Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico : análise conformacional e interações estereo-eletrônicas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193
Resumo: Orientador: Rodrigo Antônio Cormanich
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Posteriormente, solvatação por métodos de cálculo implícito e dinâmica molecular, seguido de estudos de topologia de densidade eletrônica, QTAIM e NCI, por fim, têm-se os resultados de particionamento energético dos cálculos de NBO. As moléculas estudadas adotam um arranjo syn periplanar na parte assimétrica, majoritariamente em todos os confôrmeros e em grande parte dos solventes. Na fração COOH há efeito conjugativo pronunciado que tende a orientar a posição do hidrogênio da hidroxila alfa, formando uma ligação de hidrogênio de cinco membros, foi averiguado que a orientação desse hidrogênio da hidroxila alfa em direção à carbonila leva a maiores efeitos hiperconjugativos no grupo carboxila vizinho. Nesse sentido, há sinergia entre esses dois efeitos que, em conjunto, levam a geometria da molécula a seu mínimo de energia. Todas as elucidações apresentadas nesse trabalho são suportadas pelas análises em conjunto por abordagens teóricas de QTAIM, NBO e NCI. Com relação à parte experimental, ésteres derivados do ácido mandélico foram sintetizados e tiveram suas populações conformacionais averiguadas por meio de deconvolução de bandas no infravermelho, os resultados indicaram boa correlação entre os dados teóricos e experimentaisAbstract: This master's thesis, divided into two parts, one theoretical and the other experimental, addresses the studies of the physicochemical properties of mandelic acid and fluorinated derivatives. The first part deals with theoretical calculations of the molecules involved, encompassing a conformational search, study of the best functionals and basis sets that would describe the system. Subsequently, solvation by implicit calculation and molecular dynamics methods, followed by electronic density topology studies, QTAIM and NCI, finally, one has the energy partitioning results from NBO calculations. The studied molecules adopt a syn periplanar arrangement in the asymmetric part, mostly in all the confomers and in most of the solvents. In the COOH fraction there is a pronounced conjugative effect that tends to orient the position of the hydrogen of the alpha hydroxyl, forming a five-membered hydrogen bond, it was found that the orientation of this hydrogen of the alpha hydroxyl toward the carbonyl leads to greater hyperconjugative effects on the neighboring carboxyl group. In this sense, there is synergy between these two effects that together bring the geometry of the molecule to its minimum energy. All elucidations presented in this work are supported by the joint analyses by QTAIM, NBO and NCI theoretical approaches. Regarding the experimental part, esters derived from mandelic acid were synthesized and had their conformational populations ascertained by means of band deconvolution in the infrared, the results indicated good correlation between theoretical and experimental dataMestradoQuímica OrgânicaMestre em QuímicaCNPQ131561/2020-0[s.n.]Cormanich, Rodrigo Antonio, 1986-Pilli, Ronaldo AloiseFreitas, Matheus Puggina deUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASNascimento Júnior, Wilton José Diolindo, 1993-20222022-08-04T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (180 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193NASCIMENTO JÚNIOR, Wilton José Diolindo. Estudos físico-químicos de derivados fluorados do ácido mandélico: análise conformacional e interações estereo-eletrônicas. 2022. 1 recurso online (180 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6193. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1254135Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2022-10-27T10:32:21Zoai::1254135Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2022-10-27T10:32:21Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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