Fotoquímica de arildiazoacetatos aplicada à síntese de compostos orgânicos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Stivanin, Mateus Lançanova, 1993-
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/10406
Resumo: Orientador: Igor Dias Jurberg
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spelling Fotoquímica de arildiazoacetatos aplicada à síntese de compostos orgânicosPhotochemistry of aryldiazoacetates applied to the synthesis of organic compoundsArildiazoacetatosFotoquímicaIrradiação de luz azulAryldiazoacetatesPhotochemistryBlue light irradiationOrientador: Igor Dias JurbergTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: A importância sintética dos arildiazoacetatos vem sendo evidenciada a décadas com o desenvolvimento de novas reatividades a partir dessa classe de moléculas. Inúmeros relatos da formação de ligações carbono-carbono e carbono-heteroátomo (ex.: O, S, N e P) foram relatadas nos últimos anos, tanto por métodos envolvendo o uso de catalisadores organometálicos ou métodos térmicos. Nos últimos anos, a comunidade científica vem voltando seus esforços para o desenvolvimento de metodologias alternativas ao uso de catalisadores metálicos, como por exemplo processos fotoquímicos, que podem se tornar uma ferramenta para acessar novas reatividades ou ser o caminho para o desenvolvimento de metodologias mais ambientalmente amigáveis. Nesse contexto, nesse trabalho foram desenvolvidas novas abordagens sintéticas empregando a fotoquímica orgânica de arildiazoacetatos. Três capítulos são apresentados a seguir onde i) Estudamos o trapeamento dos arildiazoacetatos por aza-heterocíclos como carbazóis, pirazóis e triazóis sob irradiação de luz azul do qual foram obtidos 31 exemplos com rendimentos que variam de 46% até 86% ii) Avaliamos o emprego de diferentes oximas como trapeadores dos carbenos gerados fotoquimicamente a partir dos arildiazoacetatos fornecendo 17 diferentes exemplos de inserção O-H de aldoximas e cetoximas com rendimento de até 61% e iii) Realizamos o estudo da reatividade de diferentes moléculas orgânicas como pirazóis, fenóis e ácidos carboxílicos através de uma reação multicomponente empregando arildiazoacetatos e tetraidrofurano, fornecendo um total de 45 exemplos com até 99% de rendimento. Nesse último capítulo estudos de cálculos computacionais foram realizados fornecendo evidências para a proposição de um mecanismo plausível para a formação do produto finalAbstract: The synthetic importance of aryldiazoacetates has been evidenced for decades with the development of new reactivities from this class of molecules. Numerous reports of carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation (eg. O, S, N and P) have been reported in recent years, either by methods involving the use of organometallic catalysts or thermal methods. In the last years, the scientific community has been focusing its efforts on the development of alternative methodologies to avoid the use of metal catalysts, such as photochemical processes, which can become a tool to access new reactivities or be the pathway to develop more environmentally methodologies. In this context, in this work, new synthetic approaches were developed using photochemistry of aryldiazoacetates. Three chapters are presented below where i) We study the reaction of aryldiazoacetates and azaheterocycles such as carbazoles, pyrazoles and triazoles under blue light irradiation, a total of 31 examples were obtained with yields ranging from 46% to 86% ii) We evaluated the use of different oximes as trapping agents of carbenes generated from aryldiazoacetates, providing 17 different examples of O-H insertion of aldoximes and ketoximes with a yield up to 61% and iii) We carried out the study of the reactivity of different organic molecules such as pyrazoles, phenols and carboxylic acids through a multicomponent reaction employing aryldiazoacetates and tetrahydrofuran, giving a total of 45 examples up to 99% yield. In this last chapter, studies of computational calculations were carried out providing evidence for the proposition of a plausible mechanism for the formation of the final productDoutoradoQuímica OrgânicaDoutor em CiênciasCNPQ142474/2018-5[s.n.]Jurberg, Igor Dias, 1984-Cormanich, Rodrigo AntonioDias, Luiz CarlosAmarante, Giovanni WilsonBurtoloso, Antonio Carlos BenderUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASStivanin, Mateus Lançanova, 1993-20232023-03-17T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf1 recurso online (270 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/10406STIVANIN, Mateus Lançanova. Fotoquímica de arildiazoacetatos aplicada à síntese de compostos orgânicos. 2023. 1 recurso online (270 p.) Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. 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