Obtenção de ácidos carboxílicos beta-dissubstituídos através de adição conjugada em derivados alquilidenos do ácido de meldrum

• Autor(a) principal: Roos, Andre Pinheiro Machado
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/153238
• topic: Compostos orgânicos; Ácidos carboxílicos; Ácido de Meldrum

O presente trabalho propõe uma nova rota sintética para a obtenção de ácidos carboxílicos β-dissubstituídos e a possível aplicação desses produtos na indústria farmacêutica. A partir de materiais comercialmente disponíveis e de baixo custo, foi obtido o ácido de Meldrum com rendimento de 54%. Através da condensação de Knoevenagel entre o ácido de Meldrum e diferentes aldeídos, foram formados os derivados alquilidenos do ácido de Meldrum com rendimentos moderados. Na etapa posterior, foi realizada a adição conjugada em derivados alquilidenos do ácido de Meldrum com a transferência de grupos arila, através da reação de troca B-Zn entre ácidos arilborônicos e dietilzinco, mediante formação de um intermediário aril-zinco-etil, obtendo-se bons rendimentos. Na etapa final, foi realizada uma hidrólise descarboxilativa nos produtos de adição conjugada, fornecendo os ácidos desejados. Por fim, foram avaliados os custos de produção dos ácidos carboxílicos obtidos e foi estudada a viabilidade econômica de aplicação industrial da rota proposta.