Estudo de hidrólise de amidas derivadas do anidrido 2-carbóxi-1,8-naftálico: efeito do grupo vicinal na velocidade e mecanismo de reação /

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Clementin, Rosilene Maria
Data de Publicação: 2000
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/78319
Resumo: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas.
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spelling Estudo de hidrólise de amidas derivadas do anidrido 2-carbóxi-1,8-naftálico: efeito do grupo vicinal na velocidade e mecanismo de reação /HidroliseCataliseEnzimasProteinaseTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas.A hidrólise dos ácidos 2,8-carbóxi-N,N-dialquilnaftalâmicos, proposta como modelo não mimético de catálise enzimática por proteinases aspárticas, foi estudada determinando-se a constante de velocidade em função do pH, a uma temperatura de 35 °C. A análise do perfil de pH mostrou que a reação é predominantemente intramolecular na região entre pH = 2,00 e pH = 5,00, onde a decomposição dos ácidos2,8-carbóxi-N,N-dialquilnaftalâmicos ocorre com a participação dos dois grupamentos carboxílicos, um na sua forma ácida não dissociada e outro na forma dissociada (carboxilato), levando a formação do anidrido correspondente. O máximo de velocidade de reação é atingido quando estas duas espécies estão presentes. O efeito isotópico de solvente apresentou para o máximo de velocidade uma relação kH/kD = 1,04 o que, associado ao fato de não ocorrer variação na forma da curva, indica que nenhum próton esteja sendo transferido na etapa determinante da velocidade para esta reação. Parâmetros termodinâmicos calculados, mostraram que a reação apresenta uma dependência de fatores entrópicos e entálpicos.Florianópolis, SCNome Aguilera, Faruk JoséUniversidade Federal de Santa CatarinaClementin, Rosilene Maria2012-10-17T12:44:00Z2012-10-17T12:44:00Z20002000info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisxii, 87 f.| il., tabs.application/pdf174636http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/78319porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2014-09-25T16:48:58Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/78319Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732014-09-25T16:48:58Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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