Síntese de Tiazolidinonas e Tiazinanonas Derivados de 4-(aminoalquil) Morfolinas.
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Data de Publicação: | 2016 |
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Resumo: | No presente trabalho sintetizou-se os heterociclos tiazolidinonas, através da reação multicomponente “one-pot” entre 4-(2-aminoetil)morfolina e 4-(3-aminopropil)morfolina, benzaldeídos substituídos e ácido mercaptoacético. Foi utilizada a metodologia de aquecimento convencional com rendimentos de moderados a ótimos (45-99%) em tempos reacionais de 16 horas. A metodologia utilizando irradiação ultrassônica também foi utilizada, onde os produtos foram obtidos após 25 minutos de reação, sem a necessidade de purificação, com rendimentos de moderados a bons (33-93%), através da reação multicomponente. Além disso, obteve-se tiazolidinonas derivadas de aminas aromáticas (2-aminopiridina e 2-aminopirimidina) e aminas alifáticas (2-picolilamina, 4-(2-aminoetil)morfolina e piperonilamina) através da metodologia de aquecimento térmico convencional com o uso do glicerol como solvente e a síntese de tiazolidinonas com o uso do catalisador zeólita CuX. Ainda, sintetizaram-se os heterociclos tiazinanonas a partir da 2-morfolinoetilamina, por meio da metodologia de aquecimento térmico convencional e irradiação ultrassônica. Desta forma foram obtidos 48 heterociclos inéditos na literatura e a estrutura destes compostos foram confirmadas por RMN de 1H e 13C, espectrometria de massas, massas de alta resolução e análise elementar. |
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2023-01-10T23:44:35Z2023-01-102023-01-10T23:44:35Z2016-02-04GOUVÊA, Daniela Pires. Síntese detiazolidinonas e tiazinanonas derivados de 4-(aminoalquil) morfolinas. 2016. 265f. Tese (Doutorado) – Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2016.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8926No presente trabalho sintetizou-se os heterociclos tiazolidinonas, através da reação multicomponente “one-pot” entre 4-(2-aminoetil)morfolina e 4-(3-aminopropil)morfolina, benzaldeídos substituídos e ácido mercaptoacético. Foi utilizada a metodologia de aquecimento convencional com rendimentos de moderados a ótimos (45-99%) em tempos reacionais de 16 horas. A metodologia utilizando irradiação ultrassônica também foi utilizada, onde os produtos foram obtidos após 25 minutos de reação, sem a necessidade de purificação, com rendimentos de moderados a bons (33-93%), através da reação multicomponente. Além disso, obteve-se tiazolidinonas derivadas de aminas aromáticas (2-aminopiridina e 2-aminopirimidina) e aminas alifáticas (2-picolilamina, 4-(2-aminoetil)morfolina e piperonilamina) através da metodologia de aquecimento térmico convencional com o uso do glicerol como solvente e a síntese de tiazolidinonas com o uso do catalisador zeólita CuX. Ainda, sintetizaram-se os heterociclos tiazinanonas a partir da 2-morfolinoetilamina, por meio da metodologia de aquecimento térmico convencional e irradiação ultrassônica. Desta forma foram obtidos 48 heterociclos inéditos na literatura e a estrutura destes compostos foram confirmadas por RMN de 1H e 13C, espectrometria de massas, massas de alta resolução e análise elementar.An efficient multicomponent reaction of arenealdehydes, mercaptoacetic acid and 2-morpholinoethylamine and 3-morpholinopropylamine by conventional and sonochemistry methodologies to afford the corresponding 2-aryl-3-(morpholinoethyl)-1,3-thiazolidin-4-ones and 2-aryl-3-(morpholinopropyl)-1,3-thiazolidin-4-ones was described. Furthemore, were synthetised thiazolidinones from pyridin-2-amine, pyrimidin-2-amine, benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmetanamine, pyridine-3-ylmethanamine and 2-amnioethylmorpholine. The purity of the products were confirmed by analysis from gas chromatography. In this work were also synthesized thiazinanones from 2-aminoethylmorfoline by convetional and sonochemistry methodologies. Were synthesized 48 compounds unpublished in the literature and these compounds were confirmed and characterized by 1H and 13C NMR, mass and some these were confirmed by high resolution mass and elemental analyses.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul - FAPERGSporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICATiazolidinonasTiazinanonaMulticomponenteUltrassomThiazolidinonesThiazinanonesMulticomponentUltrasoundSíntese de Tiazolidinonas e Tiazinanonas Derivados de 4-(aminoalquil) Morfolinas.Synthesis of thiazolidinones and thiazinanones from 4-(aminoalkyl) morpholines.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/0976409536383320http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoGouvêa, Daniela Piresinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTTESE_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.txtTESE_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.txtExtracted texttext/plain266073http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8926/6/TESE_DANIELA%20PIRES%20GOUVEA.pdf.txt69c5c023f126ced39fa6a903c12671ffMD56open accessTHUMBNAILTESE_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.jpgTESE_DANIELA PIRES GOUVEA.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1337http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8926/7/TESE_DANIELA%20PIRES%20GOUVEA.pdf.jpg482e55c27bba71031b9d50707ded6189MD57open accessORIGINALTESE_DANIELA PIRES GOUVEA.pdfTESE_DANIELA PIRES GOUVEA.pdfapplication/pdf7841747http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8926/1/TESE_DANIELA%20PIRES%20GOUVEA.pdf9b95976ab352cf6db5833fe5103d0463MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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