Síntese telescópica de 2-amino-selenazóis mediada pelo ácido tribromoisocianúrico e síntese de fenil-selenoureia

• Autor(a) principal: Botelho, Guilherme Furtado
• Data de Publicação: 2023
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/20073
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA; Selenazóis; Síntese orgânica; Química verde; Ácido tribromoisocianúrico; Selenoureia

A abordagem telescópica em síntese orgânica se destaca por minimizar a produção de rejeitos químicos, reduzir custos operacionais e evitar o contato com intermediários tóxicos e/ ou instáveis. Os selenazóis constituem uma classe de compostos de grande interesse medicinal. Tradicionalmente, eles são preparados via condensação de selenoureias com compostos alfahalo-carbonilados (síntese de Hanztsch). Todavia, essa metodologia apresenta algumas desvantagens, como a utilização de reagentes tóxicos e de difícil acesso. Ademais, fontes de Br2 mais facilmente manipuláveis estão sendo investigadas. Nesse contexto, surge a opção de se utilizar o ácido tribromo-isocianúrico (TBCA) para realizar a halogenação, que é mais seguro e estável do que o halogênio em sua forma molecular. Já as selenoureias são usadas em síntese orgânica para produzir heterociclos seleniados. O substrato da reação pode ser comprado comercialmente, entretanto, possui um alto valor e pouca disponibilidade. Uma nova metodologia de síntese eficiente de selenoureia é de suma importância. Esse trabalho estuda a síntese telescópica de 2-amino-selenazóis mediada pelo TBCA, além deseja-se propor uma metodologia para a síntese de fenil-selenoureia. Os resultados demonstraram que o TBCA pode ser empregada na preparação de 2-amino-selenazóis. Além disso, os resultados indicam que a metodologia aplicada à síntese de 2-amino-selenazóis é válida e eficiente, passível de replicação. Destaca-se que o procedimento experimental é simples, e não há contato com os intermediários lacrimejantes. Vale ressaltar também a gama de resultados obtidos, onde foram sintetizados selenazóis a partir de selenoureias mono e di –substituídas, ressaltando a abrangência do método. Outrossim, o método pôde ser utilizado na síntese de 2-aminoselenazóis a partir não só de derivados de estireno, mas também de acetil-acetona. Além disso, pode-se também desenvolver uma rota sintética eficiente para a fenil-selenoureia, a qual não é encontrada comercialmente.