Síntese e atividade toxicológica de (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol.

• Autor(a) principal: SOUSA, Josefa Raylane Bezerra.
• Data de Publicação: 2024
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/36126
• topic: Química orgânica; Heterocíclicos; Reações orgânicas; Bioensaio toxicológico; Agentes patogênicos; Medicamentos – atividade biológica; Benzamidoxima; Benzonitrila; Ácido glicólico; Etanol; Artemia salina; Organic chemistry; Heterocyclics; Organic reactions; Bioassay toxicology; Pathogenic agents; Medicines – biological activity; Benzamidoxime; Benzonitrile; Glycolic acid; Ethanol; Artemia saline; Reacciones orgánicas; Bioensayo toxicología; Medicamentos – actividad biológica; Solución salina de artemia; Farmácia

O (re)surgimento de novos agentes patogênicos, ao longo das décadas, vem impulsionando a Pesquisa, Desenvolvimento e Inovação (P,D&I) de fármacos. Dentre as inúmeras classes de moléculas orgânicas, os 1,2,4-oxadiazois merecem destaque especial, em parte, devido ao seu amplo espectro de atividades biológicas e sua presença em diversos medicamentos disponíveis no mercado. Adicionalmente, os 1,2,4-oxadiazois vêm sendo explorados como pesticida, larvicida e materiais tecnológicos (telas de OLED). Diante disso, o objetivo do trabalho foi sintetizar a benzamidoxima, o glicolato de etila e o (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol, bem como avaliar a toxicidade do (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol. A benzamidoxima foi preparada a partir da reação entre a benzonitrila e cloridrato de hidroxilamina em meio hidroetanólico em meio básico, enquanto que o glicolato de etila através da reação de esterificação em meio ácido do ácido glicólico e etanol. O (3-fenil-1,2,4- oxadiazol-5-il) metanol foi sintetizado a partir da reação entre a benzamidoxima e o glicolato de etila utilizando um meio super básico (DMSO+NaOH). A caracterização da benzamidoxima, do glicolato de etila e do (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol foi realizada através de técnicas espectroscópicas. O biensaio toxicológico do (3-fenil- 1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol foi realizando utilizando as larvas de Artemia salina. Como resultados a benzamidoxima e o glicolato de etila foram obtidos com rendimentos de 72% e 74%, respectivamente, enquanto que o (3-fenil-1,2,4- oxadiazol-5-il) metanol foi obtido com rendimento de 56%. A benzamidoxima, o glicolato de etila e o (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol foram caracterizados por IV, RMN de 1H e RMN de 13C, em que os números de ondas e os deslocamentos químicos obtidos comprovam a obtenção dos mesmos. Por fim, os bioensaios toxicológicos em Artemia salina resultou em um CL50 de 172,23 μg/mL para o (3-fenil-1,2,4-oxadiazol- 5-il) metanol, indicando que esse composto apresenta uma moderada toxicidade. Em suma, esses resultados estimulam futuras pesquisas envolvendo o (3-fenil-1,2,4- oxadiazol-5-il) metanol, especialmente no tocante a seu mecanismo de ação.