Preparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona empregando catálise enzimática
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Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95050 |
Resumo: | Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 |
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Preparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona empregando catálise enzimáticaQuimicaQuimica organicaCataliseLactonasLipaseMicelioAcilacaoTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011Nesta tese foram desenvolvidas metodologias enzimáticas para a preparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona. Os produtos foram identificados e quantificados por RMN-1H, UV-Vis ou titulação volumétrica com solução aquosa de KOH. Várias lipases, uma protease e dois micélios isolados de fungos da região amazônica foram avaliados com relação à atividade e seletividade na acilação da D-ribono-1,4-lactona com uma variedade de doadores acila. Os melhores resultados foram obtidos com a de Candida antarctica (CAL-B), obtendo-se os respectivos derivados monoacilados 5-O-acetil-D-ribonolactona e 5-O-dodecanoil-D-ribonolactona com boas conversões (64-99%) e excelente regiosseletividade. Nas reações de acetilação da D-ribono-1,4-lactona catalisada pela CAL-B, foram avaliados os efeitos do solvente orgânico (acetonitrila, acetona, THF, dioxano e DMF), da quantidade de biocatalisador (0-500 mg), da quantidade (1,5 e 100 mmol) e tipo de doador acetila (acetatos de etila, vinila e de isopropenila, ácido acético e anidrido acético) e do uso simultâneo de duas lipases no meio reacional. Foram realizados estudos de reutilização da CAL-B por até 5 ciclos. Os resultados obtidos mostraram que o uso de biocatalisadores é uma metodologia simples e ambientalmente sustentável para a preparação seletiva de derivados acilados da D-ribonolactona.Florianópolis, SCNascimento, Maria da GraçaSá, Marcus Cesar MandolesiUniversidade Federal de Santa CatarinaSebrão, Damianni2012-10-25T20:03:08Z2012-10-25T20:03:08Z20112011info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisxvii, 119 p.| il., grafs., tabs.application/pdf294444http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95050porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-01T09:31:11Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/95050Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-01T09:31:11Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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