Conversão de aminas a nitrilas promovida por ácidos trialoisocianúricos
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRJ |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/11422/11333 |
Resumo: | O número de aplicações relevantes que as nitrilas encontram nos dias atuais é crescente. Contudo, as rotas sintéticas disponíveis hoje na literatura para sintetizar nitrilas estão muitas vezes atreladas a metodologias problemáticas. Portanto, a elaboração de novos métodos para sintetizar nitrilas é um trabalho de contínuo interesse, tanto acadêmico quanto industrial. Assim, o objetivo deste trabalho consistiu em desenvolver uma nova metodologia para a síntese de nitrilas; utilizar ácidos trialoisocianúricos como reagentes capazes de, em meio básico, viabilizar reações práticas e eficientes para converter aminas em nitrilas. A metodologia foi desenvolvida e otimizada. Para isso, foram estudadas diversas condições reacionais, que possibilitaram o levantamento de dados – com o auxílio de técnicas analíticas instrumentais – necessário para que a reação pudesse ser otimizada. As condições optimas de reação foram obtidas com acetonitrila como solvente, ácido tricloroisocianúrico como agente de cloração e num tempo mínimo de 72 h. Aplicando a metodologia otimizada, foram obtidas a benzonitrila, a 2-cianopiridina, a adiponitrila e a hexadecanonitrila, Os rendimentos variaram de 70 à 85 %. |
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Contudo, as rotas sintéticas disponíveis hoje na literatura para sintetizar nitrilas estão muitas vezes atreladas a metodologias problemáticas. Portanto, a elaboração de novos métodos para sintetizar nitrilas é um trabalho de contínuo interesse, tanto acadêmico quanto industrial. Assim, o objetivo deste trabalho consistiu em desenvolver uma nova metodologia para a síntese de nitrilas; utilizar ácidos trialoisocianúricos como reagentes capazes de, em meio básico, viabilizar reações práticas e eficientes para converter aminas em nitrilas. A metodologia foi desenvolvida e otimizada. Para isso, foram estudadas diversas condições reacionais, que possibilitaram o levantamento de dados – com o auxílio de técnicas analíticas instrumentais – necessário para que a reação pudesse ser otimizada. As condições optimas de reação foram obtidas com acetonitrila como solvente, ácido tricloroisocianúrico como agente de cloração e num tempo mínimo de 72 h. Aplicando a metodologia otimizada, foram obtidas a benzonitrila, a 2-cianopiridina, a adiponitrila e a hexadecanonitrila, Os rendimentos variaram de 70 à 85 %.porUniversidade Federal do Rio de JaneiroUFRJBrasilInstituto de QuímicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAAminaNitrilaÁcido trialoisocianúricoSínteseConversão de aminas a nitrilas promovida por ácidos trialoisocianúricosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisabertoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRJinstname:Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)instacron:UFRJORIGINALAlexandre Narcelli Pestana de Aguiar.pdfAlexandre Narcelli Pestana de Aguiar.pdfapplication/pdf1202445http://pantheon.ufrj.br:80/bitstream/11422/11333/1/Alexandre+Narcelli+Pestana+de+Aguiar.pdf7972d08a5a90553d21f548aa6a767db3MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81853http://pantheon.ufrj.br:80/bitstream/11422/11333/2/license.txtdd32849f2bfb22da963c3aac6e26e255MD5211422/113332023-11-30 00:03:48.866oai:pantheon.ufrj.br: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Repositório de PublicaçõesPUBhttp://www.pantheon.ufrj.br/oai/requestopendoar:2023-11-30T03:03:48Repositório Institucional da UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)false |
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