Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor®
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
dARK ID: | ark:/26339/001300000q7v9 |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23937 |
Resumo: | This paper reports the development of an effective synthetic protocol between 1,3- organo-propynones 1 and different diorganoyl dicalcogenides 2 mediated by Selectfluor® and employing acetonitrile as a solvent, at room temperature and open atmosphere for a time of 20 h to obtain a series of 2-organo-3-organoselenyl-chromen-4-ones 3. Through the developed methodology, it was possible to synthesize different chromenones (21 compounds) with yields ranging from 27% to 89%, which 8 of these are unpublished examples. The method is also suitable for the formation of several classes of heterocycles such as thiochromenone and isochromenone. The proposed mechanism for the reaction is based on the cleavage of diorganoyl dichalcogenide promoted by Selectfluor®, which generates electrophilic chalcogenium species capable to activate the triple bond of propynone to promote the intramolecular cyclization. |
id |
UFSM_3277ae154683f4e46c0307e625ca3b7f |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/23937 |
network_acronym_str |
UFSM |
network_name_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor®Synthesis of 3-organochalcogenyl-2-organo-chromenones via selectfluor-mediated intramolecular cycling reactionsDicalcogeneto de diorganoílaCromen-4-onaReação de ciclização intramolecularSelectfluor®Diorganoyl dicalcogenideIntramolecular cyclization reactionCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis paper reports the development of an effective synthetic protocol between 1,3- organo-propynones 1 and different diorganoyl dicalcogenides 2 mediated by Selectfluor® and employing acetonitrile as a solvent, at room temperature and open atmosphere for a time of 20 h to obtain a series of 2-organo-3-organoselenyl-chromen-4-ones 3. Through the developed methodology, it was possible to synthesize different chromenones (21 compounds) with yields ranging from 27% to 89%, which 8 of these are unpublished examples. The method is also suitable for the formation of several classes of heterocycles such as thiochromenone and isochromenone. The proposed mechanism for the reaction is based on the cleavage of diorganoyl dichalcogenide promoted by Selectfluor®, which generates electrophilic chalcogenium species capable to activate the triple bond of propynone to promote the intramolecular cyclization.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESEste trabalho relata o desenvolvimento de um protocolo sintético eficaz entre 1,3- organo-propinonas 1 e diferentes dicalcogenetos de diorganoíla 2 mediada por Selectfluor® e empregando acetonitrila como solvente, à temperatura e atmosfera ambiente por um período de 20 h para a formação de uma série de 2-organo-3-organoselenil-cromen-4-onas 3. Mediante a metodologia desenvolvida, foi possível a obtenção de diferentes cromenonas (21 exemplos) com rendimentos que variam entre 27% a 89%, sendo 8 destes exemplos inéditos. O método também se mostrou funcional para a formação de outras classes de heterociclos tais como tiocromenona e isocromenona. O mecanismo proposto para a reação baseia-se na clivagem do dicalcogeneto de diorganoíla promovida pelo Selectfluor®, a qual gera espécies eletrofílicas do organocalcogênio capazes de ativar a ligação tripla da propinona para promover a ciclização intramolecular.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasSchumacher, Ricardo Fredericohttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135Cargnelutti, RobertaBarancelli, Daniela AlineOliveira, Daniela Hartwig deRibeiro, Thiago dos Anjos2022-03-25T13:56:51Z2022-03-25T13:56:51Z2021-09-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/23937ark:/26339/001300000q7v9porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-03-25T13:56:51Zoai:repositorio.ufsm.br:1/23937Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-03-25T13:56:51Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® Synthesis of 3-organochalcogenyl-2-organo-chromenones via selectfluor-mediated intramolecular cycling reactions |
title |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® |
spellingShingle |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® Ribeiro, Thiago dos Anjos Dicalcogeneto de diorganoíla Cromen-4-ona Reação de ciclização intramolecular Selectfluor® Diorganoyl dicalcogenide Intramolecular cyclization reaction CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® |
title_full |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® |
title_fullStr |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® |
title_full_unstemmed |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® |
title_sort |
Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor® |
author |
Ribeiro, Thiago dos Anjos |
author_facet |
Ribeiro, Thiago dos Anjos |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Schumacher, Ricardo Frederico http://lattes.cnpq.br/7856034546434135 Cargnelutti, Roberta Barancelli, Daniela Aline Oliveira, Daniela Hartwig de |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Ribeiro, Thiago dos Anjos |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Dicalcogeneto de diorganoíla Cromen-4-ona Reação de ciclização intramolecular Selectfluor® Diorganoyl dicalcogenide Intramolecular cyclization reaction CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
topic |
Dicalcogeneto de diorganoíla Cromen-4-ona Reação de ciclização intramolecular Selectfluor® Diorganoyl dicalcogenide Intramolecular cyclization reaction CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
This paper reports the development of an effective synthetic protocol between 1,3- organo-propynones 1 and different diorganoyl dicalcogenides 2 mediated by Selectfluor® and employing acetonitrile as a solvent, at room temperature and open atmosphere for a time of 20 h to obtain a series of 2-organo-3-organoselenyl-chromen-4-ones 3. Through the developed methodology, it was possible to synthesize different chromenones (21 compounds) with yields ranging from 27% to 89%, which 8 of these are unpublished examples. The method is also suitable for the formation of several classes of heterocycles such as thiochromenone and isochromenone. The proposed mechanism for the reaction is based on the cleavage of diorganoyl dichalcogenide promoted by Selectfluor®, which generates electrophilic chalcogenium species capable to activate the triple bond of propynone to promote the intramolecular cyclization. |
publishDate |
2021 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2021-09-30 2022-03-25T13:56:51Z 2022-03-25T13:56:51Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23937 |
dc.identifier.dark.fl_str_mv |
ark:/26339/001300000q7v9 |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23937 |
identifier_str_mv |
ark:/26339/001300000q7v9 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
collection |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository.name.fl_str_mv |
Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com |
_version_ |
1815172377783304192 |