Topologia de complexos formados entre drogas/beta-ciclodextrinas/lipossomas/celulas, aplicando tecnicas de ressonancia magnetica nuclear - RMN
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Data de Publicação: | 2009 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) |
Texto Completo: | https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610489 |
Resumo: | Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli |
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Topologia de complexos formados entre drogas/beta-ciclodextrinas/lipossomas/celulas, aplicando tecnicas de ressonancia magnetica nuclear - RMNComplex topology formed between drugs/beta-cyclodextrins/liposomes/cells, using nuclear magnetic resonance - NMR techniquesLipossomosBeta-ciclodextrinasInterações supramolecularesRessonância magnética nuclearLiposomesBeta-cyclodextrinsSupramolecular interactionsNMROrientador: Anita Jocelyne MarsaioliTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: A encapsulação de drogas, em particular anestésicos locais (ALs), em sistemas carreadores como lipossomas (EPC) ou ciclodextrinas (b-CD) é uma metodologia desenvolvida para diminuição da toxicidade sistêmica, aumento da analgesia e maior absorção do que os correspondentes ativos livres. O estudo das interações dos complexos (ALs/b-CD, AL/EPC e ALs/ b-CD/EPC) foi realizado utilizando técnicas de RMN de H (ROESY 1D, DOSY e STD). Através destas, observou-se que o ALs proparacaína (PPC) interage com a b-CD e que na presença de vesículas de lipossomas (MLV, 400nm e 100nm) as moléculas de PPC deixam a b-CD para formar um novo complexo (PPC/EPC). Entretanto, espectros de RMN-STD revelaram sinais de b-CD quando lipossomas foram saturados em -0,5 ppm, que é consistente com a existência de um complexo ternário PPC/b-CD/EPC. Em um segundo momento do trabalho, foi avaliado a topologia de complexos formados entre o ALs prilocaína (PLC), b-CD e vesículas de lipossomas de EPC variando o pH (10,0, 7,0 e 5,5). Os experimentos de STD mostraram que a liberação da PLC da b-CD para o lipossoma e formação do complexo PLC/EPC foi maior a pH 10,0 do que a pH 5,5. Espectros de DOSY forneceram constantes de associações maiores em pH 10,0, indicando maior interação da PLC/EPC e preferência da PLC pela fase aquosa em pH 5,5. A técnica de RMN-STD também foi aplicada pioneiramente para o estudo do Quorum Sensing usando (S)-N-(3-oxo-octanoyl)-HSL e cepas de A. tumefaciens NTL4(pZLR4). Vesículas de lipossomas foram usadas como modelo de membrana para o estudo do mecanismo de Quorum Sensing. Concluiu-se então que a difusão da HSL através da parte lipídica da membrana celular é um importante evento para o sucesso da comunicação bacteriana.Abstract: Encapsulation of local anesthetics (Als) in drug delivery systems as liposomes (EPC) or cyclodextrins (b-CD) is a known methodology to decrease toxicity, increase anesthetic effect duration and absorption than the free drug. Thus evaluation of the stability of supramolecular complexes is important and here several complexes (ALs/b-CD, AL/EPC e ALs/ b-CD/EPC) were evaluated using H NMR techniques (ROESY 1D, DOSY e STD). We observed that proparacaine (PPC) interacts with b-CD and in the presence of liposomes (MLV, 400 or 100 nm) that PPC molecules migrate from the b-CD to the liposome producing new binary complexes (PPC/EPC). Additionally, STD H NMR revealed b-CD signals upon liposome saturation at -0.5 ppm which was consistent with the existence of a ternary complex PPC/b-CD/EPC. We have also evaluated the topologies of PLC/b-CD/EPC complexes at different pHs (10.0, 7.0, 5.5). The STD¿NMR experiments revealed that more PLC is released to liposome from the PLC/b-CD complex at pH 10.0 than at pH 5.5. The association constants determined by diffusion experiments (DOSY) revealed that PLC/EPC interactions are larger at pH 10.0 than at pH 5.5 due to an increase in PLC/EPC interaction and the PLC preference for the aqueous phase at pH 5.5. The STD-NMR technique was also applied to a pioneer study of the Quorum Sensing using (S)-N-(3-oxo-octanoyl)-HSL and a strain of A. tumefaciens NTL4(pZLR4). Liposome vesicles were used as membrane model to study the Quorum Sensing mechanism. Finally, it was concluded that of diffusion acyl-HSLs through the lipidic part of the bacterial cell membrane is an important event for a successful bacterial communication.DoutoradoQuímica OrgânicaDoutor em Ciências[s.n.]Marsaioli, Anita Jocelyne, 1946-Paula, Eneida de, 1963-Almeida, Fabio Ceneviva Lacerda deFerreira, Antonio GilbertoFujiwara, Fred YukioTormena, Cláudio FranciscoUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em CiênciasUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASCabeça, Luis Fernando2009info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf174 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610489CABEÇA, Luis Fernando. Topologia de complexos formados entre drogas/beta-ciclodextrinas/lipossomas/celulas, aplicando tecnicas de ressonancia magnetica nuclear - RMN. 2009. 174 p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610489. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/469727porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T05:40:57Zoai::469727Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T05:40:57Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false |
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