Síntese e propriedades ópticas de materiais moleculares avançados derivados do heterociclo 2,4,6-triarilpiridina

• Autor(a) principal: Padilha, Ana Paula Tavares
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRN
• Texto Completo: https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/51875
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA; Materiais orgânicos avançados; Cristais líquidos; Heterociclos nitrogenados; 2,4,6-Triarilpiridina; Propriedades ópticas; Propriedades térmicas

A busca por novos materiais avançados para aplicações em dispositivos óptico-eletrônicos se mostra uma importante vertente da química orgânica. Os cristais líquidos (CLs) compõem uma classe de materiais funcionais amplamente empregados em equipamentos eletrônicos, tais como componentes de telas e mostradores. Estruturalmente, núcleos heteroaromáticos são comumente explorados como parte dos núcleos rígidos centrais dos cristais líquidos, enquanto cadeias periféricas, geralmente de natureza alquílica alongada, são utilizadas como unidades flexíveis. Esta combinação pode permitir o estado líquido cristalino (chamado de mesofase), que apresenta, simultaneamente, características de sólido e de líquido, tais como birrefringência e fluidez, respectivamente. Muitas vezes, estes sistemas podem ser luminescentes, o que também se mostra relevante para aplicações em dispositivos eletrônicos. O presente trabalho tem como objetivo a síntese, a caracterização estrutural, e o estudo das propriedades ópticas e térmicas de um novo derivado piridínico, o 2,6-bis(4-(dodeciloxi)fenil)-4-(tiofen-2-il)piridina (1), como um cristal líquido em potencial. Essa molécula-alvo foi obtida em rendimento moderado (54%) a partir de uma reação multicomponente envolvendo 1-(4-(dodeciloxi)fenil)etanona, tiofeno-2-carbaldeído e acetato de amônio, e devidamente caracterizado por meios das espectroscopias de Infravermelho (IV), de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C. O composto 1 apresentou bandas de absorção, tendo seus máximos em 302 nm, 341 nm e 357 nm. O composto 1 apresentou fluorescência na região do azul tanto a olho nu quanto por meio de análise em um fluorímetro. As análises de Microscopia Óptica de Luz Polarizada (MOLP) e Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC) indicaram que o composto não se comportou como um cristal líquido termotrópico, apresentando apenas uma transição de fase (fusão em 87,3oC). Apesar da ausência de mesofase, o estudo desta molécula no presente trabalho se traduz em um importante avanço para o desenvolvimento de materiais moleculares com base no núcleo 2,4,6-triarilpiridina, com boa perspectiva para trabalhos futuros.