Acetilação do exopolissacarídeo (1→6)-β-D-glucana (lasiodiplodana): derivatização química e caracterização

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Sánchez Luna, William Norbey
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/1776
Resumo: A lasiodiplodana é uma β-glucana exocelular que apresenta funcionalidades biológicas como atividade antioxidante, antiproliferativa, hipocolesterolêmica, atividade protetora contra danos no DNA induzidos por doxorubicina e atividade hipoglicêmica. A derivatização química de macromoléculas polissacarídicas tem sido considerada como um mecanismo potencializador de bioatividade. Neste cotexto, o presente trabalho propôs a derivatização da lasiodiplodana por acetilação. Anidrido acético foi utilizado como agente derivatizante e piridina como catalisador e meio reacional. Os derivados obtidos foram avaliados quanto a hidrossolubilidade, grau de substituição (DS), potencial antioxidante, e caracterizados por espectroscopia no infravermelho (FT-IR), análise termogravimétrica, calorimetria diferencial de varredura, difratometria de raios X e microscopia eletrônica de varredura. Derivados acetilados com diferentes graus de substituição (1,26; 1,03; 0,66 e 0,48) foram obtidos, havendo correlação entre a concentração do agente derivatizante e o DS. A análise de espectroscopia FT-IR confirmou a inserção de grupos acetil nas biomacromoléculas derivatizadas (LAS-AC) através de bandas especificas referentes a grupo carbonila (C=O) e aumento na vibração C-O. Análise por MEV indicou que a lasiodiplodana nativa apresenta estrutura morfológica na forma de filme fino, com aspecto translucido e dobras ao longo de sua extensão. A derivatização levou a mudanças morfológicas no polímero, incluindo aspectos de espessura, translucidez e aglomeração do filme. A análise térmica indicou que a amostra nativa e o derivado com DS 0,48 apresentaram três estágios de perda de massa. O primeiro estágio ocorreu até 125 °C (perda de água) e houve dois eventos consecutivos de perda de massa (200 °C - 400 °C) atribuídos a degradação da molécula. As amostras com DS 1,26; 1,03 e 0,66 apresentaram quatro estágios de perda de massa. O primeiro estagio ocorreu até 130 °C (perda de água), na sequencia dois eventos consecutivos de perda de massa (200°C – 392 °C) atribuídos a degradação do biopolímero foram verificados. O quarto estágio ocorreu entre 381 °C e 532 °C (decomposição final) com picos exotérmicos entre 472 °C e 491 °C. Os padrões da difração de raios X demonstraram que a lasiodiplodana nativa e acetilada apresentam estrutura amorfa com regiões semicristalina. A derivatização não contribuiu para a solubilidade da macromolécula mas potencializou sua capacidade antioxidante. A acetilação da lasiodiplodana permitiu a obtenção de uma nova biomacromolécula com maior potencial antioxidante do que a molécula nativa e com propriedades tecnológicas aplicáveis em diversos setores industriais.
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spelling 2016-10-24T12:52:16Z2016-10-24T12:52:16Z2016-05-31SÁNCHEZ LUNA, William Norbey. Acetilação do exopolissacarídeo (1→6)-β-D-glucana (lasiodiplodana): derivatização química e caracterização. 2016. 63 f. Dissertação (Mestrado em Tecnologia de Processos Químicos e Bioquímicos) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Pato Branco, 2016.http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/1776A lasiodiplodana é uma β-glucana exocelular que apresenta funcionalidades biológicas como atividade antioxidante, antiproliferativa, hipocolesterolêmica, atividade protetora contra danos no DNA induzidos por doxorubicina e atividade hipoglicêmica. A derivatização química de macromoléculas polissacarídicas tem sido considerada como um mecanismo potencializador de bioatividade. Neste cotexto, o presente trabalho propôs a derivatização da lasiodiplodana por acetilação. Anidrido acético foi utilizado como agente derivatizante e piridina como catalisador e meio reacional. 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A acetilação da lasiodiplodana permitiu a obtenção de uma nova biomacromolécula com maior potencial antioxidante do que a molécula nativa e com propriedades tecnológicas aplicáveis em diversos setores industriais.Lasiodiplodan is an exocellular β-glucan with biological functionalities such as antioxidant, antiproliferative, hypocholesterolemic, protective activity against DNA damage induced by doxorubicin and hypoglycemic activity. Chemical derivatization of polysaccharide macromolecules has been considered as a potentiating mechanism for bioactivity. In this context, this work proposes the derivatization of lasiodiplodan by acetylation. Acetic anhydride was used as derivatizing agent and pyridine as catalyst and reaction medium. The derivatives obtained were evaluated by its water solubility, degree of substitution (DS), antioxidant potential, and characterized by infrared spectroscopy (FT-IR), thermal analysis, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and scanning electron microscopy. Acetylated derivatives with different degrees of substitution (1.26; 1.03; 0.66 and 0.48) were obtained, and there was correlation between the concentration of derivatizing agent and DS. FT-IR spectroscopy analysis confirmed the insertion of acetyl groups into derivatized macromolecules (LAS-AC) through of specific bands concerning to carbonyl group (C = O) and increase in C-O vibration. SEM analysis indicated that native lasiodiplodan presents morphological structure in the form of thin films with translucent appearance and folds along its length. Derivatization led to morphological changes in the polymer, including aspects thickness, translucency and agglomeration. Thermal analysis indicated the native sample and derivative with DS 0.48 presented three weight loss stages. The first stage occurred until 125 ° C (loss of water) and there were two consecutive events of weight loss (200 ° C - 400 ° C) attributed to molecule degradation. Samples with DS 1.26; 1.03 and 0.66 demonstrated four weight loss stages. The first stage occurred until 130 ° C (loss of water), following by two consecutive events of weight loss (200 ° C - 392 ° C) attributed to degradation of the biopolymer. The fourth stage was between 381 ° C and 532 ° C (final decomposition) with exothermic peaks between 472 ° C and 491 ° C. X-ray diffraction patterns showed that native and acetylated lasiodiplodan have amorphous structure with semicrystalline regions. Derivatization did not contribute to increased solubility of the macromolecule, but potentiated its antioxidant capacity. Acetylation of lasiodiplodan allowed to obtaining a new macromolecule with higher antioxidant potential than the native molecule and with technological properties applicable in various industrial sectors.CNPqporUniversidade Tecnológica Federal do ParanáPato BrancoPrograma de Pós-Graduação em Tecnologia de Processos Químicos e BioquímicosUTFPRBrasilCNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICAAntioxidantesBiopolímerosPolissacarídeosAntioxidantsBiopolymersPolysaccharidesAcetilação do exopolissacarídeo (1→6)-β-D-glucana (lasiodiplodana): derivatização química e caracterizaçãoAcetylation of exopolysaccharide (1→6)-β-D-Glucan (Lasiodiplodan): chemical derivatization and characterizationinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisPato BrancoCunha, Mário Antônio Alves dahttp://lattes.cnpq.br/3151576713472624Cunha, Mário Antônio Alves daTeixeira, Sirlei DiasMalfatti, Carlos Ricardo ManeckMarques, Patricia Teixeirahttp://lattes.cnpq.br/9415938108225357Sánchez Luna, William Norbeyinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRTHUMBNAILPB_PPGTP_M_Sánchez Luna, William Norbey_2016.pdf.jpgPB_PPGTP_M_Sánchez Luna, William Norbey_2016.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1361http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1776/4/PB_PPGTP_M_S%c3%a1nchez%20Luna%2c%20William%20Norbey_2016.pdf.jpga2450beaa37a40b0300bdf01e8f76ef0MD54TEXTPB_PPGTP_M_Sánchez Luna, William Norbey_2016.pdf.txtPB_PPGTP_M_Sánchez Luna, William Norbey_2016.pdf.txtExtracted texttext/plain140679http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1776/3/PB_PPGTP_M_S%c3%a1nchez%20Luna%2c%20William%20Norbey_2016.pdf.txta7d43f36f23f1491daffc2b9948c5d92MD53ORIGINALPB_PPGTP_M_Sánchez Luna, William Norbey_2016.pdfPB_PPGTP_M_Sánchez Luna, William Norbey_2016.pdfapplication/pdf3562187http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1776/1/PB_PPGTP_M_S%c3%a1nchez%20Luna%2c%20William%20Norbey_2016.pdfebf4aa6ae318ef15838881c0614490e6MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81290http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1776/2/license.txtb9d82215ab23456fa2d8b49c5df1b95bMD521/17762016-10-25 03:01:43.211oai:repositorio.utfpr.edu.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2016-10-25T05:01:43Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false
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