Estudo fitoquímico de espécies do gênero Erythroxylum com potencial atividade vasodilatadora e inibidora da enzima conversora de angiotensina.
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Data de Publicação: | 2009 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFOP |
Texto Completo: | http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/2158 |
Resumo: | O gênero Erythroxylum (Erythroxylaceae) compreende espécies de porte arbustivo ou arbóreo, distribuídas em regiões tropicais e subtropicais da América do Sul, África, Sudeste Asiático e Austrália. O Brasil é considerado um dos centros de diversidade e endemismo de Erythroxylum e um total de 114 espécies ocorrem no país, dentre as 187 espécies descritas na América tropical. A atividade inibidora da enzima conversora de angiotensina (ECA) foi relatada para as folhas das espécies E. suberosum, E. tortuosum e E. gonocladum em um trabalho recente de nosso grupo. O presente trabalho teve por objetivo avaliar a potencial atividade anti-hipertensiva dessas espécies utilizando modelos in vitro e isolar os constituintes majoritários das frações ativas. Os extratos de folhas das três espécies foram preparados por percolação exaustiva com etanol a 96% e apresentaram atividade vasodilatadora, dependente de óxido nítrico, em anéis de aorta de ratos pré-contraídos com fenilefrina, com valores de CI50 de 0,96 ± 0,30; 0,48 ± 0,12 e 0,45 ± 0,20 μg/mL, respectivamente para E. suberosum, E. tortuosum e E. gonocladum. Esses resultados indicam que a vasodilatação induzida pelos extratos é promovida pelo aumento da biodisponibilidade de NO. O extrato etanólico de E. gonocladum foi fracionado empregando técnicas cromatográficas (coluna de sílica gel, RPHPLC preparativo) e/ou partição entre solventes imiscíveis, resultando no isolamento de três sólidos denominados PptEG-produto, HexEG 3C e HexEG 9A. A elucidação estrutural foi feita a partir de dados espectrais (RMN de 1H e de 13C mono e bidimensionais, UV, IV e Dicroísmo Circular), além de análises por cromatografia em fase gasosa, e permitiram identificar os constituintes como sendo diidroquercetina-3-O- -ramnosídeo (astilbina), - sitosterol e uma mistura de ácidos graxos (ácidos palmítico, esteárico e linolênico). A astilbina não apresentou atividade vasodilatadora em ensaio in vitro com anel de aorta de ratos pré-contraídos com fenilefrina; porém, induziu significativa inibição da ECA in vitro, com CI50 de 1,2 ± 0,7 μg/mL. Esse resultado demonstra a potencial atividade anti-hipertensiva de E. gonocladum, via inibição da ECA, e indica a astilbina como uma das substâncias bioativas da espécie. |
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Lucas Filho, Milton DayrellSerra, Carla Penido2013-02-14T14:41:37Z2013-02-14T14:41:37Z2009LUCAS FILHO, M. D. Estudo fitoquímico de espécies do gênero Erythroxylum com potencial atividade vasodilatadora e inibidora da enzima conversora de angiotensina. 2009. 139 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2009.http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/2158O gênero Erythroxylum (Erythroxylaceae) compreende espécies de porte arbustivo ou arbóreo, distribuídas em regiões tropicais e subtropicais da América do Sul, África, Sudeste Asiático e Austrália. O Brasil é considerado um dos centros de diversidade e endemismo de Erythroxylum e um total de 114 espécies ocorrem no país, dentre as 187 espécies descritas na América tropical. A atividade inibidora da enzima conversora de angiotensina (ECA) foi relatada para as folhas das espécies E. suberosum, E. tortuosum e E. gonocladum em um trabalho recente de nosso grupo. O presente trabalho teve por objetivo avaliar a potencial atividade anti-hipertensiva dessas espécies utilizando modelos in vitro e isolar os constituintes majoritários das frações ativas. Os extratos de folhas das três espécies foram preparados por percolação exaustiva com etanol a 96% e apresentaram atividade vasodilatadora, dependente de óxido nítrico, em anéis de aorta de ratos pré-contraídos com fenilefrina, com valores de CI50 de 0,96 ± 0,30; 0,48 ± 0,12 e 0,45 ± 0,20 μg/mL, respectivamente para E. suberosum, E. tortuosum e E. gonocladum. Esses resultados indicam que a vasodilatação induzida pelos extratos é promovida pelo aumento da biodisponibilidade de NO. O extrato etanólico de E. gonocladum foi fracionado empregando técnicas cromatográficas (coluna de sílica gel, RPHPLC preparativo) e/ou partição entre solventes imiscíveis, resultando no isolamento de três sólidos denominados PptEG-produto, HexEG 3C e HexEG 9A. A elucidação estrutural foi feita a partir de dados espectrais (RMN de 1H e de 13C mono e bidimensionais, UV, IV e Dicroísmo Circular), além de análises por cromatografia em fase gasosa, e permitiram identificar os constituintes como sendo diidroquercetina-3-O- -ramnosídeo (astilbina), - sitosterol e uma mistura de ácidos graxos (ácidos palmítico, esteárico e linolênico). A astilbina não apresentou atividade vasodilatadora em ensaio in vitro com anel de aorta de ratos pré-contraídos com fenilefrina; porém, induziu significativa inibição da ECA in vitro, com CI50 de 1,2 ± 0,7 μg/mL. Esse resultado demonstra a potencial atividade anti-hipertensiva de E. gonocladum, via inibição da ECA, e indica a astilbina como uma das substâncias bioativas da espécie.The genus Erythroxylum (Erythroxylaceae) encompasses shrub and tree species distributed in tropical and subtropical regions of South America, Africa, Southeast Asia and Australia. Brazil is considered to be one of the centers of diversity and endemism of Erythroxylum and 114 out of 187 species described in tropical America occur in the country. A recent work of our group described the angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitory activity for the leaf extracts of E. suberosum, E. tortuosum and E. gonocladum. The goal of the present study was to evaluate the potential anti-hypertensive activity of these species using in vitro models and to isolate the main constituents of active fractions. Extracts from the leaves of each species were prepared by exhaustive percolation with ethanol 96%. They showed significant NOdependent vasodilator effect in rat aortic rings pre-contract with phenylephrine, with IC50 values of 0.96 ± 0.30; 0.48 ± 0.12 and 0.45 ± 0.20 μg/ml, respectively for E. suberosum, E. tortuosum and E. gonocladum. These results suggest that the vasodilatation induced by the extracts is promoted by increasing NO bioavailability. The extract of E. gonocladum was subjected to fractionation by chromatography (silica gel column, preparative RP-HPLC) and/or partition between immiscible solvents, resulting in the isolation of three solids named PptEG-produto, HexEG 3C and HexEG 9A. Structure elucidation was accomplished by spectral data (mono and bidimensional 1H and 13C NMR, UV, IR and Circular Dicroism) and GC analysis, which allowed identifying the solids as dihydroquercetin-3-O- -ramnoside (astilbin), -sitosterol and a fatty acids mixture (palmitic, stearic and linolenic acids). Astilbin presented no vasodilator effect on rat aortic ring pre-contracted with phenylephrine, but induced significant in vitro ACE inhibition (IC50 = 1.2 ± 0.7 μg/ml). This result demonstrates the potential anti-hypertensive activity of E. gonocladum extract as ACE inhibitor and points out astilbin as one of the bioactive compounds of the specie.Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. CIPHARMA, Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto.FarmacognosiaEstudo fitoquímico de espécies do gênero Erythroxylum com potencial atividade vasodilatadora e inibidora da enzima conversora de angiotensina.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFOPinstname:Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)instacron:UFOPinfo:eu-repo/semantics/openAccessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://www.repositorio.ufop.br/bitstream/123456789/2158/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52ORIGINALDISSERTAÇÃO_EstudoFitoquímicoEspécies.pdfDISSERTAÇÃO_EstudoFitoquímicoEspécies.pdfapplication/pdf3349057http://www.repositorio.ufop.br/bitstream/123456789/2158/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O_EstudoFitoqu%c3%admicoEsp%c3%a9cies.pdffa2a77ace66548a99605c1d511bf2bd2MD51123456789/21582019-03-19 12:14:58.01oai:localhost: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufop.br/oai/requestrepositorio@ufop.edu.bropendoar:32332019-03-19T16:14:58Repositório Institucional da UFOP - Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)false |
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