Síntese de 5-amino-1,3-diaril-4-(arilselanil)-1H-pirazois através de reações multicomponente catalisadas por iodo molecular

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pires, Camila Simões
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10305
Resumo: No presente trabalho, descreve-se uma metodologia para a preparação dos compostos 5-amino-1,3-diaril-4-(arilselanil)-1H-pirazois (4). O processo otimizado consiste de uma reação multicomponente entre benzoilacetonitrilas (1), hidrazinas arílicas (2) e disselenetos de diarila (3), utilizando como catalisador iodo molecular (50 mol%) e acetonitrila como solvente (Esquema 1). As reações foram conduzidas a temperatura de refluxo por um período de 48 horas. Foram obtidos 11 compostos com rendimentos que variaram de 52% a 96%. Explorou-se a utilização de benzoilacetonitrilas (1), hidrazinas arílicas (2) e disselenetos de diarila (3) diferentemente substituídos por grupamentos doadores e retiradores de elétrons, além de grupos estericamente impedidos.
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Explorou-se a utilização de benzoilacetonitrilas (1), hidrazinas arílicas (2) e disselenetos de diarila (3) diferentemente substituídos por grupamentos doadores e retiradores de elétrons, além de grupos estericamente impedidos.The present work describes a new methodology to prepare 5-amine-1,3- diaryl-4-(arylselanyl)-1H-pirazoles (4). The optimized process consists in a optimized multicomponent reaction among benzoylacetonitriles (1), aryl hydrazines (2) and diaryl diselenides (3), using molecular iodine (50 mol%) as catalyst and acetonitrile as solvent (Scheme 1). The reactions were performed at reflux temperature during a period of 48 hours. Eleven compounds were obtained in a yield ranging from 52% to 96%. Differently substituted benzoylacetonitriles (1), aryl hydrazines (2) and diaryl diselenides (3) were explored containing electron-donating, electron-withdrawing and hindered groups.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAReação multicomponenteIodo molecularAminopirazoisMulticomponent reactionMolecular iodineAminopyrazolesSíntese de 5-amino-1,3-diaril-4-(arilselanil)-1H-pirazois através de reações multicomponente catalisadas por iodo molecularinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135Schumacher, Ricardo FredericoPires, Camila Simõesreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdfDissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdfapplication/pdf2607693http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10305/1/Dissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdfb9e15ed384c6e8258dd1f85d28266025MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10305/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdf.txtDissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdf.txtExtracted texttext/plain83438http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10305/3/Dissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdf.txta1cb6dc83f6cc7ac65208e94421160acMD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdf.jpgDissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1290http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10305/4/Dissertacao_Camila_Simoes_Pires.pdf.jpg836b531903a268d4221fc3187f41a616MD54open accessprefix/103052023-10-11 03:01:09.076open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-11T06:01:09Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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