Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193
Resumo: Orientador: Rodrigo Antônio Cormanich
id UNICAMP-30_093c9169cf7d72de77959648b2991a39
oai_identifier_str oai::1254135
network_acronym_str UNICAMP-30
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository_id_str
spelling Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicasPhysicochemical studies of fluorinated derivatives of mandelic acid : conformational analysis and stereo-electronic interactionsFísico-química orgânicaCompostos organofluoradosAnálise conformacionalLigação de hidrogênioCálculos teóricosPhysical organic chemistryOrganofluorine compoundsConformational analysisHydrogen bondingTheoretical calculationOrientador: Rodrigo Antônio CormanichDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Esta dissertação de mestrado, dividida em duas partes, uma teórico e outra experimental, aborda os estudos das propriedades físico-químicas do ácido mandélico e derivados fluorados. A primeira parte trata dos cálculos teóricos das moléculas envolvidas, englobando uma busca conformacional, estudo dos melhores funcionais e conjuntos de base que descreveriam o sistema. Posteriormente, solvatação por métodos de cálculo implícito e dinâmica molecular, seguido de estudos de topologia de densidade eletrônica, QTAIM e NCI, por fim, têm-se os resultados de particionamento energético dos cálculos de NBO. As moléculas estudadas adotam um arranjo syn periplanar na parte assimétrica, majoritariamente em todos os confôrmeros e em grande parte dos solventes. Na fração COOH há efeito conjugativo pronunciado que tende a orientar a posição do hidrogênio da hidroxila alfa, formando uma ligação de hidrogênio de cinco membros, foi averiguado que a orientação desse hidrogênio da hidroxila alfa em direção à carbonila leva a maiores efeitos hiperconjugativos no grupo carboxila vizinho. Nesse sentido, há sinergia entre esses dois efeitos que, em conjunto, levam a geometria da molécula a seu mínimo de energia. Todas as elucidações apresentadas nesse trabalho são suportadas pelas análises em conjunto por abordagens teóricas de QTAIM, NBO e NCI. Com relação à parte experimental, ésteres derivados do ácido mandélico foram sintetizados e tiveram suas populações conformacionais averiguadas por meio de deconvolução de bandas no infravermelho, os resultados indicaram boa correlação entre os dados teóricos e experimentaisAbstract: This master's thesis, divided into two parts, one theoretical and the other experimental, addresses the studies of the physicochemical properties of mandelic acid and fluorinated derivatives. The first part deals with theoretical calculations of the molecules involved, encompassing a conformational search, study of the best functionals and basis sets that would describe the system. Subsequently, solvation by implicit calculation and molecular dynamics methods, followed by electronic density topology studies, QTAIM and NCI, finally, one has the energy partitioning results from NBO calculations. The studied molecules adopt a syn periplanar arrangement in the asymmetric part, mostly in all the confomers and in most of the solvents. In the COOH fraction there is a pronounced conjugative effect that tends to orient the position of the hydrogen of the alpha hydroxyl, forming a five-membered hydrogen bond, it was found that the orientation of this hydrogen of the alpha hydroxyl toward the carbonyl leads to greater hyperconjugative effects on the neighboring carboxyl group. In this sense, there is synergy between these two effects that together bring the geometry of the molecule to its minimum energy. All elucidations presented in this work are supported by the joint analyses by QTAIM, NBO and NCI theoretical approaches. Regarding the experimental part, esters derived from mandelic acid were synthesized and had their conformational populations ascertained by means of band deconvolution in the infrared, the results indicated good correlation between theoretical and experimental dataMestradoQuímica OrgânicaMestre em QuímicaCNPQ131561/2020-0[s.n.]Cormanich, Rodrigo Antonio, 1986-Pilli, Ronaldo AloiseFreitas, Matheus Puggina deUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASNascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-20222022-08-04T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (180 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193NASCIMENTO JÚNIOR, Wilton José Diolindo. Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico: análise conformacional e interações estereo-eletrônicas. 2022. 1 recurso online (180 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193. Acesso em: 15 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1254135Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2022-10-27T10:32:21Zoai::1254135Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2022-10-27T10:32:21Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
Physicochemical studies of fluorinated derivatives of mandelic acid : conformational analysis and stereo-electronic interactions
title Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
spellingShingle Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
Nascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-
Físico-química orgânica
Compostos organofluorados
Análise conformacional
Ligação de hidrogênio
Cálculos teóricos
Physical organic chemistry
Organofluorine compounds
Conformational analysis
Hydrogen bonding
Theoretical calculation
title_short Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
title_full Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
title_fullStr Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
title_full_unstemmed Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
title_sort Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas
author Nascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-
author_facet Nascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Cormanich, Rodrigo Antonio, 1986-
Pilli, Ronaldo Aloise
Freitas, Matheus Puggina de
Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
dc.contributor.author.fl_str_mv Nascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-
dc.subject.por.fl_str_mv Físico-química orgânica
Compostos organofluorados
Análise conformacional
Ligação de hidrogênio
Cálculos teóricos
Physical organic chemistry
Organofluorine compounds
Conformational analysis
Hydrogen bonding
Theoretical calculation
topic Físico-química orgânica
Compostos organofluorados
Análise conformacional
Ligação de hidrogênio
Cálculos teóricos
Physical organic chemistry
Organofluorine compounds
Conformational analysis
Hydrogen bonding
Theoretical calculation
description Orientador: Rodrigo Antônio Cormanich
publishDate 2022
dc.date.none.fl_str_mv 2022
2022-08-04T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193
NASCIMENTO JÚNIOR, Wilton José Diolindo. Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico: análise conformacional e interações estereo-eletrônicas. 2022. 1 recurso online (180 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193. Acesso em: 15 mai. 2024.
url https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193
identifier_str_mv NASCIMENTO JÚNIOR, Wilton José Diolindo. Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico: análise conformacional e interações estereo-eletrônicas. 2022. 1 recurso online (180 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193. Acesso em: 15 mai. 2024.
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1254135
Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDF
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
1 recurso online (180 p.) : il., digital, arquivo PDF.
dc.publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron:UNICAMP
instname_str Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron_str UNICAMP
institution UNICAMP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.mail.fl_str_mv sbubd@unicamp.br
_version_ 1799138573737263104

Registros relacionados