Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10441 |
Resumo: | No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a preparação denovos 5-aminopirazóis funcionalizados com selênio 5 a partir de benzoilacetonitrilas 1, hidrazinas 2 e disselenetos de diarila 4, utilizando catálise de iodeto de cobre (20 mol%), bipiridina (20 mol%) como ligante e dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente. Os correspondentes 5-amino-4-arilselanil-pirazóis 5 foram obtidos através de reações que ocorrem a temperatura de 100 °C, sob aquecimento convencional e os produtos desejados foram obtidos em rendimentos considerados de moderados a bons, variando de 49 a 90%. Com o intuito de avaliar o potencial antioxidante dos compostos obtidos a partir desta síntese, seis deles (3a, 5a, 5c, 5e, 5n e 5m) foram selecionados e submetidos a ensaios de neutralização dos radicais 1,1-difenil-2-picril-hidrazil (DPPH), ácido 2,2'-Azinobis-3-etillbenzotiazolina-6-sulfônico (ABTS), bem como avaliação do potencial redutor do íon férrico (FRAP). Dentre as amostras avaliadas, apenas a molécula 3a apresentou bons resultados no ensaio de neutralização dos radicais DPPH. Enquanto que no teste de neutralização dos radicais ABTS as amostras 3a e 5c apresentaram resultados promissores. No ensaio que avalia a capacidade redutora dos íons férrico a ferroso (FRAP), os compostos 3a, 5a e 5c demonstraram excelentes resultados. |
id |
UFPL_f0a9b8e16bdaa064f5e04d25a3599f02 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10441 |
network_acronym_str |
UFPL |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
repository_id_str |
|
spelling |
2023-10-19T15:32:57Z2023-10-192023-10-19T15:32:57Z2017-08-07ABIB, Paola Bork. Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI. 2017. 104 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Pelotas, 2017.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10441No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a preparação denovos 5-aminopirazóis funcionalizados com selênio 5 a partir de benzoilacetonitrilas 1, hidrazinas 2 e disselenetos de diarila 4, utilizando catálise de iodeto de cobre (20 mol%), bipiridina (20 mol%) como ligante e dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente. Os correspondentes 5-amino-4-arilselanil-pirazóis 5 foram obtidos através de reações que ocorrem a temperatura de 100 °C, sob aquecimento convencional e os produtos desejados foram obtidos em rendimentos considerados de moderados a bons, variando de 49 a 90%. Com o intuito de avaliar o potencial antioxidante dos compostos obtidos a partir desta síntese, seis deles (3a, 5a, 5c, 5e, 5n e 5m) foram selecionados e submetidos a ensaios de neutralização dos radicais 1,1-difenil-2-picril-hidrazil (DPPH), ácido 2,2'-Azinobis-3-etillbenzotiazolina-6-sulfônico (ABTS), bem como avaliação do potencial redutor do íon férrico (FRAP). Dentre as amostras avaliadas, apenas a molécula 3a apresentou bons resultados no ensaio de neutralização dos radicais DPPH. Enquanto que no teste de neutralização dos radicais ABTS as amostras 3a e 5c apresentaram resultados promissores. No ensaio que avalia a capacidade redutora dos íons férrico a ferroso (FRAP), os compostos 3a, 5a e 5c demonstraram excelentes resultados.In this work, it was developed a methodology for the synthesis of 5-amine pyrazoles functionalized with selenium 5, from benzoylacetonitriles 1, hydrazines 2 and diaryl diselenides 4, using copper iodide catalytic (20 mol%) and bipyridine (20 mol%) as an agent ligand, dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent. The corresponding 5-amino-4-arylselenyl-pyrazoles 5 were obtained by reactions that the temperature at 100 °C under conventional heating, the desired products were obtained in yields considered of moderate to good, varying between 49-90%. In order to evaluate the antioxidant potential of the compounds obtained from this synthesis, six (3a, 5a, 5c, 5e, 5n e 5m) of them were selected and submitted to neutralization tests of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH), 2,2'-azinobisic acid -3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS), as well as evaluation of the ferric ion reducing potential (FRAP) Among the samples evaluated, only molecule 3a showed good results in the DPPH radical neutralization assay. While in the ABTS radical neutralization test samples 3a and 5c presented promising results. In the assay evaluating the ferric to ferrous ions reducing ability (FRAP), compounds 3a, 5a and 5c demonstrated excellent results.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqFundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul - FAPERGSCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAAminopirazolSelênioAntioxidanteAminopyrazoleSeleniumAntioxidantSíntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuISynthesis one-pot of 5-amine-1,3-diaryl-(4-arylselanyl)-1H-pyrazoles catalyzed by CuIinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/2276371559445952https://orcid.org/0000-0001-9603-3795http://lattes.cnpq.br/0978329001891199Schumacher, Ricardo Fredericohttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135Jacob, Raquel GuimarãesAbib, Paola Borkreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Paola_Abib.pdfDissertacao_Paola_Abib.pdfapplication/pdf4508980http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/1/Dissertacao_Paola_Abib.pdf2fa533fb62c247e9ee79f3546325a420MD51open accessTEXTDissertacao_Paola_Abib.pdf.txtDissertacao_Paola_Abib.pdf.txtExtracted texttext/plain129848http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/3/Dissertacao_Paola_Abib.pdf.txtc372cc5ddb696d2f117142f67b0226c0MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Paola_Abib.pdf.jpgDissertacao_Paola_Abib.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1334http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/4/Dissertacao_Paola_Abib.pdf.jpg36ba868756c41d4f3777ae0c913e4916MD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessprefix/104412023-10-20 03:01:06.701open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-20T06:01:06Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI |
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv |
Synthesis one-pot of 5-amine-1,3-diaryl-(4-arylselanyl)-1H-pyrazoles catalyzed by CuI |
title |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI |
spellingShingle |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI Abib, Paola Bork CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Aminopirazol Selênio Antioxidante Aminopyrazole Selenium Antioxidant QUIMICA |
title_short |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI |
title_full |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI |
title_fullStr |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI |
title_full_unstemmed |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI |
title_sort |
Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI |
author |
Abib, Paola Bork |
author_facet |
Abib, Paola Bork |
author_role |
author |
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/2276371559445952 |
dc.contributor.advisorID.pt_BR.fl_str_mv |
https://orcid.org/0000-0001-9603-3795 |
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/0978329001891199 |
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv |
Schumacher, Ricardo Frederico |
dc.contributor.advisor-co1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/7856034546434135 |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Jacob, Raquel Guimarães |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Abib, Paola Bork |
contributor_str_mv |
Schumacher, Ricardo Frederico Jacob, Raquel Guimarães |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA |
topic |
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Aminopirazol Selênio Antioxidante Aminopyrazole Selenium Antioxidant QUIMICA |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Aminopirazol Selênio Antioxidante Aminopyrazole Selenium Antioxidant |
dc.subject.cnpq1.pt_BR.fl_str_mv |
QUIMICA |
description |
No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a preparação denovos 5-aminopirazóis funcionalizados com selênio 5 a partir de benzoilacetonitrilas 1, hidrazinas 2 e disselenetos de diarila 4, utilizando catálise de iodeto de cobre (20 mol%), bipiridina (20 mol%) como ligante e dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente. Os correspondentes 5-amino-4-arilselanil-pirazóis 5 foram obtidos através de reações que ocorrem a temperatura de 100 °C, sob aquecimento convencional e os produtos desejados foram obtidos em rendimentos considerados de moderados a bons, variando de 49 a 90%. Com o intuito de avaliar o potencial antioxidante dos compostos obtidos a partir desta síntese, seis deles (3a, 5a, 5c, 5e, 5n e 5m) foram selecionados e submetidos a ensaios de neutralização dos radicais 1,1-difenil-2-picril-hidrazil (DPPH), ácido 2,2'-Azinobis-3-etillbenzotiazolina-6-sulfônico (ABTS), bem como avaliação do potencial redutor do íon férrico (FRAP). Dentre as amostras avaliadas, apenas a molécula 3a apresentou bons resultados no ensaio de neutralização dos radicais DPPH. Enquanto que no teste de neutralização dos radicais ABTS as amostras 3a e 5c apresentaram resultados promissores. No ensaio que avalia a capacidade redutora dos íons férrico a ferroso (FRAP), os compostos 3a, 5a e 5c demonstraram excelentes resultados. |
publishDate |
2017 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2017-08-07 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2023-10-19T15:32:57Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2023-10-19 2023-10-19T15:32:57Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
ABIB, Paola Bork. Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI. 2017. 104 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Pelotas, 2017. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10441 |
identifier_str_mv |
ABIB, Paola Bork. Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI. 2017. 104 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Pelotas, 2017. |
url |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10441 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
CC BY-NC-SA info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
CC BY-NC-SA |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pelotas |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFPel |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pelotas |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) instacron:UFPEL |
instname_str |
Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) |
instacron_str |
UFPEL |
institution |
UFPEL |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
collection |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/1/Dissertacao_Paola_Abib.pdf http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/3/Dissertacao_Paola_Abib.pdf.txt http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/4/Dissertacao_Paola_Abib.pdf.jpg http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10441/2/license.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
2fa533fb62c247e9ee79f3546325a420 c372cc5ddb696d2f117142f67b0226c0 36ba868756c41d4f3777ae0c913e4916 a963c7f783e32dba7010280c7b5ea154 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) |
repository.mail.fl_str_mv |
rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br |
_version_ |
1801846893433585664 |