Ânion tritiocarbonato como novo equivalente sintético para o synthon S (2-) em reações de ciclização

• Autor(a) principal: Paixão, Douglas Bernardo
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/213003
• topic: Tiofeno; Ciclização; Ânion tritiocarbonato; Síntese orgânica

Reações de ciclização envolvendo substratos acíclicos e fontes inorgânicas de enxofre são ferramentas versáteis para a construção de moléculas contendo o núcleo tiofeno. No presente trabalho, o ânion tritiocarbonato (CS3 2-), gerado in situ através da simples combinação entre KOH e CS2 em DMSO, foi explorado como um novo equivalente sintético de baixo custo para a síntese de tiofenos 2,5-dissubstituídos a partir de compostos 1,3- diinos. Adicionalmente, o sistema foi empregado para a síntese de benzo[b]tiofenos 2-substituídos a partir de 2-alquinil halobenzenos na ausência de catálise metálica. De maneira geral, através de uma metodologia que utiliza reagentes de baixo custo e que envolve condições simples de reação, os compostos de interesse foram obtidos em rendimentos moderados a bons. Além disso, a adição de quantidades controladas de água ao sistema reacional se mostrou necessária para que maiores rendimentos fossem obtidos.