Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
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| Data de Publicação: | 2004 |
| Outros Autores: | , , , |
| Tipo de documento: | Artigo |
| Idioma: | eng |
| Título da fonte: | Repositório Institucional da UNESP |
| Texto Completo: | http://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008 http://hdl.handle.net/11449/7998 |
Resumo: | Foram preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR . |
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Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrinAnálise da associação molecular da rifampicina com hidroxipropil-²-ciclodextrinaRifampicinaHidroxipropil-ß-ciclodextrinaComplexo de inclusãoModelagem molecularRessonância Nuclear MagnéticaRifampicinHydroxypropyl-ß-cyclodextrinInclusion complexMolecular ModellingProton Nuclear MagneticResonanceForam preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR .Inclusion complexes of rifampicin (RP) were prepared with hydroxypropyl-²-cyclodextrin (HP²CD). The aqueous solubility of RP increased linearly with cyclodextrin concentration in all range of the solubility diagram. The data was analyzed using the framework of Higuchi and Connors. The stability constant (K) values for RP/HP²CD complex at pH 6.9 were 18 and 120-125 M-1 for ionic strength 0.01 and 0.18M, respectively. The analysis of the chemical shift data of ¹H and 15N for free RP and RP/HP²CD inclusion complex reveal that only peaks of the side chain related to the piperazine ring of RP change substantially, probably due to interaction of this region of RP molecule with the hydrophobic core of HP²CD. We also postulated the optimized structure of RP/HP²CD inclusion complex using molecular modelling study. We found that the postulated structure was in agreement with ¹H and 13C-NMR and 15N-NMR spectra.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho Faculdade de Ciências Farmacêuticas Departamento de Fármacos e MedicamentosUniversidade Federal de São Carlos (UFSCar) Departamento de Química Laboratório de RMNUniversidade de São Paulo Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Laboratório de Química FarmacêuticaUniversidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho Faculdade de Ciências Farmacêuticas Departamento de Fármacos e MedicamentosDivisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São PauloUniversidade Estadual Paulista (Unesp)Universidade Federal de São Carlos (UFSCar)Universidade de São Paulo (USP)Ferreira, Denise Alves [UNESP]Ferreira, Antonio GilbertoVizzotto, LucinéiaFederman Neto, AlbertoOliveira, Anselmo Gomes de [UNESP]2014-05-20T13:25:17Z2014-05-20T13:25:17Z2004-03-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/article43-51application/pdfhttp://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo, v. 40, n. 1, p. 43-51, 2004.1516-9332http://hdl.handle.net/11449/799810.1590/S1516-93322004000100008S1516-933220040001000082-s2.0-4143070324S1516-93322004000100008.pdf9114495952533044SciELOreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPengRevista Brasileira de Ciências Farmacêuticasinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-06-24T13:45:18Zoai:repositorio.unesp.br:11449/7998Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-06-24T13:45:18Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false |
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Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin Ferreira, Denise Alves [UNESP] Rifampicina Hidroxipropil-ß-ciclodextrina Complexo de inclusão Modelagem molecular Ressonância Nuclear Magnética Rifampicin Hydroxypropyl-ß-cyclodextrin Inclusion complex Molecular Modelling Proton Nuclear Magnetic Resonance |
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Foram preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR . |
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