Síntese de compostos 1-fenil-15H-dibenzo [d,h] [1,2,3] triazol [1,5- a] [1,3,6] triazoninas através de reação multicomponente catalisada por CuI

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Peringer, Fernando
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/9797
Resumo: Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia multicomponente para a síntese de compostos 1-fenil-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5-a][1,3,6]triazoninas, utilizando iodeto de cobre como catalisador. A reação entre 2-azidobenzaldeído 1, ortofenilenodiamina 2 e um alquino terminal 3, ocorreu sob atmosfera de N2, a 100 ºC, na presença de TEA como base, DMSO como solvente e CuI em quantidades catalíticas de 10 mol%. Após 24 horas de reação, os compostos 1-fenil-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5- a][1,3,6]triazoninas 4 foram obtidos com rendimentos que variaram de 45 a 98%.
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Após 24 horas de reação, os compostos 1-fenil-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5- a][1,3,6]triazoninas 4 foram obtidos com rendimentos que variaram de 45 a 98%.In this work we developed a multicomponent method for the synthesis of compounds 1-phenyl-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5-a][1,3,6]triazonines using copper iodide as catalyst. The reaction between 2-azidobenzaldehyde 1, ortho-phenylenediamine 2 and a terminal alkyne 3 occurred at mild condittions, under N2, atmosphere and 100 °C, in the presence of TEA as base, DMSO as solvent and CuI in catalytic amounts of 10 mol%. After 24 hours of reaction, the 1-phenyl-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5-a] [1,3,6] triazonines compounds 4 were obtained with 45-98% yields.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul - FAPERGSporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAQuímicaSíntese de compostosIodeto de cobreCatalisadorSíntese de compostos 1-fenil-15H-dibenzo [d,h] [1,2,3] triazol [1,5- a] [1,3,6] triazoninas através de reação multicomponente catalisada por CuISynthesis of compounds 1-phenyl-15H-dibenzo [d, h] [1,2,3] triazol [1,5- a] [1,3,6] triazonines by multicomponent reaction catalyzed by CuI.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisJacob, Raquel GuimarãesPeringer, Fernandoreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9797/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessORIGINALDissertacao_Fernando Peringer.pdfDissertacao_Fernando Peringer.pdfapplication/pdf2272845http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9797/1/Dissertacao_Fernando%20Peringer.pdf905301d6fc9447bfeca9cfc34fb05a7eMD51open accessTEXTDissertacao_Fernando Peringer.pdf.txtDissertacao_Fernando Peringer.pdf.txtExtracted texttext/plain66563http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9797/3/Dissertacao_Fernando%20Peringer.pdf.txt816a121a850c60a32304c7bf0020addfMD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Fernando Peringer.pdf.jpgDissertacao_Fernando Peringer.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1486http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9797/4/Dissertacao_Fernando%20Peringer.pdf.jpg05f24cb2d538ac1add0d296f9deb547eMD54open accessprefix/97972023-07-13 03:11:06.489open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T06:11:06Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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