Síntese de tiazolidinonas derivadas da 1-(2-aminoetil) pirrolidina e estudo da atividade antimicrobiana
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
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Resumo: | Uma série de vinte e duas 1,3-tiazolidin-4-onas foi sintetizada a partir da 1-(2- aminoetil)pirrolidina, benzaldeídos substituídos nas posições orto, meta e para (NO2, F, Cl, OCH3, CH3 e OH), e o ácido mercaptoacético. As tiazolidinonas foram sintetizadas pela reação “one-pot” através da metodologia de aquecimento térmico convencional com o uso de Dean Stark para remoção azeotrópica da água. A reação ocorreu em 5 horas, com a formação inicial do intermediário imina, posterior ciclização intramolecular e formação dos produtos. Todas as substâncias são inéditas na literatura e foram identificadas através de cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas (CG-MS), ressonância magnética nuclear de 1H e 13C (RMN) e para 5 compostos massas de alta resolução (ESI). Além disso, foram estudadas metodologias alternativas utilizando aparelho de ultrassom e micro-ondas visando uma redução do tempo de reação através de reações “one-pot” e multicomponente, respectivamente. Posteriormente, a série de compostos obtida foi submetida à avaliação antimicrobiana contra fungos (Candida albicans, C. parapsilosis, C. glabrata, C. lipolytica, C. famata) e bactérias (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeuruginosa e Enterococcus faecalis), utilizando-se a técnica de microdiluição em caldo. Os resultados encontrados foram relatados como a concentração necessária para inibir 50% do crescimento dos microorganismos (IC50), sendo que o composto 4-CH3 apresentou o menor valor de IC50 (7,81 µg/mL) além de apresentar grande seletividade pelo fungo C. parapsilosis. Por outro lado, o composto 2-F apresentou atividade antifúngica de amplo aspectro, sendo considerado o mais potente antifúngico da série. A citotoxicidade das tiazolidinonas foram avaliados em células de fibroblastos de camundongos NIH/3T3 expostas por 24 e 48 h a cada composto, sendo os dados expressos como média ± SEM e considerando o valor de p<0,05 como diferença significativa, analisando os dados através do Teste de Tukey. Em geral, a grande maioria dos compostos não apresentou citotoxicidade na concentração de 250 µg/mL, sendo este resultado comparado com o controle. |
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2022-06-22T15:03:09Z2022-06-22T15:03:09Z2014-07-30NEVES, Adriana Machado. Síntese de tiazolidinonas derivadas da 1-(2-aminoetil) pirrolidina e estudo da atividade antimicrobiana. 2014. 138f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Química - Universidade Federal de Pelotas, Pelotas.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8494Uma série de vinte e duas 1,3-tiazolidin-4-onas foi sintetizada a partir da 1-(2- aminoetil)pirrolidina, benzaldeídos substituídos nas posições orto, meta e para (NO2, F, Cl, OCH3, CH3 e OH), e o ácido mercaptoacético. As tiazolidinonas foram sintetizadas pela reação “one-pot” através da metodologia de aquecimento térmico convencional com o uso de Dean Stark para remoção azeotrópica da água. A reação ocorreu em 5 horas, com a formação inicial do intermediário imina, posterior ciclização intramolecular e formação dos produtos. Todas as substâncias são inéditas na literatura e foram identificadas através de cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas (CG-MS), ressonância magnética nuclear de 1H e 13C (RMN) e para 5 compostos massas de alta resolução (ESI). Além disso, foram estudadas metodologias alternativas utilizando aparelho de ultrassom e micro-ondas visando uma redução do tempo de reação através de reações “one-pot” e multicomponente, respectivamente. Posteriormente, a série de compostos obtida foi submetida à avaliação antimicrobiana contra fungos (Candida albicans, C. parapsilosis, C. glabrata, C. lipolytica, C. famata) e bactérias (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeuruginosa e Enterococcus faecalis), utilizando-se a técnica de microdiluição em caldo. 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Em geral, a grande maioria dos compostos não apresentou citotoxicidade na concentração de 250 µg/mL, sendo este resultado comparado com o controle.Twenty-two 1,3-thiazolidin-4-ones were synthesized from 1-(2-aminoethyl) pyrrolidine, arenaldehydes substituted at the ortho, meta and para (NO2, F, Cl, OCH3, CH3, and OH ) and mercaptoacetic acid. These thiazolidinones were synthesized by one-pot methodology using conventional thermal heating in a Dean Stark trap for azeotropic removal of water. The reaction occurred at 5 hours with the initial formation of the intermediate imine followed by an intramolecular cyclization to the products. All substances are novel in the literature and were identified by mass spectrometry (GC-MS), nuclear magnetic resonance 1H and 13C (NMR) and five of them by high resolution mass spectroscopy (HRMS). In addition, alternative methodologies were studied using ultrasound and microwave searching for a reduction in the reaction time through one-pot and multicomponent reactions. All synthesized compounds have been evaluated their antimicrobial activity against fungi (Candida albicans, C. parapsilosis, C. glabrata, C. lipolytica, C.famata), and bacteria (Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeuruginosa), using the broth microdilution bioassay. The results were reported in values inhibit growth by 50% (IC50). The compound 4-CH3 showed the better antifungal activity of the series with IC50 value (7,81 µg/mL) and high selectivity by the fungus Candida parapsilosis. On the other hand, Compound 2-F broad sweep showed antifungal activity and is considered the most potent antifungal. The cytotoxicity of thiazolidinones were evaluated in NIH/3T3 fibroblast cells exposed mice for 24 and 48 h each compound, with data expressed as mean ± SEM and considering the value of p <0,05 as a significant difference, analyzing the data using Tukey's test. In general, the compounds did not show cytotoxic at the concentrations of 250 µg/mL when compared to control.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICATiazolidinonasPirrolidinaSínteseAntimicrobianaCitotoxicidadeThiazolidinonesPyrrolidineSynthesisAntimicroalCytotoxicitySíntese de tiazolidinonas derivadas da 1-(2-aminoetil) pirrolidina e estudo da atividade antimicrobianaSynthesis of thiazolidinones from 1-(2- aminoethyl)pyrrolidine and study of the antimicrobial activityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/9143029776146016http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoNeves, Adriana Machado dasinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTNeves.pdf.txtNeves.pdf.txtExtracted texttext/plain167607http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8494/6/Neves.pdf.txt19d28b05f82a935314f512bea9b6e47aMD56open accessTHUMBNAILNeves.pdf.jpgNeves.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1285http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8494/7/Neves.pdf.jpg7c86b944a54cd679d0101cae615c695fMD57open accessORIGINALNeves.pdfNeves.pdfapplication/pdf2708644http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8494/1/Neves.pdfb39ee7d46ceb1ff8c0858c5237dc38eeMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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