Aplicação da Amberlyst-15 na reação de Per-O-acetilação do 1,2:3,4-di-isopropilideno-d-galactopiranose e estudo in silico.

• Autor(a) principal: NUNES, Janine Siqueira.
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/16702
• topic: Carboidratos; Per-O-acetilação; D-galactose; Amberlyst-15; In silício; Carbohydrates; Per-O-acetylation; In silicon; Carbohidratos; Per-O-acetilación; D-galactosa; En silicio; Farmácia

Os carboidratos pertencem ao grupo mais abundante de compostos encontrados em fontes naturais, e vários estudos indicam à diversidade de aplicações biológicas dessas biomoléculas. Especificamente, a reação de per-O-acetilação é uma importante modificação estrutural do ponto de vista da química dos carboidratos, contudo, ainda há muitas limitações nessa transformação. Uma alternativa para tais limitações é a utilização de catalisadores heterogêneos. Desta forma, este trabalho propõe o desenvolvimento de um novo método para a reação de per-O-acetilação do 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranose através da catálise heterogênea utilizando a amberlyst-15. Inicialmente foi sintetizado o 1,2:3,4-di-Oisopropilideno-α-D-galactopiranose, a partir da D-galactose em meio ácido de acordo com o protocolo de Shmidt. Em seguida, foram realizadas diversas reações com objetivo de otimizar o método avaliando diferentes parâmetros como energia empregada, temperatura e quantidade de amberlyst-15. O melhor método obtido foi utilizando 150% de amberlyst-15 em banho ultrassônico aquecido, uma vez que levou ao 6-O-acetil-1,2:3,4-di-isopropilideno-α-Dgalactopiranose com 94% de rendimento após 60 minutos de reação. O emprego da amberlyst-15 nas reações foi eficaz até em quantidades mínimas, porém observou-se um aumento do tempo reacional. O método mostrou-se eficiente, simples e rápido quando comparado a outros métodos utilizando catalisadores homogêneos. A amberlyst-15 foi facilmente removida do meio reacional por filtração e pôde ser reutilizada, por quatro ciclos, sem perda significativa da sua atividade catalítica. Os métodos in silico apontaram que o 6-Oacetil-1,2:3,4-di-isopropilideno-α-D-galactopiranose apresenta, possivelmente, uma baixa probabilidade de apresentar efeitos tóxicos, boas características para se tornar um bom fármaco, um ótimo potencial de biodisponibilidade oral, e a probabilidade de desempenhar diferentes funções por diferentes mecanismos farmacológicos.