Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rezende, Patrícia, 1974-
Data de Publicação: 2007
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607006
Resumo: Orientador: Fernando Antonio Santos Coelho
id UNICAMP-30_70de07b1925f18f44f88148a82bc1f29
oai_identifier_str oai::423965
network_acronym_str UNICAMP-30
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository_id_str
spelling Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-HillmanSynthesis of 2-oxazolidinones with potential antibacterial activity from Morita-Baylis-Hillman adducts2-oxazolidinonasMorita-Baylis-HillmanRearranjo de CurtiusAgentes antibacterianos2-oxazolidinonesCurtius rearrangementAntibacterialsOrientador: Fernando Antonio Santos CoelhoTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: Este trabalho teve como objetivo sintetizar e avaliar a atividade biológica de algumas 2-oxazolidinonas. As oxazolidinonas são compostos versáteis utilizados na preparação de uma série de outras classes de compostos e são largamente utilizados como auxiliares quirais em sínteses orgânicas assimétricas. Biologicamente são de grande importância por apresentarem efeitos neurolépticos, efeitos psicotrópicos, antialérgicos e antibacterianos. No que se refere a atividade antibacteriana, as oxazolidinonas, apresentam atividade notável contra muitas cepas resistentes de bactérias gram-positivas, através de um novo mecanismo de ação. As oxazolidinonas 4- e 4,5-substituídas oriundas de aldeídos alifáticos e aromáticos foram sintetizadas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH), através de duas principais rotas: via rearranjo de Curtius e via reação de ozonólise do aduto de MBH, sendo esta última, resultado de estudos prévios realizados em nosso laboratório. A reprodutibilidade desta rota sintética nos possibilitou a preparação de um intermediário avançado da substância isocitoxazona, um isômero estrutural da citoxazona, uma oxazolidinona que apresenta atividade citocina moduladora sobre células Th2. A partir da rota via Rearranjo de Curtius e através de uma adaptação da mesma, sintetizamos cetonas a, b-saturadas, a partir de adutos de MBH. E finalmente, iniciamos um estudo para a síntese assimétrica de 2- oxazolidinonas, utilizando a base quiral b-isocupreidina. A mesma foi sintetizada e utilizada na reação de MBH na preparação de um aduto de MBH quiral. As oxazolidinonas sintetizadas estão sendo submetidas a ensaios para a determinação da atividade biológica frente a uma série de microorganismosAbstract: This work has been as main purpose the synthesis and the biological evaluation of some 2-oxazolidinones. These compounds have been used as substrates for the preparation of different compounds and used as chiral auxiliary in asymmetric organic synthesis. Besides the synthetic relevance of this class of compounds, they also exhibit important biological effects, as neuroleptic, psychotropic, anti-allergenic and antibacterial. In the last years, an special attention has been paid to these compounds due to their antibacterial activity, since they show a remarkable activity against Gram-positive drugs multi-resistant strains, through a new action mechanism. In this work several 4- and 4,5-substituted oxazolidinones were synthesized from Morita-Baylis-Hillman prepared from aliphatic and aromatic commercial aldehydes, using two synthetic approaches. The first approach was based on employing a Curtius rearrangement, and the second was based on the utilization of an ozonolysis reaction of the MBH adducts. Both synthetic approaches have permitted preparing several oxazolidinones. An advanced intermediate for the total synthesis of isocytoxazone, a structural isomer of cytoxazone, was also prepared. Cytoxazone, a natural oxazolidinone, exhibits cytocine modulator activity for Th2 cells. Through an adaptation of the strategy based on Curtius rearrangement, we have also synthesized a, b-unsaturated ketones from MBH adducts. Finally, a study was started aiming at synthesizing chiral oxazolidinones, using chiral base b-isocupreidine prepared by us. Synthetic oxazolidinones prepared in this work are under biological screening for evaluating theirs antibacterial profilesDoutoradoQuímica OrgânicaDoutor em Ciências[s.n.]Coelho, Fernando Antonio Santos, 1956-Cunha, Silvio do DesterroPinheiro, SergioPilli, Ronaldo AloiseBraga, Raquel MarquesUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASRezende, Patrícia, 1974-20072007-06-09T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf275 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607006REZENDE, Patrícia. Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman. 2007. 275 p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607006. Acesso em: 15 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/423965porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T05:10:56Zoai::423965Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T05:10:56Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
dc.title.none.fl_str_mv Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
Synthesis of 2-oxazolidinones with potential antibacterial activity from Morita-Baylis-Hillman adducts
title Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
spellingShingle Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
Rezende, Patrícia, 1974-
2-oxazolidinonas
Morita-Baylis-Hillman
Rearranjo de Curtius
Agentes antibacterianos
2-oxazolidinones
Curtius rearrangement
Antibacterials
title_short Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
title_full Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
title_fullStr Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
title_full_unstemmed Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
title_sort Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman
author Rezende, Patrícia, 1974-
author_facet Rezende, Patrícia, 1974-
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Coelho, Fernando Antonio Santos, 1956-
Cunha, Silvio do Desterro
Pinheiro, Sergio
Pilli, Ronaldo Aloise
Braga, Raquel Marques
Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
dc.contributor.author.fl_str_mv Rezende, Patrícia, 1974-
dc.subject.por.fl_str_mv 2-oxazolidinonas
Morita-Baylis-Hillman
Rearranjo de Curtius
Agentes antibacterianos
2-oxazolidinones
Curtius rearrangement
Antibacterials
topic 2-oxazolidinonas
Morita-Baylis-Hillman
Rearranjo de Curtius
Agentes antibacterianos
2-oxazolidinones
Curtius rearrangement
Antibacterials
description Orientador: Fernando Antonio Santos Coelho
publishDate 2007
dc.date.none.fl_str_mv 2007
2007-06-09T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607006
REZENDE, Patrícia. Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman. 2007. 275 p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607006. Acesso em: 15 mai. 2024.
url https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607006
identifier_str_mv REZENDE, Patrícia. Sintese de 2-oxazolidinonas com potencial atividade antibacteriana, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman. 2007. 275 p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1607006. Acesso em: 15 mai. 2024.
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/423965
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
275 p. : il.
dc.publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron:UNICAMP
instname_str Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron_str UNICAMP
institution UNICAMP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.mail.fl_str_mv sbubd@unicamp.br
_version_ 1799138438800211968

Registros relacionados