Síntese e caracterização de cristais líquidos discóticos derivados da quercetina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lucca, Étor Gonçalves
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/3462
Resumo: É cada vez maior a demanda por novos materiais inteligentes e que causem o mínimo de impacto ao meio ambiente. Os cristais líquidos discóticos então sendo bastante estudados devido à sua capacidade de auto-organização, apresentando transporte de carga maior que grande parte dos materiais orgânicos, possibilitando sua aplicação em células fotovoltaicas, condutores unidimensionais, transistores e OLED’s. Nesse trabalho foi utilizada a quercetina como núcleo rígido, visando a obtenção de novos cristais líquidos com potencial aplicação em dispositivos optoeletrônicos. A quercetina é um flavonoide natural encontrado em frutas, vegetais, chás e vem sendo estudada na área médica devido às suas propriedades antioxidantes, antialérgica, antitumoral e antimicrobiana. Devido à sua alta conjugação pode ser modificada e aplicada em diversos tipos de dispositivos optoeletrônicos. Nesse trabalho seis moléculas inéditas derivadas da quercetina foram sintetizadas através de diferentes rotas. Três moléculas foram obtidas a partir da alquilação da quercetina com diferentes brometos benzílicos. Outras três moléculas foram obtidas a partir da esterificação da quercetina com ácidos carboxílicos contendo quantidades diferentes de cadeias carbônicas. Após caracterização química por RMN-1H, FT-IR e espectroscopia de massas e caracterização térmica por MOLP, DSC, DRX e TGA, os compostos QA8C (derivado alquilado de 8 cadeias da quercetina) e QE10C (derivado esterificado da quercetina de 10 cadeias) mostraram propriedades líquido-cristalinas com mesofase colunar hexagonal entre 67-100 °C. Com todos os compostos da série sintetizados, pôde-se observar um número ideal, entre 8 e 10 cadeias laterais, para que haja característica líquido-cristalina.
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spelling 2018-09-28T16:19:57Z2018-09-28T16:19:57Z2018-07-31LUCCA, Étor Gonçalves. Síntese e caracterização de cristais líquidos discóticos derivados da quercetina. 2018. 85. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2018.http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/3462É cada vez maior a demanda por novos materiais inteligentes e que causem o mínimo de impacto ao meio ambiente. Os cristais líquidos discóticos então sendo bastante estudados devido à sua capacidade de auto-organização, apresentando transporte de carga maior que grande parte dos materiais orgânicos, possibilitando sua aplicação em células fotovoltaicas, condutores unidimensionais, transistores e OLED’s. Nesse trabalho foi utilizada a quercetina como núcleo rígido, visando a obtenção de novos cristais líquidos com potencial aplicação em dispositivos optoeletrônicos. A quercetina é um flavonoide natural encontrado em frutas, vegetais, chás e vem sendo estudada na área médica devido às suas propriedades antioxidantes, antialérgica, antitumoral e antimicrobiana. Devido à sua alta conjugação pode ser modificada e aplicada em diversos tipos de dispositivos optoeletrônicos. Nesse trabalho seis moléculas inéditas derivadas da quercetina foram sintetizadas através de diferentes rotas. Três moléculas foram obtidas a partir da alquilação da quercetina com diferentes brometos benzílicos. Outras três moléculas foram obtidas a partir da esterificação da quercetina com ácidos carboxílicos contendo quantidades diferentes de cadeias carbônicas. Após caracterização química por RMN-1H, FT-IR e espectroscopia de massas e caracterização térmica por MOLP, DSC, DRX e TGA, os compostos QA8C (derivado alquilado de 8 cadeias da quercetina) e QE10C (derivado esterificado da quercetina de 10 cadeias) mostraram propriedades líquido-cristalinas com mesofase colunar hexagonal entre 67-100 °C. Com todos os compostos da série sintetizados, pôde-se observar um número ideal, entre 8 e 10 cadeias laterais, para que haja característica líquido-cristalina.There is a growing demand for new, intelligent materials that have the least impact on the environment. Discotic liquid crystals are therefore well studied due to their capacity of self-organization, presenting greater charge transport than most of the organic materials, allowing their application in photovoltaic cells, unidimensional conductors, transistors and OLED’s. In this work, quercetin was used as a rigid core, aiming to obtain new liquid crystals with potential application in optoelectronic devices. Quercetin is a natural flavonoid found in fruits, vegetables, teas and has been studied in the medicinal field due to its antioxidant, antiallergic, antitumor and antimicrobial properties. Due to its high conjugation it can be modified and applied in several types of optoelectronic devices. In this work six novel molecules derived from quercetin were synthesized through different routes. Three molecules were obtained from the alkylation of quercetin with different benzyl bromides and three other molecules were obtained from the esterification of quercetin with carboxylic acids containing different amounts of carbon chains. After chemical characterization by NMR-1H, FT-IR and mass spectroscopy and thermal characterization by MOLP, DSC, XRD and TGA, the compounds QA8C (alkylated quercetin derivative of 8 chains) and QE10C (esterified quercetin derivative of 10 chains) showed liquid-crystalline properties with hexagonal columnar mesophase from 67 to 100 °C. With all the compounds of the series synthesized, an ideal number between 8 and 10 side chains could be observed, so that there is a liquid-crystalline characteristic.Conselho Nacional do Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)porUniversidade Tecnológica Federal do ParanáCuritibaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUTFPRBrasilCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAQuímicaSíntese orgânicaCristais líquidosQuercetinaRaios X - DifraçãoQuímica orgânicaQuímicaOrganic compounds - SynthesisLiquid crystalsQuercetinX-rays - DiffractionChemistry, OrganicChemistrySíntese e caracterização de cristais líquidos discóticos derivados da quercetinaSynthesis and characterization of liquid crystals derived from quercetininfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisCuritibaMolin, Fernandohttp://lattes.cnpq.br/8095241401362784Molin, FernandoWestphal, EduardTuzimoto, Patricia Akemihttp://lattes.cnpq.br/9797551676876731Lucca, Étor Gonçalvesinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRORIGINALCT_PPGQ_M_Lucca, Étor Gonçalves_2018.pdfCT_PPGQ_M_Lucca, Étor Gonçalves_2018.pdfapplication/pdf4043625http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/3462/1/CT_PPGQ_M_Lucca%2c%20%c3%89tor%20Gon%c3%a7alves_2018.pdf8e20e49f7eb58e8afc6c0ab69eb6338bMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81290http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/3462/2/license.txtb9d82215ab23456fa2d8b49c5df1b95bMD52TEXTCT_PPGQ_M_Lucca, Étor Gonçalves_2018.pdf.txtCT_PPGQ_M_Lucca, Étor Gonçalves_2018.pdf.txtExtracted texttext/plain105763http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/3462/3/CT_PPGQ_M_Lucca%2c%20%c3%89tor%20Gon%c3%a7alves_2018.pdf.txt4754772d295d6cffe6930cd4c341138cMD53THUMBNAILCT_PPGQ_M_Lucca, Étor Gonçalves_2018.pdf.jpgCT_PPGQ_M_Lucca, Étor Gonçalves_2018.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1325http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/3462/4/CT_PPGQ_M_Lucca%2c%20%c3%89tor%20Gon%c3%a7alves_2018.pdf.jpg85603a14dc16f4a2677a2a688d6b097cMD541/34622018-09-29 03:00:54.307oai:repositorio.utfpr.edu.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2018-09-29T06:00:54Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false
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