Conversão de aminas a nitrilas promovida por ácidos trialoisocianúricos

• Autor(a) principal: Aguiar, Alexandre Narcelli Pestana de
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/11333
• topic: Amina; Nitrila; Ácido trialoisocianúrico; Síntese; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA

O número de aplicações relevantes que as nitrilas encontram nos dias atuais é crescente. Contudo, as rotas sintéticas disponíveis hoje na literatura para sintetizar nitrilas estão muitas vezes atreladas a metodologias problemáticas. Portanto, a elaboração de novos métodos para sintetizar nitrilas é um trabalho de contínuo interesse, tanto acadêmico quanto industrial. Assim, o objetivo deste trabalho consistiu em desenvolver uma nova metodologia para a síntese de nitrilas; utilizar ácidos trialoisocianúricos como reagentes capazes de, em meio básico, viabilizar reações práticas e eficientes para converter aminas em nitrilas. A metodologia foi desenvolvida e otimizada. Para isso, foram estudadas diversas condições reacionais, que possibilitaram o levantamento de dados – com o auxílio de técnicas analíticas instrumentais – necessário para que a reação pudesse ser otimizada. As condições optimas de reação foram obtidas com acetonitrila como solvente, ácido tricloroisocianúrico como agente de cloração e num tempo mínimo de 72 h. Aplicando a metodologia otimizada, foram obtidas a benzonitrila, a 2-cianopiridina, a adiponitrila e a hexadecanonitrila, Os rendimentos variaram de 70 à 85 %.