Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar
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Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5134 |
Resumo: | No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em Click Chemistry através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre alquinos terminais e arilselenometilazidas catalisadas por sais de cobre. Primeiramente, ânions arilselenolatos, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila com NaBH4 em EtOH, reagiram com diclorometano sob refluxo, fornecendo os cloretos de arilselenometila 1a-c em rendimentos satisfatórios após 12 horas Estes compostos foram facilmente convertidos em arilselenometilazidas 2a-c em excelentes rendimentos após a reação com azida de sódio e 18-crown-6 em DMSO a temperatura ambiente. Posteriormente, as arilselenometilazidas 2a-c obtidas foram convertidas aos 1-arilselenometil-1,2,3-triazois 4a-o correspondentes através da reação com alquinos terminais 3a-l. Para isso foram utilizados quantidades catalíticas de Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) e ascorbato de sódio (10 mol%) em uma mistura de THF/H2O (1:1) em frasco aberto em temperatura ambiente. Nestas condições, uma variedade de 1-arilselenometil-1,2,3-triazois foi obtida em rendimentos variando de 68 a 98%. Adicionalmente, o tempo reacional pode ser reduzido para poucos minutos, utilizando irradiação de micro-ondas. Esta metodologia é eficiente para a síntese de novos triazois contendo selênio em sua estrutura com uma aplicação potencial em estudos biológicos. |
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2020-05-01T16:02:28Z2020-05-01T16:02:28Z2011-10-05SEUS, Natalia. Síntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolar. 2011. 76f. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotashttp://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5134No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em Click Chemistry através de reações de cicloadição 1,3-dipolar entre alquinos terminais e arilselenometilazidas catalisadas por sais de cobre. Primeiramente, ânions arilselenolatos, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila com NaBH4 em EtOH, reagiram com diclorometano sob refluxo, fornecendo os cloretos de arilselenometila 1a-c em rendimentos satisfatórios após 12 horas Estes compostos foram facilmente convertidos em arilselenometilazidas 2a-c em excelentes rendimentos após a reação com azida de sódio e 18-crown-6 em DMSO a temperatura ambiente. Posteriormente, as arilselenometilazidas 2a-c obtidas foram convertidas aos 1-arilselenometil-1,2,3-triazois 4a-o correspondentes através da reação com alquinos terminais 3a-l. Para isso foram utilizados quantidades catalíticas de Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) e ascorbato de sódio (10 mol%) em uma mistura de THF/H2O (1:1) em frasco aberto em temperatura ambiente. Nestas condições, uma variedade de 1-arilselenometil-1,2,3-triazois foi obtida em rendimentos variando de 68 a 98%. Adicionalmente, o tempo reacional pode ser reduzido para poucos minutos, utilizando irradiação de micro-ondas. Esta metodologia é eficiente para a síntese de novos triazois contendo selênio em sua estrutura com uma aplicação potencial em estudos biológicos.In this work, we described the use of organoselenium compounds in Click Chemistry by copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with azidomethyl arylselenides . Firstly, arylselenolate anions, generated in situ by the reaction of diaryl diselenides with NaBH4 in EtOH, reacted with methylene chloride at reflux, affording chloromethyl arylselenides 1a-c in satisfactory yields after 12 hours. These compounds were easily converted to azidomethyl arylselenides 2a-c in excellent yields after reaction with sodium azide and 18-crown-6 in DMSO at room temperature. After that, these azidomethyl arylselenides 2a-c were converted to corresponding 1-(arylseleno-methyl)-1,2,3-triazoles 4a-o by reaction with terminal alkynes 3a-l using catalytic amount of Cu(OAc)2.H2O (5 mol%) and sodium ascorbate (10 mol%), in a mixture of THF/H2O (1:1) under air atmosphere at room temperature. Under this reaction conditions a range of 1-(arylseleno-methyl)-1,2,3-triazoles were obtained in a good to excellent yields. In addition, the reaction time of these reactions could be reduced to a few minutes using microwave irradiation. This methodology is efficient to synthesize new selenium-containing triazoles with potential application in biological studies.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese químicaReação químicaCatáliseSelênioSíntese de 1-Arilselenometil-[1,2,3]-triazois via Reações de Cicloadição 1,3-dipolarSynthesis of 1-Arylselenomethyl-[1,2,3]-triazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactionsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/0897693019387569http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaSeus, Natáliainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Natalia_Seus.pdf.txtDissertacao_Natalia_Seus.pdf.txtExtracted texttext/plain87420http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/6/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf.txtf7936034df4871f8cd325b246fe0ce0eMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Natalia_Seus.pdf.jpgDissertacao_Natalia_Seus.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1467http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/7/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf.jpg0d1c04b9399c76af57494dc7bd1f07a1MD57open accessORIGINALDissertacao_Natalia_Seus.pdfDissertacao_Natalia_Seus.pdfapplication/pdf2873053http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5134/1/Dissertacao_Natalia_Seus.pdf04967e007bec93742b80f7a66c7a3667MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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