato, de que enecarbamatos e enamidas endocíclicas possuem uma ligação dupla, estrategicamente localizada, vizinha a um átomo de nitrogênio, eles poderiam ser utilizados como material de partida na obtenção de novos núcleos isoxazolínicos biciclos, através de reações de cicloadição 1,3-dipolar. Neste trabalho, nós descrevemos as reações de cicloadição 1,3- dipolar de enecarbamatos e enamidas endocíclicas de 6 membros, assim como a sua aplicação na obtenção de derivados isoxazolínicos bicíclicos, com potenciais atividades antiinflamatórias. 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Síntese e avaliação das atividades antiinflamatórias e antimicrobiana de derivados isoxazolínicos bicíclicos piperidínicosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILarquivo6040_1.pdf.jpgarquivo6040_1.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1524https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3423/4/arquivo6040_1.pdf.jpgc6a6310b95c9ac145c0244ce9efefd81MD54ORIGINALarquivo6040_1.pdfapplication/pdf820470https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3423/1/arquivo6040_1.pdfdf8099a9e0c395fbd19cd3e9fae896b3MD51LICENSElicense.txttext/plain1748https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3423/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52TEXTarquivo6040_1.pdf.txtarquivo6040_1.pdf.txtExtracted texttext/plain175226https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3423/3/arquivo6040_1.pdf.txtea14e31233c99e89636441f002a8448cMD53123456789/34232019-10-25 13:25:39.316oai:repositorio.ufpe.br:123456789/3423Tk9URTogUExBQ0UgWU9VUiBPV04gTElDRU5TRSBIRVJFClRoaXMgc2FtcGxlIGxpY2Vuc2UgaXMgcHJvdmlkZWQgZm9yIGluZm9ybWF0aW9uYWwgcHVycG9zZXMgb25seS4KCk5PTi1FWENMVVNJVkUgRElTVFJJQlVUSU9OIExJQ0VOU0UKCkJ5IHNpZ25pbmcgYW5kIHN1Ym1pdHRpbmcgdGhpcyBsaWNlbnNlLCB5b3UgKHRoZSBhdXRob3Iocykgb3IgY29weXJpZ2h0Cm93bmVyKSBncmFudHMgdG8gRFNwYWNlIFVuaXZlcnNpdHkgKERTVSkgdGhlIG5vbi1leGNsdXNpdmUgcmlnaHQgdG8gcmVwcm9kdWNlLAp0cmFuc2xhdGUgKGFzIGRlZmluZWQgYmVsb3cpLCBhbmQvb3IgZGlzdHJpYnV0ZSB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gKGluY2x1ZGluZwp0aGUgYWJzdHJhY3QpIHdvcmxkd2lkZSBpbiBwcmludCBhbmQgZWxlY3Ryb25pYyBmb3JtYXQgYW5kIGluIGFueSBtZWRpdW0sCmluY2x1ZGluZyBidXQgbm90IGxpbWl0ZWQgdG8gYXVkaW8gb3IgdmlkZW8uCgpZb3UgYWdyZWUgdGhhdCBEU1UgbWF5LCB3aXRob3V0IGNoYW5naW5nIHRoZSBjb250ZW50LCB0cmFuc2xhdGUgdGhlCnN1Ym1pc3Npb24gdG8gYW55IG1lZGl1bSBvciBmb3JtYXQgZm9yIHRoZSBwdXJwb3NlIG9mIHByZXNlcnZhdGlvbi4KCllvdSBhbHNvIGFncmVlIHRoYXQgRFNVIG1heSBrZWVwIG1vcmUgdGhhbiBvbmUgY29weSBvZiB0aGlzIHN1Ym1pc3Npb24gZm9yCnB1cnBvc2VzIG9mIHNlY3VyaXR5LCBiYWNrLXVwIGFuZCBwcmVzZXJ2YXRpb24uCgpZb3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gaXMgeW91ciBvcmlnaW5hbCB3b3JrLCBhbmQgdGhhdCB5b3UgaGF2ZQp0aGUgcmlnaHQgdG8gZ3JhbnQgdGhlIHJpZ2h0cyBjb250YWluZWQgaW4gdGhpcyBsaWNlbnNlLiBZb3UgYWxzbyByZXByZXNlbnQKdGhhdCB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gZG9lcyBub3QsIHRvIHRoZSBiZXN0IG9mIHlvdXIga25vd2xlZGdlLCBpbmZyaW5nZSB1cG9uCmFueW9uZSdzIGNvcHlyaWdodC4KCklmIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uIGNvbnRhaW5zIG1hdGVyaWFsIGZvciB3aGljaCB5b3UgZG8gbm90IGhvbGQgY29weXJpZ2h0LAp5b3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgeW91IGhhdmUgb2J0YWluZWQgdGhlIHVucmVzdHJpY3RlZCBwZXJtaXNzaW9uIG9mIHRoZQpjb3B5cmlnaHQgb3duZXIgdG8gZ3JhbnQgRFNVIHRoZSByaWdodHMgcmVxdWlyZWQgYnkgdGhpcyBsaWNlbnNlLCBhbmQgdGhhdApzdWNoIHRoaXJkLXBhcnR5IG93bmVkIG1hdGVyaWFsIGlzIGNsZWFybHkgaWRlbnRpZmllZCBhbmQgYWNrbm93bGVkZ2VkCndpdGhpbiB0aGUgdGV4dCBvciBjb250ZW50IG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLgoKSUYgVEhFIFNVQk1JU1NJT04gSVMgQkFTRUQgVVBPTiBXT1JLIFRIQVQgSEFTIEJFRU4gU1BPTlNPUkVEIE9SIFNVUFBPUlRFRApCWSBBTiBBR0VOQ1kgT1IgT1JHQU5JWkFUSU9OIE9USEVSIFRIQU4gRFNVLCBZT1UgUkVQUkVTRU5UIFRIQVQgWU9VIEhBVkUKRlVMRklMTEVEIEFOWSBSSUdIVCBPRiBSRVZJRVcgT1IgT1RIRVIgT0JMSUdBVElPTlMgUkVRVUlSRUQgQlkgU1VDSApDT05UUkFDVCBPUiBBR1JFRU1FTlQuCgpEU1Ugd2lsbCBjbGVhcmx5IGlkZW50aWZ5IHlvdXIgbmFtZShzKSBhcyB0aGUgYXV0aG9yKHMpIG9yIG93bmVyKHMpIG9mIHRoZQpzdWJtaXNzaW9uLCBhbmQgd2lsbCBub3QgbWFrZSBhbnkgYWx0ZXJhdGlvbiwgb3RoZXIgdGhhbiBhcyBhbGxvd2VkIGJ5IHRoaXMKbGljZW5zZSwgdG8geW91ciBzdWJtaXNzaW9uLgo=Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-25T16:25:39Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false |
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Enecarbamatos e enamidas endocíclicas são versáteis substâncias para a síntese de biciclos e heterociclos contendo nitrogênio, que apresentam importantes atividades biológicas. Embora conhecidos um grande número de reações de cicloadição 1,3-dipolar, de óxidos de nitrila com substâncias que possuem ligações duplas, a utilização de enecarbamatos e enamidas endocíclicas como dipolarófilos, é até o presente trabalho desconhecida. Em vista do fato, de que enecarbamatos e enamidas endocíclicas possuem uma ligação dupla, estrategicamente localizada, vizinha a um átomo de nitrogênio, eles poderiam ser utilizados como material de partida na obtenção de novos núcleos isoxazolínicos biciclos, através de reações de cicloadição 1,3-dipolar. Neste trabalho, nós descrevemos as reações de cicloadição 1,3- dipolar de enecarbamatos e enamidas endocíclicas de 6 membros, assim como a sua aplicação na obtenção de derivados isoxazolínicos bicíclicos, com potenciais atividades antiinflamatórias. Enecarbamatos e enamidas endocíclicas de 6 membros foram preparados a partir da N-acilação do monômero 1-piperideína 55, que por sua vez, é obtido pela destrimerização de seu respectivo trímero 51 (50%). Várias enamidas foram preparadas, variando o grupo substituinte no anel aromático do grupamento benzoila, em posições meta e para: NO2, t-Bu, OMe e F (50-90%). Reações de Cicloadição 1,3-dipolar de enecarbamatos e enamidas com o N-óxido de nitrila CEFNO, para obtenção dos novos núcleos izoxasolínicos piperidínicos, foram desenvolvidas neste trabalho. A reação de cicloadição [3+2] envolve espécies dipolares (1,3-dipolos) com alquenos ou alquinos (dipolarófilos), produzindo anéis de 5 membros. As altas estereo e regeosseletividade apresentadas neste trabalho, foram explicadas e confirmadas pela teoria de orbitais de fronteira. As novas isoxazolinas bicíclicas piperidínicas obtidas 62, 63 e 64 (30 55%) foram caracterizadas por métodos espectrométricos (RMN 13C, 1H, IVFT e MASSAS de alta resolução). As isoxazolinas bicíclicas 61, obtidas a partir do enecarbamato N-(benziloxicarbonil)-2-pirrolina 54, foram submetidas à reações de hidrogenólise e subseqüente N-benzoilação, para a obtenção das isoxazolinas N-(benzoil)pirrolidinas bicíclicas. Posteriormente, os novos núcleos isoxazolínicos foram submetidos à reações de amonólise da função éster, com hidróxido de amônia, para obtenção da função amida, fundamental para a atividade antiinflamatória desejada. Todas as substâncias foram submetidas à testes de avaliação da atividade antimicrobiana, enquanto que as amidas N-(Benzoil)-isoxazolinas 65 também foram submetidas à avaliação da toxicidade aguda e atividade antiinflamatória. As N-(Benzoil) enamidas endocíclicas 58 apresentaram atividade antifúngica pronunciada contra Candida sp, apresentando halos de inibição de 20 mm para a N-(4-t-butil-benzoil)-2-piperideína 58e, nos testes de Bauer & Kirb. As outras enamidas apresentaram halos de inibição entre 12 - 20 mm para outras espécies de fungos, como Aspergillus niger e Fusarium moniliforme. Os testes preliminares de toxicidade aguda revelaram substâncias com alta toxicidade para doses de 1000 mg/Kg, sendo observados efeitos estimulantes e depressores sobre o Sistema Nervoso Central (SNC). A partir das observações feitas, efeitos como sonolência, presentes em todas as doses testadas, sugerem uma possível atividade analgésica. Quanto à atividade antiinflamatória, realizada pelo método de edema de pata induzido pela carragenina, as amidas apresentaram excelentes resultados, atingindo um máximo de inibição de 69% para a amida 4-nitro-benzoilada 65a, contra 63% da Indometacina (padrão). A obtenção dos novos núcleos isoxazolínicos piperidínicos, através da reação de cicloadição 1,3-dipolar de enecarbamatos e enamidas com N-óxido de nitrila, demonstra o grande potencial e versatilidade sintética da metodologia desenvolvida, na obtenção dos heterociclos com importantes atividades biológicas |
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