Estudo da n-alquilação do ácido isocianúrico e síntese de aminas

• Autor(a) principal: Senra, Mônica Rufino
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/4160
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA; Alquilação; Ácido isocianúrico; Aminas; Síntese de Gabriel

Síntese de aminas primárias é bastante descrita na literatura. Como destaque encontra-se a síntese de Gabriel que gera aminas primárias sem a formação de aminas secundárias e terciárias como subprodutos, presente na maioria dos exemplos. Sendo assim, propôs-se uma nova metodologia para a síntese de aminas primárias usando como percussor o ácido isocianúrico no lugar da ftalimida tradicionalmente empregada na síntese de Gabriel. Para isso, foram estudadas as condições de N-alquilação do ácido isocianúrico com haletos de alquila primários e a hidrólise dos produtos N-alquilados para gerar as aminas desejadas. Assim, as melhores condições de reação foram obtidas usando DBU como base e DMF como solvente. Usando essa nova metodologia, foram obtidas a 1-octilamina, benzilamina e 1-decilamina em 9, 11 e 14% de rendimento isolado, respectivamente.