Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Oliveira, Guilherme Roberto de
Data de Publicação: 2007
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/2003
Resumo: Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2007.
id UNB_b6f182b6e47fc3364850cc53bcd35f87
oai_identifier_str oai:repositorio.unb.br:10482/2003
network_acronym_str UNB
network_name_str Repositório Institucional da UnB
repository_id_str
spelling Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidoninaQuímica orgânicaSíntese orgânicaTese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2007.A quelidonina é o metabólito majoritário da planta Chelidonium majus, sendo o primeiro alcalóide benzofenantridínico a ter sua estrutura elucidada. Ambos os enantiômeros, assim como a mistura racêmica podem ser obtidos de diferentes plantas da família Papaveracea. Nesse trabalho, levando-se em consideração a importância farmacológica da quelidonina e a restrição de metodologias sintéticas que descrevam um efetivo controle estereoquímico das etapas de síntese, visou-se a desenvolver uma nova metodologia para a síntese estereosseletiva desse alcalóide, utilizando-se como etapa-chave de síntese uma reação de condensação do tipo aza-aldol estereosseletiva, empregando- se sililiminas. Para a utilização dessas reações aldólicas assimétricas, efetuou- se o estudo metodológico para otimização das condições que seriam empregadas na síntese da quelidonina. Para isso, alguns intermediários foram efetivamente e outros parcialmente sintetizados para a aplicação no estudo metodológico. Ao final, concluiu-se que a substituição da sililimina por outra imina mais reativa deva ser considerada. ________________________________________________________________________________________ ABSTRACTChelidonine is the major metabolite of the plant Chelidonium majus, being the first benzophenanthridine alkaloid to have its structure elucidated. Both enantiomers as well as the racemic mixture can be obtained from different plants of the Papaveracea family. In this work, considering the pharmacological importance of chelidonine and the restriction of synthetic methodologies that describe an effective stereochemical control of the stages of the synthesis, we envisioned a new methodology for the stereoselective synthesis of this alkaloid, using a stereoselective aza-aldol condensation as the key step, employing sililimines. In this sense, a methodological study was realized to optimize the conditions that would be used in the synthesis of chelidonine. Thus, some intermediates were effectively and others partially synthesized for application in the methodological study. At the end, we concluded that the substitution of the sililimine for another imine of better reactivity have to be considered.Andrade, Carlos Kleber Zago deOliveira, Guilherme Roberto de2009-10-20T11:25:07Z2009-10-20T11:25:07Z2009-10-202007-04info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfOLIVEIRA, Guilherme Roberto de. Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina. 2007. 148 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade de Brasília, Brasília, 2007.http://repositorio.unb.br/handle/10482/2003info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-07-11T00:38:52Zoai:repositorio.unb.br:10482/2003Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-07-11T00:38:52Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
title Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
spellingShingle Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
Oliveira, Guilherme Roberto de
Química orgânica
Síntese orgânica
title_short Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
title_full Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
title_fullStr Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
title_full_unstemmed Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
title_sort Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
author Oliveira, Guilherme Roberto de
author_facet Oliveira, Guilherme Roberto de
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Andrade, Carlos Kleber Zago de
dc.contributor.author.fl_str_mv Oliveira, Guilherme Roberto de
dc.subject.por.fl_str_mv Química orgânica
Síntese orgânica
topic Química orgânica
Síntese orgânica
description Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2007.
publishDate 2007
dc.date.none.fl_str_mv 2007-04
2009-10-20T11:25:07Z
2009-10-20T11:25:07Z
2009-10-20
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv OLIVEIRA, Guilherme Roberto de. Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina. 2007. 148 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade de Brasília, Brasília, 2007.
http://repositorio.unb.br/handle/10482/2003
identifier_str_mv OLIVEIRA, Guilherme Roberto de. Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina. 2007. 148 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade de Brasília, Brasília, 2007.
url http://repositorio.unb.br/handle/10482/2003
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UnB
instname:Universidade de Brasília (UnB)
instacron:UNB
instname_str Universidade de Brasília (UnB)
instacron_str UNB
institution UNB
reponame_str Repositório Institucional da UnB
collection Repositório Institucional da UnB
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)
repository.mail.fl_str_mv repositorio@unb.br
_version_ 1814508287832358912

Registros relacionados