Ácido tribromoisocianúrico / trifenilfosfina: uma metodologia alternativa para síntese de brometos de alquila

• Autor(a) principal: Andrade, Vitor Simões Cardoso de
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/4202
• topic: Ácido tribromoisocianúrico; Brometos; Álcoois; Síntese orgânica; Alquila; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA

Nesse trabalho foi desenvolvido um novo método de conversão de alcoóis em brometos orgânicos. Esse método utiliza o sistema ácido tribromoisocianúrico (TBCA)/ trifenilfosfina. O TBCA foi obtido a partir do ácido cianúrico pela reação com KBr e Oxone com rendimento de 72%. Os substratos empregados nas preparações de brometos de alquila foram: 2-octanol, 1-octanol, 2-fenil-etanol, álcool benzílico, álcool cinamílico, 2-etil-hexanol, 4-metil-pentanol, 4- metil-2-pentanol, ciclo-hexanol e álcool terc-amílico. Verificou-se que o método é bastante eficiente na conversão de alcoóis primários e secundários, fornecendo os brometos correspondentes com rendimentos entre 67 – 82%. Estudou-se também a seletividade desse sistema frente a alcoóis primários e secundários. Para isso, foi realizada uma reação competitiva entre os substratos 2-octanol e 1- octanol. Observou-se que, nesse sistema, os alcoóis primários são 9 vezes mais reativos que os alcoóis secundários.