Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ferreira, Denise Alves [UNESP]
Data de Publicação: 2004
Outros Autores: Ferreira, Antonio Gilberto, Vizzotto, Lucinéia, Federman Neto, Alberto, Oliveira, Anselmo Gomes de [UNESP]
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008
http://hdl.handle.net/11449/7998
Resumo: Foram preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR .
id UNSP_a2f20ac2b7fb83ac1f78fd32bbfb3313
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/7998
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrinAnálise da associação molecular da rifampicina com hidroxipropil-²-ciclodextrinaRifampicinaHidroxipropil-ß-ciclodextrinaComplexo de inclusãoModelagem molecularRessonância Nuclear MagnéticaRifampicinHydroxypropyl-ß-cyclodextrinInclusion complexMolecular ModellingProton Nuclear MagneticResonanceForam preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR .Inclusion complexes of rifampicin (RP) were prepared with hydroxypropyl-²-cyclodextrin (HP²CD). The aqueous solubility of RP increased linearly with cyclodextrin concentration in all range of the solubility diagram. The data was analyzed using the framework of Higuchi and Connors. The stability constant (K) values for RP/HP²CD complex at pH 6.9 were 18 and 120-125 M-1 for ionic strength 0.01 and 0.18M, respectively. The analysis of the chemical shift data of ¹H and 15N for free RP and RP/HP²CD inclusion complex reveal that only peaks of the side chain related to the piperazine ring of RP change substantially, probably due to interaction of this region of RP molecule with the hydrophobic core of HP²CD. We also postulated the optimized structure of RP/HP²CD inclusion complex using molecular modelling study. We found that the postulated structure was in agreement with ¹H and 13C-NMR and 15N-NMR spectra.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho Faculdade de Ciências Farmacêuticas Departamento de Fármacos e MedicamentosUniversidade Federal de São Carlos (UFSCar) Departamento de Química Laboratório de RMNUniversidade de São Paulo Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Laboratório de Química FarmacêuticaUniversidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho Faculdade de Ciências Farmacêuticas Departamento de Fármacos e MedicamentosDivisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São PauloUniversidade Estadual Paulista (Unesp)Universidade Federal de São Carlos (UFSCar)Universidade de São Paulo (USP)Ferreira, Denise Alves [UNESP]Ferreira, Antonio GilbertoVizzotto, LucinéiaFederman Neto, AlbertoOliveira, Anselmo Gomes de [UNESP]2014-05-20T13:25:17Z2014-05-20T13:25:17Z2004-03-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/article43-51application/pdfhttp://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo, v. 40, n. 1, p. 43-51, 2004.1516-9332http://hdl.handle.net/11449/799810.1590/S1516-93322004000100008S1516-933220040001000082-s2.0-4143070324S1516-93322004000100008.pdf9114495952533044SciELOreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPengRevista Brasileira de Ciências Farmacêuticasinfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-06-24T13:45:18Zoai:repositorio.unesp.br:11449/7998Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T15:15:22.927694Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
Análise da associação molecular da rifampicina com hidroxipropil-²-ciclodextrina
title Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
spellingShingle Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
Ferreira, Denise Alves [UNESP]
Rifampicina
Hidroxipropil-ß-ciclodextrina
Complexo de inclusão
Modelagem molecular
Ressonância Nuclear Magnética
Rifampicin
Hydroxypropyl-ß-cyclodextrin
Inclusion complex
Molecular Modelling
Proton Nuclear Magnetic
Resonance
title_short Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
title_full Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
title_fullStr Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
title_full_unstemmed Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
title_sort Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
author Ferreira, Denise Alves [UNESP]
author_facet Ferreira, Denise Alves [UNESP]
Ferreira, Antonio Gilberto
Vizzotto, Lucinéia
Federman Neto, Alberto
Oliveira, Anselmo Gomes de [UNESP]
author_role author
author2 Ferreira, Antonio Gilberto
Vizzotto, Lucinéia
Federman Neto, Alberto
Oliveira, Anselmo Gomes de [UNESP]
author2_role author
author
author
author
dc.contributor.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Universidade Federal de São Carlos (UFSCar)
Universidade de São Paulo (USP)
dc.contributor.author.fl_str_mv Ferreira, Denise Alves [UNESP]
Ferreira, Antonio Gilberto
Vizzotto, Lucinéia
Federman Neto, Alberto
Oliveira, Anselmo Gomes de [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Rifampicina
Hidroxipropil-ß-ciclodextrina
Complexo de inclusão
Modelagem molecular
Ressonância Nuclear Magnética
Rifampicin
Hydroxypropyl-ß-cyclodextrin
Inclusion complex
Molecular Modelling
Proton Nuclear Magnetic
Resonance
topic Rifampicina
Hidroxipropil-ß-ciclodextrina
Complexo de inclusão
Modelagem molecular
Ressonância Nuclear Magnética
Rifampicin
Hydroxypropyl-ß-cyclodextrin
Inclusion complex
Molecular Modelling
Proton Nuclear Magnetic
Resonance
description Foram preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR .
publishDate 2004
dc.date.none.fl_str_mv 2004-03-01
2014-05-20T13:25:17Z
2014-05-20T13:25:17Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008
Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo, v. 40, n. 1, p. 43-51, 2004.
1516-9332
http://hdl.handle.net/11449/7998
10.1590/S1516-93322004000100008
S1516-93322004000100008
2-s2.0-4143070324
S1516-93322004000100008.pdf
9114495952533044
url http://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008
http://hdl.handle.net/11449/7998
identifier_str_mv Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo, v. 40, n. 1, p. 43-51, 2004.
1516-9332
10.1590/S1516-93322004000100008
S1516-93322004000100008
2-s2.0-4143070324
S1516-93322004000100008.pdf
9114495952533044
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 43-51
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo
publisher.none.fl_str_mv Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo
dc.source.none.fl_str_mv SciELO
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808128488661581824