Halogenação de 1,3,4-Tiadiazóis
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Data de Publicação: | 2018 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRJ |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/11422/6257 |
Resumo: | Substâncias que possuem o núcleo 1,3,4-tiadiazol já foram descritas como possuindo diversas atividade biológicas (anticâncer, antibacteriana, antifúngica e anticonvulsivante). Os 1,3,4-tiadiazóis 2-aminossubstituídos são comumente obtidos a partir do tratamento ácido da tiossemecarbazida análoga, Como não existem métodos para a halogenação direta de tiadiazóis e, muitas vezes, substâncias possuindo esse núcleo têm melhores resultados em testes biológicos quando possuem uma arila ligada a um átomo de halogênio. escolheu-se o 2aminofenil-5-(4-piridinil)-1,3,4-tiadiazol (2) como molécula modelo para um estudo de halogenação do grupamento N-fenila. Foi investigado o uso dos agentes de halogenação KICl2 (iodação), ácido tricloisocianúrico (cloração) e N-bromosuccnimida (bromação). Através do estudo de halogenação de 2, assim como da sua tiossemicarbazida análoga, verificou-se que a reação em “um só pote” (ciclização seguida de halogenação) levou à formação dos tiadiazóis iodado/clorados/bromados desejados (1a-c), em bons rendimentos. A metodologia desenvolvida também já permitiu a obtenção de outro tiadiazol iodado a partir da sua respectiva tiossemicarbazida. |
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Os 1,3,4-tiadiazóis 2-aminossubstituídos são comumente obtidos a partir do tratamento ácido da tiossemecarbazida análoga, Como não existem métodos para a halogenação direta de tiadiazóis e, muitas vezes, substâncias possuindo esse núcleo têm melhores resultados em testes biológicos quando possuem uma arila ligada a um átomo de halogênio. escolheu-se o 2aminofenil-5-(4-piridinil)-1,3,4-tiadiazol (2) como molécula modelo para um estudo de halogenação do grupamento N-fenila. Foi investigado o uso dos agentes de halogenação KICl2 (iodação), ácido tricloisocianúrico (cloração) e N-bromosuccnimida (bromação). Através do estudo de halogenação de 2, assim como da sua tiossemicarbazida análoga, verificou-se que a reação em “um só pote” (ciclização seguida de halogenação) levou à formação dos tiadiazóis iodado/clorados/bromados desejados (1a-c), em bons rendimentos. A metodologia desenvolvida também já permitiu a obtenção de outro tiadiazol iodado a partir da sua respectiva tiossemicarbazida.porUniversidade Federal do Rio de JaneiroUFRJBrasilInstituto de QuímicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAHalogenaçãoThiadiazolesSíntese orgânicaAtividade biológicaHalogenação de 1,3,4-Tiadiazóisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisabertoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRJinstname:Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)instacron:UFRJORIGINALJaime Crispim Neto.pdfJaime Crispim Neto.pdfapplication/pdf1181389http://pantheon.ufrj.br:80/bitstream/11422/6257/1/Jaime+Crispim+Neto.pdf5923fcea084a49b4079410b847c00b11MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81853http://pantheon.ufrj.br:80/bitstream/11422/6257/2/license.txtdd32849f2bfb22da963c3aac6e26e255MD5211422/62572023-11-30 00:03:25.91oai:pantheon.ufrj.br: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Repositório de PublicaçõesPUBhttp://www.pantheon.ufrj.br/oai/requestopendoar:2023-11-30T03:03:25Repositório Institucional da UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)false |
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