Síntese e avaliação da atividade anticolinesterásica de benzotiazin-4-onas derivadas da 4-(2-aminoetil)morfolina, da 1-(3-aminopropil)piperidina e da 1-(2-aminoetil)piperidina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Berwaldt, Gabriele dos Anjos
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10576
Resumo: O presente estudo avaliou a atividade inibitória da acetilcolinesterase (AChE) de dezenove benzotiazin-4-ona. Para a obtenção das benzotiazinonas foram utilizadas reações “one-pot” entre uma amina alifática 4-(2-aminoetil)morfolina, N-(3- aminopropil)piperidina, 1-(2-aminoetil)piperidina, aldeídos alifático (valeraldeído) ou aromáticos (benzaldeído, 4-nitrobenzaldeído, 4-fluorbenzaldeído, 4- metoxibenzaldeído, 4-metilbenzaldeído e 4-metilsulfonilbenzaldeído) e o ácido tiossalicílico através da metodologia de aquecimento térmico convencional. Os novos compostos foram sintetizados de forma eficiente, com rendimentos de moderados a bons (43-93%), foram identificados e caracterizados através de cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Além disso, a atividade anticolinesterásica in vitro em córtex cerebral e hipocampo de ratos, foram avaliadas em todos os compostos. Dentre as melhores moléculas que apresentaram resultados significativos com relação ao potencial de inibição da AChE, estão o compostos 5Ba (2-butil-3-(3-(piperidin-1-il)propil)-2,3-di- hidro-4H-benzo[e] [1,3]tiazin-4-ona) que apresentou efeito inibitório na concentração a partir de 10 μM em córtex cerebral e a partir de 100 μM em hipocampo e o composto 5Bd (2-(4-nitrofenil)-3-(3-(piperidin-1-il)propil)-2,3-di-hidro-4H-benzo[e] [1,3] tiazin-4-ona), que também apresentou efeito inibitório na concentração a partir de 10 μM no córtex cerebral e a partir de 50 μM em hipocampo quando comparado aos grupos controles (água e metanol) (P<0,05). Ainda, a citotoxicidade de sete compostos foram avaliadas em linhagem celular de linhagem MCR-5 de fibroblasto humano por meio do teste sulforrodamina B por 24h. É importante salientar que os compostos 5Ba e 5Bd revelaram ausência de citotoxicidade na concentração de 100 μM, consideravelmente maior que a concentração ativa encontrada.
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spelling 2023-10-30T17:14:01Z2023-10-30T17:14:01Z2016-09-09BERWALDT, Gabriele dos Anjos. Síntese e avaliação da atividade anticolinesterásica de benzotiazin-4-onas derivadas da 4-(2- aminoetil)morfolina, da 1-(3-aminopropil)piperidina e da 1-(2- aminoetil)piperidina. 2016. 95f. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós- Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10576O presente estudo avaliou a atividade inibitória da acetilcolinesterase (AChE) de dezenove benzotiazin-4-ona. Para a obtenção das benzotiazinonas foram utilizadas reações “one-pot” entre uma amina alifática 4-(2-aminoetil)morfolina, N-(3- aminopropil)piperidina, 1-(2-aminoetil)piperidina, aldeídos alifático (valeraldeído) ou aromáticos (benzaldeído, 4-nitrobenzaldeído, 4-fluorbenzaldeído, 4- metoxibenzaldeído, 4-metilbenzaldeído e 4-metilsulfonilbenzaldeído) e o ácido tiossalicílico através da metodologia de aquecimento térmico convencional. Os novos compostos foram sintetizados de forma eficiente, com rendimentos de moderados a bons (43-93%), foram identificados e caracterizados através de cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Além disso, a atividade anticolinesterásica in vitro em córtex cerebral e hipocampo de ratos, foram avaliadas em todos os compostos. Dentre as melhores moléculas que apresentaram resultados significativos com relação ao potencial de inibição da AChE, estão o compostos 5Ba (2-butil-3-(3-(piperidin-1-il)propil)-2,3-di- hidro-4H-benzo[e] [1,3]tiazin-4-ona) que apresentou efeito inibitório na concentração a partir de 10 μM em córtex cerebral e a partir de 100 μM em hipocampo e o composto 5Bd (2-(4-nitrofenil)-3-(3-(piperidin-1-il)propil)-2,3-di-hidro-4H-benzo[e] [1,3] tiazin-4-ona), que também apresentou efeito inibitório na concentração a partir de 10 μM no córtex cerebral e a partir de 50 μM em hipocampo quando comparado aos grupos controles (água e metanol) (P<0,05). Ainda, a citotoxicidade de sete compostos foram avaliadas em linhagem celular de linhagem MCR-5 de fibroblasto humano por meio do teste sulforrodamina B por 24h. É importante salientar que os compostos 5Ba e 5Bd revelaram ausência de citotoxicidade na concentração de 100 μM, consideravelmente maior que a concentração ativa encontrada.The present study assessed the inhibitory activity of acetylcholinesterase (AChE) of nineteen benzothiazin-4-one. To obtain benzotiazinonas reactions were used "one-pot" between an aliphatic amine (4-(2-aminoethyl)morpholine, 1-(3- aminopropyl)piperidine, 1-(2-aminoethyl)piperidine), aliphatic aldehydes (valeraldehyde) or aromatic (benzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-fluorbenzaldeído, 4-methoxybenzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde and 4-metilsulfonilbenzaldeído) and thiosalicylic acid by conventional thermal heating. The novel compounds were synthesized efficiently with moderate to good yields (43-93%) were identified and characterized by gas chromatography coupled with mass spectrometry and nuclear magnetic resonance H1 and C13 NMR and GC-MS. Furthermore, the anticholinesterasic activity in vitro in cerebral cortex and hippocampus were evaluated in all of the compounds. Among the molecules that best results were significant with respect to the potential of AChE inhibition, are the compounds 5Ba (2-butyl-3-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-4H-benzo[e] [1,3]thiazin-4-one) which showed inhibitory effect at a concentration from 10 μM in the cerebral cortex and from 100 μM in hippocampus and compound 5Bd (2- (4- nitrophenyl) 3- (3- (piperidin-1-yl) propyl) -2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one), which also showed inhibitory effects in the concentration of from 10 μM in the cerebral cortex and from 50 μM in the hippocampus when groups compared to controls (water and methanol) (P <0.05). Moreover, the cytotoxicity of seven compounds were evaluated in cell lines MCR-5 strain of human fibroblast using the sulforhodamine B test for 24h. It is important to note that 5Ba and 5Bd compounds showed a good therapeutic window due to the absence of cytotoxicity at the concentration of 100 μM, considerably greater than that found active concentration.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS BIOLOGICASBIOQUIMICABenzotiazinonaSínteseDoença de AlzheimerAcetilcolinesteraseCórtexHipocampoBenzothiazinoneFibroblast CellsAlzheimer's diseaseAcetylcholinesterasePiperidineCortexHippocampusSíntese e avaliação da atividade anticolinesterásica de benzotiazin-4-onas derivadas da 4-(2-aminoetil)morfolina, da 1-(3-aminopropil)piperidina e da 1-(2-aminoetil)piperidinainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisFilho, Wilson João CunicoBerwaldt, Gabriele dos Anjosreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdfDissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdfapplication/pdf6249521http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10576/1/Dissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdf7d72a0aecbbaa5fdd3c6edeecae0aee1MD51open accessTEXTDissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdf.txtDissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdf.txtExtracted texttext/plain106210http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10576/3/Dissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdf.txt4d0daabc3b180a91593d60f7b143a48eMD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdf.jpgDissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1306http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10576/4/Dissertacao_Gabriele_dos_Anjos.pdf.jpg3d7dc2a4b6eefa154cb69ea413701336MD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10576/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessprefix/105762023-10-31 03:02:00.948open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-31T06:02Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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Berwaldt, Gabriele dos Anjos
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